DE1810191C3 - Färbemittel für Keratinfasern und menschliche Haare, darin enthaltene Phenylharnstoffe bzw. Phenylthioharnstoffe und Verfahren zum Färben menschlicher Haare - Google Patents

Färbemittel für Keratinfasern und menschliche Haare, darin enthaltene Phenylharnstoffe bzw. Phenylthioharnstoffe und Verfahren zum Färben menschlicher Haare

Info

Publication number
DE1810191C3
DE1810191C3 DE1810191A DE1810191A DE1810191C3 DE 1810191 C3 DE1810191 C3 DE 1810191C3 DE 1810191 A DE1810191 A DE 1810191A DE 1810191 A DE1810191 A DE 1810191A DE 1810191 C3 DE1810191 C3 DE 1810191C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
human hair
coupler
hair
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1810191A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1810191B2 (de
DE1810191A1 (de
Inventor
Hubert Gaston Paris Breton
Andree Bugaut
Jacqueline La Garenne Colombes Hauts De Seine Gallien
Jean Gascon
Gregoire Kalopissis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1810191A1 publication Critical patent/DE1810191A1/de
Publication of DE1810191B2 publication Critical patent/DE1810191B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1810191C3 publication Critical patent/DE1810191C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

R' -■■;'■■' /—N -C— NHR-
R-' X .;
in der X Sauerstoff oder Schwefel ist. R' eine 3-Dimethylamine-, 3- Hydroxy- 5-meihoxy-, 2.4 - Dimethyl - 3 - hydroxy-, 3 - Hydroxy 4-methyl-, 3-Amino-, 3-Hydroxy-, 3-Amino-4-methyl- oder 2-Hydroxy-5-äthoxygruppe bedeutet. R2 Wasserstoff oder den 3-HydroxyphenyI- oder 3-Hydroxy-4-methylphenylrest und RJ Wasserstoff oder den Methoxycarboxylrest darstellt.
c) gegebenenfalls einem sogenannten Direkt- 2:i farbstoff und
d) üblichen Netz-, Dispergier- und oder Eindringungsmitteln sowie üblichen Bestandteilen von Haarfärbemitteln.
30
2. Färbemittel gem.iß Anspruch 1, bestehend aus den Komponenten a) bis d) mit dem Konzentrationsverhältnis a) s; b).
3. Färbemittel gemäß Anspruch 1 und 2, bestehend aus den Komponenten a) bis d) mit einem pH-Wen von 7 bis 11.
4. Phenylharnstoffe bzw. Phenylthiohamstoffe der allgemeinen Formel
R - χ ;;— NH-C — NH2
in der X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R den 3-Dimethylamino-, 3-Hydroxy-6-methoxy- oder den 2,4-Dimethyl-3-hydroxyrest darstellt.
5. Verfahren zum Färben menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Färbemittel gemäß Anspruch 1 durch Zugabe von Wasserstoffperoxid auf den Haaren fixiert, die Haare spült, unter Shamponieren wäscht und trocknet.
bereits aromatische p-Diaminderivate \on pneu, !.-sehen Verbindungen. Diketone oder Pyrazolone :- siesetzt worden.
Das ertindungsgemäße Färbemittel lür Kerat:>fasern und menschliche Haare besteht aus
a) mindestens einem Diamino- oder i-Amino-2-1: droxy- bzw. l-Amino-4-hvdroxvbenzolderivai
b) einem PhenylhamstofT bzw. Phenylthioharn-·! ü der allgemeinen Formel
Ri-
C-NHR:
X
55
:s ist bereits bekannt, für die Färbung von Keratin- :rn und insbesondere von menschlichen Haaren •bemittel zu verwenden, die Oxydationsfarbstoffe 1 insbesondere Diamin- oder Aminohydroxylderie in 0- oder p-Stellung von Benzolkernen, Naphthaternen oder heterocyclischen Kernen enthalten, ist ebenfalls bereits bekannt, zur Verbesserung der htstabilität und der Wetterbeständigkeit der mit timmten obenerwähnten Basen erhaltenen Färigen Kuppler zu verwenden, insbesondere sind in der X ^ uerstoff oder Schwefel ist. R1 ei.·-.· 3 - I")imetl .imino-. 3 - H>droxy - 5 - metho.v 14-[5imeili>l-3-hydroxy-. 3-Hydro\y-<r-meth·. ■-. 3-Aniino-. 3-Hydroxy-, 3-Amino-4-methyl- oc r 2-Hvdroxy-5-äthoxygruppe bedeutet, R: Wasvstoffoder den 3-Hydroxyphenyl- oder 3-Hydrov 4-methylphenylrest und R3 WasserstolT oder d,-:i Methoxycarboxylrest darstellt.
