DE4018335A1 - Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol - Google Patents
Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenolInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von
Haaren mit einem Gehalt an 2-Amino-4-halogen-6-nitro
phenolen sowie der neue Nitrofarbstoff 2-Amino-4-fluor-6-
nitrophenol.
Nitrofarbstoffe finden heute in Haarfärbemitteln eine
breite Anwendung. Sie werden in Oxidationshaarfärbemitteln
als Zusätze für die Erzeugung von natürlichen oder
modischen Farbnuancen verwendet. Durch Kombination von
mehreren verschieden gefärbten Nitrofarbstoffen ist es
auch möglich, Haarfärbemittel herzustellen, welche die
Haare in natürlichen bis modischen Nuancen ohne die
Anwendung von Oxidationsmitteln zu färben vermögen.
Zur Erzeugung modischer oranger bis rötlicher Färbungen
werden den Oxidationshaarfärbemitteln bevorzugt orange-
bis rotfärbende Nitrofarbstoffe zugemischt, welche die
Farbnuance variieren oder modische Reflexe ergeben.
Rotfärbende Nitrofarbstoffe werden auch in den sogenann
ten semipermanenten Haartönungen zur Erzeugung von natür
lich aussehenden Brauntönungen benötigt.
Als Nitrofarbstoffe, die zum Färben von menschlichen
Haaren Verwendung finden, sind zahlreiche besondere An
forderungen gestellt. Die Nitrofarbstoffe müssen in
physiologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenk
lich sein und die Erzielung von Färbungen in der
gewünschten Intensität zu ermöglichen. Außerdem wird für
die erzielten Haarfärbungen eine gute Licht-, Säure- und
Reibeechtheit gefordert. Ihre Verwendung in Oxidations
haarfärbemitteln setzt voraus, daß die Nitrofarbstoffe
sowohl gegenüber Wasserstoffperoxid in alkalischer Lösung
als auch gegenüber Antioxidantien stabil sind.
Schließlich sollten die Nitrofarbstoffe durch möglichst
einfache Verfahren herstellbar sein.
Für die oben geschilderten Einsatzgebiete wurde in der
Vergangenheit fast ausschließlich 2-Nitro-p-phenylendiamin
verwendet. Gegen die Verwendung dieser Verbindung
wurden jedoch in letzter Zeit Bedenken erhoben, so daß
heute das 2-Nitro-p-phenylendiamin in Haarfärbemitteln
nicht mehr eingesetzt wird.
Der Ersatz des 2-Nitro-p-phenylendiamins durch Mononitro
derivate des 2-Aminophenols, beispielsweise durch 2-Amino-4-
nitrophenol oder durch 2-Amino-6-nitrophenol, ist
nicht möglich, da diese Verbindungen Haare in gelben bis
orangen Farbtönen färben. Dies gilt auch für die bisher
bekannten Halogenderivate des 2-Aminophenols. Zum Bei
spiel ist das aus dem Artikel J. C. Picciano, W. E.
Norris, B. A. Wolf, Fd. Chem. Toxic. (1984) 22 (2),
Seiten 147-149 bekannte 6-Chlor-4-nitro-2-aminophenol
zwar physiologisch unbedenklich, färbt die Haare jedoch
in einem kräftigen orangen Farbton.
Bei dem aus der DE-OS 32 37 219 bekannten, rotfärbenden
2-Amino-4-chlor-5-N-β-hydroxyethylamino-nitrobenzol han
delt es sich um ein Derivat des 2-Nitro-p-phenylendiamins,
dessen Herstellung durch die Alkylierung am Stick
stoff zusätzliche Syntheseschritte erfordert.
Es bestand daher die Aufgabe, Haarfärbemittel mit einem
Gehalt an rotfärbenden Nitrofarbstoffen zur Verfügung zu
stellen, wobei die rotfärbenden Nitrofarbstoffe die gute
physiologische Verträglichkeit des 6-Chlor-4-nitro-
2-aminophenols aufweisen sollen, durch ein einfaches
Herstellungsverfahren zugänglich und gegenüber Antioxi
dantien und Wasserstoffperoxid in alkalischer Lösung
stabil sein sollen.
