DE744757C - Verfahren zur Herstellung von N-(Oxaethyl)-aminooxybenzolen und ihren Kernsubstitutionsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-(Oxaethyl)-aminooxybenzolen und ihren Kernsubstitutionsprodukten

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Publication number
DE744757C
DE744757C DEI71997D DEI0071997D DE744757C DE 744757 C DE744757 C DE 744757C DE I71997 D DEI71997 D DE I71997D DE I0071997 D DEI0071997 D DE I0071997D DE 744757 C DE744757 C DE 744757C
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DE
Germany
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substitution products
aminooxybenzenes
preparation
oxaethyl
weight
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Expired
Application number
DEI71997D
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English (en)
Inventor
Dr Wolfgang Richter
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-(Oxäthyl)-aminooxybenzolen und ihren Kernsubstitutionsprodukten InidenPatent-schriften48677:2und48868-, sind Verfahren zur Darstellung der NT-Oxväthylderivate des Aminooxybenzols durl Kondensation von Aminophenolen mit Äthylenoxyd, bei gewöhnlicher oder erhöhter Te#mperatur unter oder ohne Druck, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln sowie von Katalysatoren, beschrieben. Bei der Aufarbeitung der in Anwesenheit von Katalysatoren sich hildenden Reaktionsprodukte ist es erforderlich, die erhaltene Oxäthylverbindung mit organischen Lösungsmitteln zu extrahieren, um sie von den gleichzeitig anwesenden anorganischen Salzen zu befreien.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in einfacherer Weise zu den gleichen '"\-1-Oxyäthylaminooxybenzolen und ihren Kernsubstitutionsprodukten gelangen kann, wenn man die Unisetzung,der Aminophenole mit Äthylenoxyd in Gegenwart von schwefliger Säure bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur durchführt, wobei das o- und p-Aininophenol unter Salzbildung weitgehend gelöst werden. Ein Arbeiten bei niedriger Temperatur erfordert eine längere Zeitdauer für die Umsetzung. Man erhält dann die Lösung der Oxyäthylverbindungen der Base in -sehr reiner Form und frei von 0:#ydationsprodulcten und anorganischen Salzen. Bei dem m-Aminophenol biete diese Arbeitsweise keinen besonderen Vorteil, da es selbst wasserlöslich und nicht oxydationsempfindlich ist.
  • Es ist zwar bekannt, oxydationsempfindliche Stoffe durch Hinzufü,-,eii von Salzen der schwefligen Säure haltbar zu machen. Es konnte jedoch in diesem Falle nicht vorausgesehen werden, daß die Umsetzung des sehr rea,1-,tionsfäh,i,gen Äthylenoxyds sich in Gegenwart von freier schwefliger Säure voll7ieheii ließ. Die neue Arbeitsweise bedeutet gegenüber der bekannten einen technischen Fortschritt, da es nunmehr sich erübrigt, die Base z-wecks Herstellung ihrer Salze zu isolieren. Man kann die Base selbst durch Eindampfen der Reaktionslauge gewinnen oder aberdurch Ansäuern mit der betreffenden Säure das -ewünschte Salz unmittelbar und ohne Anwendung eines organischen Lösungsmittels erlialten. Die '-\r-Oxväthvlverbindungen desAminophenols bzw. flire Sa17e sind bekanntlich als
    Pelzfarbstoffe. Zwischenprodukte für die Ile':#
    stellung von Farbstoffen sowie als ph-2-
    ,graphische Entwickler von Bedeutung. 9 P:,e
    Beispiel i iog Gewichtsteile 2-Araiiio-i-o.-8.ybenzol werden in Wasser unter Zusatz von 5 Ge- wichtsteilen Sch-,vefeldioxvd bei etwa 85' ini Druckgefäß verrührt. Älsdann -werden bei dieser Temperatur 22 Gewichtsteile Äthylenoxyd eingeleitet. Sobald das gesamte Äthylenoxyd aufgenommen ist, wird auf Zimmertemperattir'gel,Zihlt und vom unverbrauchtenAus-"an, -smateridl abgetrennt. Die Lauge wird mit Schwefelsäure angesäuert und in bekannter Weise mit Kohle geklärt. Beim Eindainpfen kristallisiert das 2-(iN-Moiioo-xyäthyl,)-amino-i-oxybenzol als Halbsulfat aus. Durch Abtrenren und Trocknen erhält man 51,9 Gewichtsteile (= 62,901, bezogen auf das verbrauchte -,#,-tiszangsinaterial) des Halbsulfats. Beispiel 2 In ein,- Lösung von 78,5 Gewichtsteilen 4-Arniiio-i-o--#,ybenzol und 6,25Gewichtsteilen Schwefeldioxyd in Wasser werden bei 95' 13,2 Gewichtsteile Äthvletioxvd unter Rühren eingeleitet. 'Nachdem das gesamte oxyd absorbiert ist, läßt man erkalten. -Nach dem Abtrennen vom Ausgangsl-naterial wird die Lauge eingedampft, bis (las oxvätlivl)-amino-i-oxyl)enzol auskristallisie#t. Nian erhält durch Abtrennen der Latige 34.1 Gewichtsteile (= 8601", bezogen auf (las
    '.i#Wbrauchte p-Aminoplienol) Base.
    Beispiel 3
    e4»'>123 Gewichtsteile
    Denzol wer(len bei ö#5- mit 32 uewlcllt#;telle"
    Schwefeldioxyd in Wasser gelöst. In diese
    Lösung leitet man bei der gleichen Tempera-
    tur 44 Gewichtsteile Äthylenoxvrl. -'\-ach (leiii
    Erkalten trennt man vom unveiärtderten Aus-
    gangsmaterial ab. Aus der eingeflanipften
    Laugekristallisieren 57 Gewichtsteile 2
    äthylainino-4-inethyl-i-o-"vi)enz(-)1.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhin11 %-,-)ii 2# äthyl)-aminoo-xvbei-lzoleii und ihren Kern- substittitionsprodukten, d!aiiircii zeichnet, daß man o- oder p-Aiiiiiioo.x#-- berizole in wäßriger Lösung in Gegenwart von Schwefeldio-xvd mit _Äth#7]eriox\-d bul g gewöhnlicher ode r erhöhter Temperatur. gegebenenfalls unter Druck, behandelt.
    Zur Abgrenzung des Annieldungsgegent' Z, standes vom Stand der Technik sind ini H117-teilungsverfahreil keine Druckcliriften in Betracht gezogen worden. z#
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1139128B (de) * 1957-07-12 1962-11-08 Miles Lab Verfahren zur Herstellung von reinen N-Acyl-p-aminophenolen
EP0023257A1 (de) * 1979-06-15 1981-02-04 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Dichlor-Hydroxyethylaminophenole, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und sie enthaltende Haarfärbemittel
FR2471365A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Lubrizol Corp Produits de condensation aminophenol/heterocycle et combustibles, lubrifiants et concentres d'additifs les contenant

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1139128B (de) * 1957-07-12 1962-11-08 Miles Lab Verfahren zur Herstellung von reinen N-Acyl-p-aminophenolen
EP0023257A1 (de) * 1979-06-15 1981-02-04 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Dichlor-Hydroxyethylaminophenole, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und sie enthaltende Haarfärbemittel
FR2471365A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Lubrizol Corp Produits de condensation aminophenol/heterocycle et combustibles, lubrifiants et concentres d'additifs les contenant

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