c) gegebenenfalls einem sogenannten Direktfarbst.ü und
d) üblichen Net/-, Dispergier- und oder Eindrn. gungstnitteln sowie üblichen Bestandteilen \·>η Haarfarbemitteln.
Vorzugsweise besteht das ertindungsgemäße Färbemittel au> den Komponenten a) bis b) mit einem Konzentrationsverhältnis von a) gleich oder kleiner
als b).
Das erfindungsgemäfle Färbemittel hat vorzugsweise einen pH-Wert \on 7 bis 11. Der pH-Wert kann beispielsweise mit Ammoniak eingestellt werden.
Das ertindungsgemäße Färbemittel kann wie bereits erwähnt, Netzm ttel, Dispergiermittel, Eindringungsmittel und alle anderen Bestandteile enthalten, die bei Haarfärbungen gewöhnlich versvendet werden. Es kann in Form einer wäßrigen Lösung oder auch in Creme- oder Gelform vorliegen.
Die Anwesenheit der Phenylharnstoff- bzw. Phenylthioharnstoffverbindungen in dem erfindungsgemäßen Färbemittel bewirkt im Vergleich mit ähnlichen Färbemitteln, die jedoch statt einer derartigen Phenylharnstoff- bzw. Phenylthioharnstoffverbindung das entsprechende Phenylamin enthalten, eine Verschiebung der Farbnuancen in Richtung Rot --■ Violett — Blau — Grün. Dies ist vorteilhaft, da auf diese Weise mit den erfindungsgemäßea Färbemitteln Farbnuancen erzielbar sind, die den mit m-Diaminen erhältlichen Farbnuancen sehr ähnlich sind, wobei jedoch die mit den erfindungsgemäßen Färbemitteln erzielbaren Färbungen außerordentlich beständig sind, während die m;t m-Diaminen erhaltenen Färbungen im allgemeinen nur mittelmäßige Haltbarkeit zeigen.
Einer der wesentlichen Vorteile des erfindungsgemäßen Färbemittels besteht darin, daß die Qualitätseigenschaften, die den als Base dienenden Oxydationsfarbstoffen eigen sind, und insbesondere eine vollständige Haltbarkeit beim Waschen mit Wasser und mit üblichen Waschmitteln bewahrt werden, was eine außerordentliche Beständigkeit gegenüber Licht und Witterung mit sich bringt. Es wird insbesondere darauf hingewiesen, daß im Falle des Eintretens einer Farbänderung auf Grund der langen Einwirkung von Licht oder Witterung die Farbänderung immer sehr mäßig bleibt und lediglich in einer Aufhellung der
3 4
Farbe besteht, ohne daß die Nuance verändert wird. Herstellungsvorschrift 4
Man weiß, daß bei Haarfarben dieser Vorteil wesentlich ist. da eine Aufhellung des Farbtons akzeptiert Man löst 41,6 g (0,24 Mol) 3-Amino-2.6-dimethyltverden kann, wenn keine Änderung der Nuance phenolhydrochlorid in 420 cm3 Wasser bei jO C. Zu eintritt. 5 dieser Lösung gibt man 26 g (0.32 Mol) Kaliumiso-Die Erfindung betrifft auch ein neues Fiirbever- cyanat. hiilt das Reaktionsgemisch einige Minuten bei fahren für menschliche Haare, das dadurch gekenn- dieser Temperatur, kühlt dann ab und saugt 40 g zeichnet ist. daß man ein Färbemittel gemäb An- (3,4-Diineihyl-3-hydroxy)-phenylharnstoffab. der nach Spruch 1 durch Zugabe von Wasserstoffperoxid auf Umkristallisieren aas einer Mischung von Äthanol den Haaren fixiert, die Haare spült, unter Shampoo- ίο und Wasser 1 : 1 einen F. 212:C hat.