Es wurde nun gefunden, daß durch ein Mittel zur Färbung
von Haaren mit einem Gehalt an einem 2-Amino-4-halogen-
6-nitrophenol der allgemeinen Formel (I)
wobei X Fluor, Chlor oder Brom darstellt, oder dessen
physiologisch verträglichen, wasserlöslichen Salz, die
gestellte Aufgabe in hervorragender Weise gelöst wird.
Die Verbindungen der Fornel (I) färben das Haar in einem
leuchtenden Rotton von großer Farbintensität und über
raschender Farbreinheit. Die Verbindung der allgemeinen
Formel (I) sind gegenüber Antioxidantien und Wasserstoff
peroxid in alkalischer Lösung stabil. Haarfärbemittel mit
einem Gehalt an diesen Verbindungen weisen daher eine
ausgezeichnete Haltbarkeit auf.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ein
Mittel zur Färbung von Haaren mit einem Gehalt an
Haarfarbstoffen und für Haarfärbemittel üblichen Zu
sätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein
2-Amino-4-halogen-6-nitrophenol der allgemeinen Formel (I)
wobei X Fluor, Chlor oder Brom darstellt, oder dessen
physiologisch verträgliches wasserlösliches Salz, wie zum
Beispiel das Hydrochlorid, das Sulfat oder das Acetat,
enthält.
Von diesen Mitteln sind jene bevorzugt, welche das 2-Amino-4-
chlor-6-nitrophenol oder dessen physiologisch ver
trägliches, wasserlösliches Salz enthalten.
In dem Haarfärbemittel sollen die Verbindungen der allge
meinen Formel (I) in einer Konzentration von 0,1 bis 3
Gewichtsprozent, vorzugsweise jedoch 0,1 bis 2 Gewichts
prozent, enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Färbung von Haaren be
treffen sowohl solche, die ohne Zugabe eines Oxidations
mittels angewendet werden, als auch solche, bei denen die
Zugabe eines Oxidationsmittels erforderlich ist.
Bei dem ersteren Haarfärbemittel ohne Oxidationsmittel-
Zugabe handelt es sich um ein Mittel, welches, außer min
destens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (I), noch
mindestens einen weiteren direkt auf das Haar aufziehen
den Farbstoff enthält.
Von diesen direkt auf das Haar aufziehenden Farbstoffen
seien beispielsweise die folgenden erwähnt: aromatische
Nitrofarbstoffe, wie zum Beispiel 2-Amino-6-chlor-4-ni
trophenol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2′-Hydroxy
ethyl)amino-2-nitro-benzol, 1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-
nitro-4-trifluormethylbenzol, 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)-
amino-2-nitro-4-trifluormethylbenzol, 1-(2′-Hydroxy
ethyl)amino-2-amino-4-nitro-benzol, 4-(2′-Hydroxy
ethyl)amino-1-amino-2-nitro-benzol, 5-Chlor-4-(2′-Hydro
xyethyl)amino-1-amino-2-nitro-benzol, 5-Chlor-4-(2′,3′-
dihydroxypropyl)amino-1-amino-2-nitro-benzol, 1,4-Bis-
(2′-hydroxyethyl)amino-2-nitrobenzol, 4-N-Ethyl,
N-(2′-hydroxyethyl)amino-1-(2′′-hydroxyethyl)amino-2-
nitro-benzol, 1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-di-(2′′-
hydroxyethyl)amino-benzol, 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)-
amino-2-nitro-4-N-ethyl,N-(2′′-hydroxyethyl)amino-benzol;
Triphenylmethanfarbstoffe, wie zum Beispiel Basic Violet
1 (C. I. 42 535), Basic Violet 2 (C. I. 42 520) und Basic
Violet 14 (C. I. 42 510); Azofarbstoffe, wie zum Beispiel
Acid Brown 4 (C. I. 14 805); Anthrachinonfarbstoffe, wie
zum Beispiel Disperse Violet 4 (C. I. 61 105) und 1,4,5,8-
Tetraaminoanthrachinon (C. I. 64 500), wobei die Farb
stoffe dieser Klassen je nach Art ihrer Substituenten
sauren, nichtiogenen oder basischen Charakter haben
können. Weitere geeignete, direkt auf das Haar aufziehen
de Farbstoffe sind beispielsweise in dem Buch von J. C.