nieren wäscht und trocknet. IT ,, , fl -
i-,· t- »- j u η- ·ι· i->i U Herstel unesvorscnrut :>
Die Erfindung betnflt weiterhin neue Phenylharn-
Stoffe und PhenylthioharnstofTe der allgemeinen For- Man löst 6,85 g (0.05 Mol) 3-Amino-2.6-dimcthyl-
mel " phenol in 10 cm3 einer Sn-Chlorwasserstoffsäurelö-
.,;—x I5 sung. Zu dieser Lösung gibt man. nachdem sie zum
R —-. ·;■— NH --C-NH2 Sieden gebracht worden ist, allmählich 5 g (0.05 Mol)
'■■=·' '', Kaliumisothiocyanat, gelöst in 5 cm3 Wasser. Nach
X einstündigem Erwärmen läßt man das Reaktionsgemisch einige Stunden stehen, kühlt dann ab und saugt
in der X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R den 20 7 g (2.4-Dimethyl-3-hydroxy)-phenylthioharnstoff ab,
3-Dimethylamino-. 3-Hydroxy-6-methoxy- oder den der nach Umkristallisieren aus einem Äthanol Wasser-
2,4-Dimethyl-3-hydroxyrest darstellt. Gemisch 1:1 einen F. 203 C besitzt.
Die in den ertindungsgemäßen Färbemitteln einge- „ „ , .r ,
setzten Phenylharnstoffe und Phenylthioharnstoffe Herstellungsvorschnft 6
einschließlich der vorstehend erwähnten neuen Ver- 25 Man mischt in der Kälte und in der angegebenen
bindungen können hergestellt werden, in dem man Reihenfolge 31g 2-Methyl-5-aminophenol, 50 cm3
jeweils das entsprechende Anilinderivat als Salz mit Wasser, 20 cm3 Chlorwasserstoffsäure (19Be) und
dem entsprechenden Alkaliisocyanat oder Alkaiiiso- 31 g Kaliumthiocyanat.
thiocyanat in an sich bekannter Weise umsetzt. Man erhöht langsam die Temperatur des Ge-Die nachfok^üden Herstellungsvorschriften veran- 30 misches auf die Weise, daß in einer Stunde Siedeschaulichen die Herstellung von erfindungsgemäß temperatur erreicht wird, die dann 2 Stunden aufrechteinsetzbaren Fhenylharnstoffen und Phenylthioharn- erhalten wird. Dann läßt man unter Rühren abkühlen stollen. Der durch Abkühlen gebildete Niederschlag wird Sl-TI triert und abgesaugt, es ergibt sich ein F. 202° C.
Herstellungsvorschnft 1 35 Das Rohprodukt wird in 450 cm3 siedendem Wasser, Man löst 27,2 g (0,2 Mol) 3-Dimethylaminoanilin worin es nahezu vollständig löslich ist, umkristallisiert, in 200 cm1 einer 1 n-ChlorwasserstoffsäurelÖsung. Durch Abkühlen der filtrierten Lösung erhält man Dann gibt man im Verlauf von 30 Minuten etwa kristallinen 4-Methyl-3-hydrcx''phenyl-thioharnstoff 16,2 g (0,2 Mol) Kaliumisocyanat, gelöst in etwa vom F. 202° C. Eine zweite Kristallisation verändert 250 cm3 Wasser, zu. Anschließend bringt man zum 40 den Schmelzpunkt nicht mehr.
Sieden und läßt über Nacht abkühlen. Weiße Kristalle Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erwerden durch Filtrieren abgetrennt und dann in findung.
800 cm3 siedendem Wasser wieder aufgenommen. B e i s d i e 1 1
Nach Filtrieren und Abkühlen erhält man kristallisierten 3-Dimethylaminophenylharnstoff mit einem 45 Man stellt eine Kupplerlösung her, indem 1,79 g F. 123' C. 3-Dimethylaminophenylharnstoff in einer Mischung A Herstellungsvorschrift 2 aufgelöst werden, die folgende Zusammensetzung hat:
' Man löst 50 g (0,36 Mol) 3-Amino-4-methoxyphenol Natriumalkyläthersulfat, kondensiert
in 225 cm3 einer l.on-Chlorwasserstoffsäurelösung. 50 mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Zu dieser Lösung gibt man nach Abkühlen auf 0rC Ammoniaklösung (Dichte = 0,9).... 10 g
0,432 Mol Kaliumisocyanat. Nach 10 Minuten wer- Natriumbisulfitlösung (Dichte 1,32) Ig
den63,4g(3-Hydroxy-6-methoxy)-phenylharnstoffab- Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
gesaugt, der nach Umkristallisieren aus Methanol Wasser in einer Menge, die ausreicht
einen F. 193,5°C aufweist. 55 Tür 100 g
Herstellungsvorschrift 3 Diese Lösung hat einen pH in der Nähe von 10,5.
Eine Basenlösung wird hergestellt, indem man
Man. löst 6,95 g (0,05 Mol) 3-Amino-4-methoxy- 1,24g 2,5-Diaminotoluol in 100g der Mischung A phenol in 10 cm3 einer Sn-Chlorwasserstoffsäurelö- 60 auflöst.
sung. Zu dieser Lösung gibt man allmählich unter Man mischt zuerst einen,Teil der Lösung des
Rückfluß 5 g (0,05 Mol) Kaliumisothiocyanat, gelöst Kupplers mit einem gleichen Teil der Basenlösung,
in 5 cm3 Wasser. Zum Zeitpunkt der Anwendung fügt man dann zu
Nach einstündigem Erwärmen beläßt man das einem Teil dieser Zusammensetzung eine gleiche
Reaktionsgemisch einige Stunden bei Umgebungs- 65 Menge Wasserstoffperoxidlösung, die 6% H2O2 ent-
temperatur, kühlt ab und saugt 6 g (3-Hydroxy-6-meth- hält (eine Lösung, 'die »mit 20 Volumina« bezeichnet
oxy)-phenylthioharnstoff ab, der nach Umkristalli- wird), und bringt dieses Gemisch auf natürliche graue
sieren in Methanol einen F. 188,50C aufweist. Haare auf. Nach 20- bis 30minutigem Kontakt bei
1
Umgebungstemperatur werden die Haare mit Wasser gespült, gewaschen und shampooniert, erneut gespült und getrocknet. Man erhält einen mittelgrünen Farbton.
Beispiel 2
Man stellt eine Zusammensetzung gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 her. wobei jedoch als Base 1.60 g 2.5- Diaminochlorbenzol verwendet werden. Man erhält eine mittlere grünblaue Färbung.
Beispiel 3
Eine Kupplerlösung wird h rgestellt, indem 1.79 g 3-Dimethylamip.ophenylharnstoff in einer Mischung mit der folgenden Zusammensetzung aufgelöst werden:
NaUiumalkyläthersulfat, kondensiert mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Ammoniak, soviel wie erforderlich
für pH 7,5
Natriumbisulfitlösung
(Dichte = 1,32) Ig
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Wasser, soviel wie erforderlich für .. 100 g
Eine Basenlösung wird hergestellt, indem man 2,4 g 2,5-Diaminoanisolsulfat in 100 g dieser Mischung auflöst. Dann wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise weiter verfahren. Man erhält eine mittelgrüne Färbung.
Beispiel 4
Es wird die folgende Lösung hergestellt:
(3-Hydroxy-6-methoxy)-phenyl-
harnstoff 0,455 g
p-Toluylendiamin 0,3 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
Ammoniak mit 20% 10 g
Natriumbisulfit Ig
Wasser, so viel wie erforderlich für.. 100 g
Diese Lösung wird Gewichtsteil für Gewichtsteil mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumina gemischt und 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare aufgebracht, wobei sich ein leicht violettes Blaugrau ergibt.