Johnson, "Hair Dyes" Noyes Data Corp. Park-Ridge (USA)
(1973), Seiten 3-91 und 113-139 (ISBN: 0-8155-0477-2)
beschrieben.
Die Zubereitungsform des hier beschriebenen Haarfärbemittels
auf der Basis von direkt auf das Haar aufziehenden
Farbstoffen kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere
eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung, sein. Be
vorzugte Zubereitungsformen sind weiterhin eine Creme,
ein Gel oder eine Emulsion, wobei die Haarfärbemittel
auch im Gemisch mit einem verflüssigten Treibgas oder
mittels einer Pumpe versprüht werden können.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sollen in die
sem Haarfärbemittel ohne Oxidationsmittelzugabe in einer
Konzentration von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise
jedoch von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, enthalten sein. Der
Gesamtgehalt an den direkt auf das Haar aufziehenden
Farbstoffen liegt in den Grenzen von 0,1 und 10 Gewichts
prozent.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel kann je nach Zu
sammensetzung schwach sauer, neutral oder alkalisch rea
gieren. Der bevorzugte pH-Wert dieses Haarfärbemittels
liegt im Bereich von 3 bis 12, insbesondere bei pH 8 bis
11, wobei die Einstellung des gewünschten pH-Wertes
hauptsächlich mit Ammoniak erfolgt, jedoch auch mit
organischen Aminen wie beispielsweise Monoethanolamin
oder Triethanolamin vorgenommen werden kann.
Seine Anwendung erfolgt in üblicher Weise durch Aufbrin
gen einer für die Haarfärbung ausreichenden Menge des
Mittels auf die Haare, mit denen es eine Zeitlang, etwa 5
bis 30 Minuten, in Berührung bleibt. Anschließend wird
mit Wasser, gegebenenfalls noch mit der wäßrigen Lösung
einer schwachen organischen Lösung, gespült und getrock
net. Als schwache organische Säure können beispielsweise
Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure Verwendung finden.
Das vorstehend beschriebene Haarfärbemittel ohne Oxidations
mittel-Zugabe kann in Form eines Haarfärbemittels
mit zusätzlicher Haarfestigung vorliegen, das mindestens
ein in der Kosmetik üblicherweise verwendetes Polymerisat
oder natürliches Polymer enthält. Solche Mittel werden im
allgemeinen als Tönungsfestiger oder Farbfestiger
bezeichnet. Von den für diesen Zweck in der Kosmetik
üblicherweise verwendeten Polymerisaten seien beispiels
weise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat,
Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäureverbindungen wie
Acrylsäure- beziehungsweise Methacrylsäurepolymerisate,
wie zum Beispiel Polyacrylsäure und Polymethacrylsäure,
basische Polymerisate von Estern dieser beiden Estern mit
Aminoalkoholen, beziehungsweise deren Salze oder Quater
nisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinylactame sowie
Copolymerisate aus derartigen Verbindungen, wie zum
Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat und dergleichen,
erwähnt.
Auch natürliche Polymere, wie Chitosan (entacetyliertes
Chitin) oder Chitosanderivate, können für den genannten
Zweck eingesetzt werden. Die Polymerisate und natürlichen
Polymere sind in diesem Mittel in der für solche Mittel
üblichen Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent enthal
ten. Der pH-Wert des Mittels liegt im Bereich von etwa
6,0 bis 9,0. Die Anwendung dieses Haarfärbemittels mit
zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher
Weise durch Befeuchten des Haares mit dem Festiger, Fest
legen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschließende
Trocknung.
Selbstverständlich kann das vorstehend beschriebene
Haarfärbemittel ohne Oxidationsmittel-Zugabe gegebenen
falls weitere, für Haarfärbemittel übliche Zusätze, wie
zum Beispiel Pflegestoffe, Netzmittel, Verdicker, Weich
macher, Konservierungsstoffe und Parfümöle sowie auch
andere, nachstehend für Oxidationshaarfärbemittel aufge
führte übliche Zusätze enthalten.
Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehört auch,
wie eingangs erwähnt, ein Haarfärbemittel, bei dem die
Zugabe eines Oxidationsmittels erforderlich ist. Dieses
Mittel enthält außer den Farbstoffen gemäß der angege
benen Formel (I) und gegebenenfalls bekannten, direkt auf
das Haar aufziehenden Farbstoffen zusätzlich noch
mindestens einen Oxidationshaarfarbstoff, der einer
oxidativen Entwicklung bedarf.
Bei diesen Oxidationshaarfarbstoffen handelt es sich
hauptsächlich um aromatische p-Diamine und p-Aminophenole
wie 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminoben
zylalkohol, 2,5-Diaminophenylethanol, 4-Aminophenol,
4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol,
4-Amino-2-ethoxymethylphenol, Tetraminopyridin und ähn
liche Verbindungen, welche zum Zwecke der Nuancierung der
Färbungen mit sogenannten Modifiern, wie zum Beispiel
Resorcin, 4-Chlorresorcin, 4,6-Dichlorresorcin, 2-Methyl
resorcin, 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)amino-anisol,
2,4-Diaminobenzylalkohol, m-Phenylendiamin, 5-Amino-2-
methylphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Naphthol,
3-Aminophenol, 3-Amino-4-chlor-6-methylphenyl, 3-Amino-
4-fluor-6-methylphenol, 3-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-
2-hydroxyphenoxyethanol, 4-Hydroxy-1,2-methylendioxy
benzol, 4-(2′-Hydroxyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol,
2,4-Diamino-5-ethoxytoluol, 4-Hydroxyindol, 3-Amino-5-
hydroxy-2,6-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-
pyridin, und anderen, kombiniert werden.
Derartige zu Haarfärbung bekannte und übliche Oxidations
farbstoffe sind unter anderem in dem Buch von E. Sagarin,
"Cosmetics", Science and Technology (1957), Interscience
Publishers Inc., New York, Seiten 503 ff. sowie in dem
Buch von H. Janistyn, "Handbuch der Kosmetika und Riech
stoffe" (1973), Seiten 338 ff., beschrieben.
Mit Mischungen aus diesen Oxidationsfarbstoffen und den
Farbstoffen der angegebenen Formel (I) läßt sich eine
breite Palette verschiedener Farbnuancen, die sich von
natürlichen Farbtönen bis zu hochmodischen, leuchtenden
Nuancen erstreckt, erzeugen.
Die Farbstoffe gemäß der Formel (I) sind in diesem Färbe
mittel mit Oxidationsmittel-Zugabe in einer Konzentration
von etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 2
Gewichtsprozent, enthalten. Der Gesamtgehalt an Farb
stoffen in diesem Färbemittel beträgt etwa 0,1 bis 10 Ge
wichtsprozent.
Oxidationshaarfärbemittel sind im allgemeinen alkalisch
eingestellt, vorzugsweise auf pH-Werte von etwa 8,0 bis
11,5, wobei die Einstellung insbesondere mit Ammoniak er
folgt. Es können dazu aber auch andere organische Amine,
zum Beispiel Monoethanolamin oder Triethanolamin, Verwen
dung finden. Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der
Haarfärbungen kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid und
dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin und
Natriumborat in Betracht. Die Zubereitungsform dieses
Haarfärbemittels kann die gleiche wie bei dem Haarfärbemittel
ohne Oxidationsmittel-Zugabe sein. Vorzugsweise
ist sie die einer Creme oder eines Gels.