Beispiel 5
Es wird die folgende Lösung hergestellt:
(3-Hydroxy-6-methoxy)-phenylthio-
harnstoff ' 0,495 g
p-Toluylendiamin 0,3 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
Ammoniak mit 20% 10 g
Natriumbisulfit Ig
Wasser, se viel wie erforderlich für.. 100 g
Diese Lösung wird Gewichtsteil für Gewichtsteil mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumina gemischt und 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare aufgebracht, wobei sich ein Blaugrau ergibt.
191 c 6
Beispiel 6
Es wird die folgende Lösung hergestellt: 2.4-Dimethyl-3-hydroxyphenylharn-
stoff 0.49 l;
p-Toluylendiamin 0.3 ti
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0.3 y
Ammoniak mit 20% 10 g
Natriumbisulfit Ig
Wasser, so viel wie erforderlich für. . 100 g
Diese Lösung wird Gewichtsteil für Gewicht-
mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumina gemis.
und 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare au; bracht, wobei sich ein Blauviolett ergibt.
Beispiel 7 Es wird die folgende Lösung hergestellt:
p-Toluylendiamin Ig
Chlor-p-phenylendiamin 0,4 g
Resorcin 0,1 g
(2,4-Dimethyl-3-hydroxyphenyl)-
harnstoff 1,9 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
Ammoniak mit 20% 10 g
Natriumbisulfit mit 40% Ig
Wasser, so viel wie erforderlich für.. 100 g
Diese Lösung wird Gewichtsteil für Gewichtsteil mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumina gemischt und Minuten auf 100%ig weiße Haare aufgebracht, wobei sich ein Mahagoniviolett ergibt.
Beispiel 8 Es wird die folgende Lösung hergestellt:
p-Toluylendiamin Ig
2,5-Diamino-4-methylmethoxy-
benzoldihydrochlorid 0,2 g
Resorcin 0,1 g
(3-Aminophenyl)-harnstoffhydro-
chlorid 3 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20%
Fettalkohol 20 g
Äthylendiamin-tetraessigsäure 0,3 g
Ammoniak mit 20% 10 g
Natriumbisulfit mit 40% Ig
Wasser, so viel wie erforderlich für.. i00 g
Diese Lösung wird Gewichtsteil für Gewichtsteil mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumina gemischt und 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare aufgebracht, wobei sich ein Braungrün ergibt.
Beispiel 9
Es wird eine Kupplerlösung hergestellt, indem man 1,52 g N-(3-Hydroxyphenyl)-harnstoff in einer Mischung A mit der folgenden Zusammensetzung auflöst:
Natriumalkyläthersulfat, kondensiert
mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Ammoniaklösung (Dichte = 0,9) 10 g
Natriumbisulfitlösung
(Dichte = 1,32) 1 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Wasser, so viel wie erforderlich für.. 100 g
Diese Lösung hat einen pH in der Nähe von 10.5.
Es wird eine Basenlösung hergestellt, indem 1.08 g I.4-Diaminobenzol in lOOg der Mischung Λ aufgelöst werden. Sie hat einen pH in der Nähe von 10.5.
Man mischt zuerst einen Teil der Kupplcrlösung mit einem gleichen Teil der Basenlösung. Zum Zeitpunkt der Anwendung fügt man dann zu einem Teil dieser Zusammensetzung eine gleiche Menge Wasserstoffperoxidlösung, die 6% H2O2 (die Lösung wird »mit 20 Volumina« bezeichnet) enthält, und bringt die Mischung auf natürliche graue Haare auf. Nach 20- bis 30minutigem Kontakt bei Umgebungstemperatur werden die Haare mit Wasser gespült, gewaschen und shampooniert, erneut gespült und getrocknet. '5
Man erhält eine dunkelviolette Färbung die bc sonders beständig ist bei Licht und Witterung, die keinerlei wesentliche Änderung der Nuance hervorrufen.
2U
Beispiel 10
Ks wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel I angegebenen Arbeitsweise hergestellt, die jedoch als Kuppler 1,66 g N-(4-Methyl-3-hydroxyphenyl)-harnsiolT und als Base 2,36 g 2,5-Diaminoanisolsulfat enthält.
Fs wird eine dunkelblaue Färbung erhalten, die gegenüber Licht und Witterung sehr dauerhaft ist.
B e i s ρ i e 1 11
Ls wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, die jedoch als Kuppler 1,68 g N-(3-Hydioxyphenyl)-thioharnstolT und als Base 1,97 g 4-Amino-(N-äthyl-N-carbamylmethyl)-anilin enthält.
Man erhält eine mittelblaue Färbung, die besonders dauerhaft gegenüber Licht und Witterung ist, die keinerlei wesentliche Änderung der Nuance hervorrufen.
Beispiel 12
Fs wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, die jedoch als Kuppler 1.66 g N-(4-Methyl-3-hydroxyphenyl)-hamstoff und als Base 1.09 g 4-Aminophenoi enthält.
Man erhält eine helle Mahagonifärbung, deren Haltbarkeit gegenüber licht und Witterung der Haltbarkeit klar überlegen ist. die sich ergibt, wenn der Kuppler am Stickstoff nicht substituiert ist. Die Nuance bleibt unverändert.
stoff und als Base 1,435 g l-Chlor-2,5-diaminobenzol enthält.
Man erhält eine mittelpurpurrote Färbung, was eine interessante Nuance im Verhältnis zu der Färbung darstellt, die sich ergibt, wenn m-Aminophenol als Kuppler mit der gleichen Base erhalten wird (dunkelblond).
Beispiel 15
Es wird eine Lösung A1 mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Kuppler: Bis-N,N'-(3-hydroxy-
phenylj-harnstoff 2,32 g
Ammoniaklösung (Dichte = 0,9).. 10cm
Wasser, so viel wie erforderlich für 100 cm3
Es wird eine Lösung A2 mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Base: 3-Methyl-4-amino-[N-äthyl-N-/J-(methylsulfamido)-äthyl]-
anilinsulfat 2,88 g
Ammoniaklösung (Dichte = 0,9).. 10 cm'
Wasser, so viel wie erforderlich Tür 100 cm3
Man mischt zuerst einen Teil der Lösung A| mit einem gleichen Teil der Lösung A2. Dann gibt man das Oxydationsmittel zu und verwendet die Mischung wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine hellgrüne Färbung.
Beispiel 16
Es wird eine Zusammensetzung gemäli der im Beispiel 15 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei jedoch als Kuppler 2,00 g N-(3-Hydroxyphenyl)-harnstoff und als Base 2,00 g 3-Methyl-4-amino-(N-äthyl-N-carbamylmethyl)-anilin verwendet werden.
Man erhält eine mittelblaue Färbung, was eine interessante Nuance im Verhältnis zu der Färbung darstellt, die das m-Aminophenol bei Verwendung mit der gleichen Base ergibt (dunkelblond). Die Färbung hat auch eine erhöhte Beständigkeit gegenüber Licht.
■
Beispiel 17
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 15 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei der gleiche Kuppler wie im Beispiel 15 (2,32 g) und die gleiche Base wie im Beispiel 16 (2,00 g) verwendet werden.
Man erhält eine dunkelblaue Färbung, deren Farbton gegenüber Licht völlig beständig ist.
Beispiel 13
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, die jedoch als Kuppler 2,00 g N-(4-Methyl-3-aminophenyl)-thioharnstoff und als Base 1,22 g 2>Diaminotoluol enthält.
Man erhält eine dunkelgrüne Färbung, was eine interessante Änderung der Nuance im Verhältnis zu der Färbung darstellt, die der Kuppler ergibt, dessen Aminogruppen nicht substituiert sind.
Beispiel 14
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, die jedoch als Kuppler 1,52 g N-(3-HydroxyphenyI)-harn-
Beispiel 18
Es werden Kupplerlösungen wie in den Beispielen 15
SS und 16 hergestellt. Diese beiden Lösungen werden in beliebigen Verhältnissen gemischt. Dann gibt man zu einem Teil dieser Mischung einen gleichen Teil dei im Beispiel 16 beschriebenen Basenlösung und dann 2 Teile der 6%igen Wasserstoffperoxidlösung, wobei
man je nach den jeweiligen Verhältnissen der beider gemischten Kuppler alle Blautöne von mittelhell bis sehr dunkel erhält. Die Dauerhaftigkeit bleibt je
weils erhalten.