Übliche Zusätze in creme-, emulsions- oder gelförmigen
Haarfärbemitteln sind zum Beispiel Lösungsmittel wie
Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise
Ethanol, Propanol, Isopropanol,
Glyderin oder Glykole, wie zum Beispiel Ethylenglykol und
Propylenglykol, oder auch Glykolether, weiterhin Netzmit
tel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, ka
tionischen, amphoteren oder nichtiogenen oberflächenakti
ven Substanzen, wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate,
Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfoante, Alkylbenzolsul
fate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethy
lierte Fettalkohole, oxyethylierte Nonylhenole, Fettsäu
realkanolamide, oxyethylierte Fettsäureester, ferner Ver
dicker, wie zum Beispiel höhere Fettalkohole, Bentonit,
Stärke, Polyacrylsäure, Cellulosederivate wie zum Bei
spiel Carboxymethylcellulose, Alginate, Vaseline, Pa
raffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe, wie
zum Beispiel Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure
und Betain, weiterhin Parfümöle und Komplexbildner. Die
erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke
üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel
und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30
Gewichtsprozent, während die Verdicker in einer Menge von
etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in
einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent in den Zu
bereitungen enthalten sein können.
Die Anwendung der genannten Zubereitungen, bei denen die
Zugabe eines Oxidationsmittels erforderlich ist, erfolgt
in bekannter Weise, indem man die Haarfärbemittel vor der
Behandlung mit dem Oxidationsmittel vermischt und eine
zur Färbung des Haares ausreichende Menge der Mischung,
im allgemeinen etwa 50 bis 150 g, auf das Haar aufträgt.
Nach einer für die Haarfärbung ausreichenden Einwirkungs
zeit, welche üblicherweise etwa 10 bis 45 Minuten be
trägt, wird das Haar mit Wasser, gegebenenfalls an
schließend mit der wäßrigen Lösung einer schwachen orga
nischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Wein
säure, gespült und sodann getrocknet.
Die in den hier beschriebenen Haarfärbemitteln enthalte
nen 2-Amino-4-halogen-6-nitrophenole der Formel (I)
lassen sich nach einem allgemein anwendbaren Verfahren
herstellen, bei dem das allgemeine technisch verfüg
bare 2,6-Dinitro-4-halogenphenol mit Ascorbinsäure in
einer mit Ammoniumcarbonat schwach sauer eingestellten
Lösung oder mit Eisenpulver in Essigsäure zum 2-Amino-4-
halogen-6-nitrophenol reduziert wird.
Gegenüber dem aus der DE-AS 12 70 563 für das 4-Chlor-
2,6-dinitrophenol beschriebenen Reduktionsverfahren, mit
Schwefeldioxid und Jodwasserstoffsäure als Katalysator
unter Überdruck, bietet dieses Verfahren den Vorteil
einfacherer Handhabbarkeit, sowohl in Hinsicht auf die
apparative Durchführung als auch im Hinblick auf die
Brisanz der verwendeten Chemikalien.
Das 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol und das 2-Amino-4-brom-
6-nitrophenol sind bereits in der Literatur, zum Beispiel
im Beilstein H 13, Seite 392 und 393, beschriebene
Verbindungen.
Gegenstand dieser Anmeldung ist demgegenüber die neue
Verbindung 2-Amino-4-fluor-6-nitrophenol, die nach dem im
nachfolgenden Beispiel 1 beschriebenen Verfahren herge
stellt werden kann.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) stellen für
die Färbung von menschlichen Haaren hervorragend geeigne
te, rotfärbende Nitrofarbstoffe dar. Sie sind durch das
zuvor beschriebene Herstellungsverfahren einfach zugäng
lich und weisen eine ausgezeichnete Lagerstabilität auf.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Anmel
dung näher erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.
A. 2,02 g (10 mmol) 2,6-Dinitro-4-fluorphenol und 7,05 g
(40 mmol) L-Ascorbinsäure werden in 15 ml Wasser auf
80 Grad Celsius erwärmt. Zu dieser Mischung werden
2,3 g (20 mmol) Ammoniumcarbonat in 15 ml Wasser wäh
rend einer halben Stunde zugetropft. Nach drei Stunden
wird die Reaktionsmischung abgekühlt, das ausgefallene
Produkt abgesaugt und das Produkt nach dem Waschen mit
Wasser mit Calciumchlorid getrocknet. Es werden 1,13 g
(6,6 mmol, 66 Prozent der Theorie) des Produktes in
Form eines rotbraunen Pulvers mit einem Schmelzpunkt
von 134 bis 135 Grad Celsius erhalten.
B. 10,10 g (50 mmol) 2,6-Dinitro-4-fluorphenol werden bei
60 Grad Celsius in 250 ml Essigsäure aufgelöst. Unter
starkem Rühren werden dann 8,38 g (150 mmol) Eisen
pulver in einer Portion zugesetzt. Nach 15 Minuten
wird der Reaktionsansatz in 500 ml Eiswasser gegeben.
Der rotbraune Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet. Es wer
den 3,10 g (18 mmol, 36 Prozent der Theorie) des Pro
duktes 2-Amino-4-fluor-6-nitrophenol in Form eines
rotbraunen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 133 bis
135 Grad Celsius erhalten.
Elementaranalyse (C₆H₅FN₂O₃)
berechnet:
C 41,87, H 2,93, N 16,28;
gefunden:
C 40,62, H 2,88; N 15,31.
berechnet:
C 41,87, H 2,93, N 16,28;
gefunden:
C 40,62, H 2,88; N 15,31.
1,0 g 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
2,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
2,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
95,0 g
2,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
2,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
95,0 g
Wasser vollentsalzt
100,0 g
100,0 g
Gebleichtes, menschliches Haar wird 20 Minuten lang bei
Raumtemperatur mit vorstehender Haarfärbelösung be
handelt. Danach wird das Haar mit Wasser ausgespült und
getrocknet. Das Haar hat einen roten Farbton angenommen.
0,3 g 2-Amino-4-fluor-6-nitrophenol
2,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
2,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
95,7 g
2,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
2,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
95,7 g
Wasser vollentsalzt
100,0 g
100,0 g
Gebleichtes, menschliches Haar wird 20 Minuten lang bei
Raumtemperatur mit vorstehender Haarfärbelösung be
handelt. Danach wird das Haar mit Wasser ausgespült und
getrocknet. Das Haar hat einen roten Farbton angenommen.
0,3 g 2-Amino-4-brom-6-nitrophenol
2,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
2,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
95,7 g
2,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
2,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
95,7 g
Wasser vollentsalzt
100,0 g
100,0 g
Gebleichtes, menschliches Haar wird 20 Minuten lang bei
Raumtemperatur mit vorstehender Haarfärbelösung be
handelt. Danach wird das Haar mit Wasser ausgespült und
getrocknet. Das Haar hat einen roten Farbton angenommen.
1,2 g 2-Amino-3-methylphenol
0,4 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethylamino)-anisol
0,8 g 2-Amino-4-fluor-6-nitrophenol
0,3 g 1-Naphthol
1,2 g 5-Amino-2-methylphenol
15,0 g Cetylalkohol
3,5 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
0,5 g Ascorbinsäure
8,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
69,1 g
0,4 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethylamino)-anisol
0,8 g 2-Amino-4-fluor-6-nitrophenol
0,3 g 1-Naphthol
1,2 g 5-Amino-2-methylphenol
15,0 g Cetylalkohol
3,5 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
0,5 g Ascorbinsäure
8,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
69,1 g
Wasser
100,0 g
100,0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels in Cremeform wer
den kurz vor der Anwendung mit 50 ml Wasserstoffperoxid
lösung (6prozentig) vermischt. Das Gemisch wird an
schließend auf teilweise ergraute, menschlichere Haare
aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten
bei einer Temperatur von zwanzig bis dreißig Grad
Celsius, wird das Haar mit Wasser gespült und
anschließend getrocknet. Das Haar hat einen mahagoniroten
Farbton angenommen.
0,2 g 2,5-Diaminophenylethanol
0,2 g Resorcin
1,0 g 4-Aminophenol
0,5 g 1-Naphthol
0,3 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol
2,0 g 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
12,0 g Ölsäure
18,0 g Laurylalkoholdiglykolether
19,0 g Ethanol
8,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
0,5 g Ascorbinsäure
0,1 g Natriumsulfit
0,1 g Natriumhydroxid
38,1 g
0,2 g Resorcin
1,0 g 4-Aminophenol
0,5 g 1-Naphthol
0,3 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol
2,0 g 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
12,0 g Ölsäure
18,0 g Laurylalkoholdiglykolether
19,0 g Ethanol
8,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige Lösung
0,5 g Ascorbinsäure
0,1 g Natriumsulfit
0,1 g Natriumhydroxid
38,1 g
Wasser vollentsalzt
100,0 g
100,0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels in Gelform werden
kurz vor der Anwendung mit 50 g einer Wasserstoffperoxid
lösung (6prozentig) vermischt. Das Gemisch wird dann auf
teilweise ergrautes, menschliches Haar aufgetragen. Nach
einer Einwirkungszeit von dreißig Minuten bei einer
Temperatur von zwanzig bis dreißig Grad Celsius wird das
Haar mit Wasser gespült und anschließend getrocknet. Das
Haar hat einen kastanienbraunen Farbton angenommen.
0,1 g 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
2,0 g Polyvinylpyrrolidon
0,1 g Glycerin
40,0 g Isopropanol
57,8 g
2,0 g Polyvinylpyrrolidon
0,1 g Glycerin
40,0 g Isopropanol
57,8 g
Wasser vollentsalzt
100,0 g
100,0 g
Weiße, menschliche Haare werden mit der vorstehenden
Farbfestigerlösung zur Frisur gelegt und getrocknet. Das
Haar ist rot gefärbt und gefestigt.
1,0 g 4N-Ethyl,N-(2′-Hydroxyethyl)amino-1-(2′′-
hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol-Hydro
chlorid
0,6 g 1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-tri fluormethylbenzol
0,2 g 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
0,2 g Diamond Fuchsine
0,2 g 1,4-Diaminoanthrachinon
0,5 g Hydroxyethylcellulose
5,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
15,0 g Isopropanol
77,3 g
0,6 g 1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-nitro-4-tri fluormethylbenzol
0,2 g 2-Amino-4-chlor-6-nitrophenol
0,2 g Diamond Fuchsine
0,2 g 1,4-Diaminoanthrachinon
0,5 g Hydroxyethylcellulose
5,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natriumsalz, 28prozentige wäßrige Lösung
15,0 g Isopropanol
77,3 g
Wasser vollentsalzt
100,0 g
100,0 g
Gebleichtes, menschliches Haar wird 20 Minuten lang bei
Raumtemperatur mit vorstehender Haarfärbelösung behandelt.
Das Haar wird sodann mit Wasser ausgespült und ge
trocknet. Das Haar hat einen warmen roten Farbton ange
nommen.
Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozent
zahlen stellen, sofern nicht anders vermerkt, Gewichts
prozent dar.
Claims (8)
1. Mittel zur Färbung von Haaren mit einem Gehalt an
Haarfarbstoffen und für Haarfärbemittel üblichen
Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens
ein 2-Amino-4-halogen-6-nitrophenol der allgemeinen
Formel
wobei X Fluor, Chlor oder Brom darstellt, oder
dessen physiologisch verträgliches, wasserlösliches
Salz enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es, außer mindestens einem Farbstoff der allgemeinen
Formel (I), mindestens einen weiteren direkt auf das
Haar aufziehenden Farbstoff enthält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
der zusätzlich enthaltene direkt auf das Haar aufzie
hende Farbstoff ausgewählt ist aus 2-Amino-6-chlor-
4-nitrophenol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2′-Hy
droxyethyl)amino-2-nitro-benzol, 1-(2′-Hydroxy
ethyl)amino-2-nitro-4-trifluormethylbenzol, 1-(2′,3′-
Dihydroxypropyl)amino-2-nitro-4-trifluormethylbenzol,
1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-amino-4-nitro-benzol,
4-(2′-Hydroxyethyl)amino-1-amino-2-nitro-benzol,
5-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-1-amino-2-nitro-
benzol, 5-Chlor-4(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-1-amino-
2-nitro-benzol, 1,4-Bis-(2′-hydroxyethyl)amino-2-
nitro-benzol, 4-N-Ethyl,N-(2′-hydroxyethyl)amino-1-
(2′′-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol, 1-(2′-Hydroxy
ethyl)amino-2-nitro-4-di-(2′′-hydroxyethyl)amino-benzol,
1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-2-nitro-4-N-ethyl,N-
(2′′-hydroxyethyl)amino-benzol, Basic Violet 1 (C. I. 42 535),
Basic Violet 2 (C. I. 42 520) und Basic Violet 14
(C. I. 42 510), Acid Brown 4 (C. I. 14 805), Disperse
Violet 4 (C. I. 61 105) und 1,4,5,8-Tetraaminoanthra
chinon (C. I. 64 500).
4. Mittel nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß es in Form eines Haarfärbemittels
mit zusätzlicher Haarfestigung vorliegt und mindestens
ein in der Kosmetik üblicherweise verwendetes
Polymerisat oder natürliches Polymer enthält.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Polymerisat oder das natürliche Polymer ausgewählt
ist aus Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylace
tat, Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure, Polymethacryl
säure, Polyacrylnitril, Polyvinyllactamen oder Copoly
merisaten aus diesen Verbindungen.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß es mindestens einen Oxidationshaar
farbstoff enthält.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
das Oxidationsfarbstoff ausgewählt ist aus
1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diami
nobenzylalkohol, 2,5-Diaminophenylethanol, 4-Amino
phenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-methoxyme
thylphenol, 4-Amino-2-ethoxymethylphenol, Tetraamino
pyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 4,6-Dichlorresor
cin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)-
amino-anisol, 2,4-Diaminobenzylalkohol, m-Phenylen
diamin, 5-Amino-2-methylphenol, 2,4-Diaminophenoxy
ethanol, 1-Naphthol, 3-Aminophenol, 3-Amino-4-chlor-
6-methylphenol, 3-Amino-4-fluor-6-methylphenol,
3-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxyphenoxyetha
nol, 4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 4-(2′-Hydro
xyethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol, 2,4-Diamino-5-
ethoxytoluol, 4-Hydroxyindol, 3-Amino-5-hydroxy-2,6-
dimethoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyri
din.
8. 2-Amino-4-fluor-6-nitrophenol.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904018335 DE4018335A1 (de) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904018335 DE4018335A1 (de) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4018335A1 true DE4018335A1 (de) | 1991-12-12 |
Family
ID=6408011
Family Applications (1)
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DE19904018335 Withdrawn DE4018335A1 (de) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4018335A1 (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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FR2807654A1 (fr) * | 2000-04-12 | 2001-10-19 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere |
FR2807649A1 (fr) * | 2000-04-12 | 2001-10-19 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier |
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DE2241015A1 (de) * | 1972-08-21 | 1974-02-28 | Henkel & Cie Gmbh | Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate |
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1990
- 1990-06-08 DE DE19904018335 patent/DE4018335A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8130 | Withdrawal |