Beispiel 19
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 15 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wöbe jedoch als Kuppler 2,56 g N-(3-Hydroxvphenyl>
N'-(4'-methyl-3'-hydroxyphenyl)-harnstoff und als Base 1,22 g 2,5-Diaminotoluol verwendet werden.
Man erhält eine mittelpurpurne Färbung.
Beispiel 20
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1c beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei jedoch CiIs Kuppler 2,6 g Bis-N,N'-(3-hydroxyphenyl)-thioharnstoff und als Base 2,0 g 3-Methyl-4-amino-(N-äthyl-N-carbamyl)-methylanilin verwendet werden.
Man erhält eine dunkelblaue Färbung, deren Farbton gegenüber Licht sehr stabil ist.
Beispiel 21
Mit den gleichen Zwischenprodukten wie im Beispiel 20 wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt.
Die erhaltene Färbung ist mit der vorstehenden identisch und von vergleichbarer Dauerhaftigkeit.
Beispiel 22
Es wird gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 15 verfahren, wobei als Kuppler eine Lösung von 2,7 g Bis-N,N-(4-methyl-3-hydroxyphenyl)-harnstoff zusammen mit einer Basenlösung verwendet wird, die mit der von Beispiel 20 identisch ist.
Man erhält eine dunkelblaupurpurne Färbung, deren Farbton gegenüber Licht sehr stabil ist.
Beispiel 23
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei jedoch als Kuppler 4 g Bis-N.N'-carbamylmethyl-N,N'-(4-methyl-3-hydroxyphenyl)-harnstoff und als Base 2,44 g 2,4-Diaminotoluol verwendet werden, Man erhält eine blaugrüne Färbung.
B e i s ρ i e I 24
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei jedoch als Kuppler 1,85 g N-(2-Hydroxy-5-methoxyphenylj-harnstoff und als Base 1 g 1,4-Diaminobcnzol ίο verwendet werden.
Man erhält eine dunkelblaue Färbung.
Beispiel 25
Es wird eine Zusammensetzung gemäß der im Bei-
'5 spiel 15 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei
jedoch als Kuppler 2,32 g N-(3-Hydroxyphenyl)-
N'-(4'-hydroxyphenyl)-harnstoff und als Base 1,9 g
4-Amino-N-äthyl-N-(carbamylmethyl)-anilin verwen"
det werden.
Man erhält eine graublaue Färbung.
Beispiel 26
Es wird eine Kupplerlösung hergestellt, indem man
l,82g4-Methyl-3-hydroxyphenylthioharnstoffin 100g
der im Beispiel I beschriebenen Mischung A auflöst,
Es wird eine Basenlösung hergestellt, indem man
2,4 g 2,5-Diaminoanisolsulfat in 100 g der gleichen
Mischung auflöst.
Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, wobei man eine dunkelblaue Färbung erhält..
Diese Färbung ist sehr dauerhaft gegenüber Lieh; und Witterung, die ihren Farbton nicht beeinflussen

Claims (1)

1 S ϊ Ο
Patentansprüche:
1 Färbemitte! für Keratinfasern und menschliche Haare, bestehend aus ^
a) mindestens einem Diamino- oder 1-Amino-2-hydrox\- bzw. l-Amino-4-hydrox\benzolderivat.
b) einem Phem!harnstoff bzw. Phenylthioharnstoffder allgemeinenen Formel
DE1810191A 1967-12-15 1968-11-21 Färbemittel für Keratinfasern und menschliche Haare, darin enthaltene Phenylharnstoffe bzw. Phenylthioharnstoffe und Verfahren zum Färben menschlicher Haare Expired DE1810191C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU55116 1967-12-15
LU56759 1968-08-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1810191A1 DE1810191A1 (de) 1970-01-15
DE1810191B2 DE1810191B2 (de) 1973-03-29
DE1810191C3 true DE1810191C3 (de) 1973-10-18

Family

ID=26640016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1810191A Expired DE1810191C3 (de) 1967-12-15 1968-11-21 Färbemittel für Keratinfasern und menschliche Haare, darin enthaltene Phenylharnstoffe bzw. Phenylthioharnstoffe und Verfahren zum Färben menschlicher Haare

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3674414A (de)
AT (1) AT287207B (de)
BE (1) BE725213A (de)
DE (1) DE1810191C3 (de)
FR (1) FR1596879A (de)
GB (1) GB1234598A (de)
IT (1) IT990481B (de)
NL (1) NL6817978A (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE756849A (fr) * 1969-10-02 1971-03-30 Therachemie Chem Therapeut Procede et agent pour la teinture de cheveux humains
US3907494A (en) * 1971-10-04 1975-09-23 Therachemie Chem Therapeut Hair dyes based on diamino-nitro-benzene compounds
DE2855883A1 (de) * 1978-12-23 1980-07-10 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aminobenzimidazolonen-(2)
DE2934330A1 (de) * 1979-08-24 1981-03-12 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel.
US4868210A (en) * 1988-03-30 1989-09-19 Warner-Lambert Company Antihyperlipidemic and antiatherosclerotic compounds and compositions
DE4422603A1 (de) * 1994-06-28 1996-01-04 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
FR2788691B1 (fr) 1999-01-21 2002-06-14 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2788768B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture
FR2805159B1 (fr) * 2000-02-23 2005-06-10 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture
DE10014149B4 (de) 2000-03-22 2004-05-13 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
IT990481B (it) 1975-06-20
GB1234598A (de) 1971-06-03
BE725213A (de) 1969-06-10
NL6817978A (de) 1969-06-17
US3674414A (en) 1972-07-04
AT287207B (de) 1971-01-11
DE1810191B2 (de) 1973-03-29
DE1810191A1 (de) 1970-01-15
FR1596879A (de) 1970-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0786244B1 (de) Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3, 4, 5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
EP0007537B1 (de) Mittel zur Färbung von Haaren
EP0692245B1 (de) Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
EP0008039B1 (de) Verwendung eines 6-Amino-3-methyl-phenol enthaltenden Mittels zum Färben von Haaren
DE4133957A1 (de) Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
EP0873109B1 (de) Färbemittel zur erzeugung von metamerie-effekten auf keratinfasern
DE3914253A1 (de) Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-aminophenol-derivaten sowie neue 4-aminophenol-derivate
DE3140874C2 (de)
EP0739622B1 (de) Haarfärbemittel
DE1810191C3 (de) Färbemittel für Keratinfasern und menschliche Haare, darin enthaltene Phenylharnstoffe bzw. Phenylthioharnstoffe und Verfahren zum Färben menschlicher Haare
DE19619112A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivaten sowie neue 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivate
EP0182187A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel auf der Basis von 4-Amino-2-hydroxyalkyl-phenolen
DE3302817C2 (de)
DE3237219C2 (de) Färbemittel für keratinische Fasern auf der Basis von Nitrobenzol-Farbstoffen sowie Färbeverfahren
EP0727203A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
EP0687669A1 (de) Mittel zu oxidativen Färbung von Haaren und neue 2-Alkylamino-4-amino-1-alkylbenzole
DE2758203C3 (de) Haarfärbemittel
WO2002022094A1 (de) Verwendung von 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-derivaten als farbstoff in färbemitteln für keratinfasern
EP0583435B1 (de) Mittel zur oxidativen färbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-bis(alkylamino)-1-alkylbenzole
WO1989001473A2 (fr) Procede de production de derives de 2,5-diamino-6-nitro-pyridine, leur utilisation comme colorants de cheveux et nouveaux derives de 2,5-diamino-6-nitro-pyridine
EP0608393B1 (de) Haarfärbemittel
EP0706787B1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
EP0601302A1 (de) Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe
EP0226197A2 (de) Haarfärbemittel mit direktziehenden Azomethinfarbstoffen
DE2951377C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: KINZEBACH, W., DIPL.-CHEM. DR.PHIL., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee