DE548615C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreiheInfo
- Publication number
- DE548615C DE548615C DEI39405D DEI0039405D DE548615C DE 548615 C DE548615 C DE 548615C DE I39405 D DEI39405 D DE I39405D DE I0039405 D DEI0039405 D DE I0039405D DE 548615 C DE548615 C DE 548615C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dihydro
- anthraquinonazine
- series
- preparation
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der N-Dihydro-1 - 2 - 2' - 1'-anthrachinonazinreihe In dem Hauptpatent 491 430 ist ein Verfahren zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe der N-Dihydro-i # 2 # 2' - i'-anthrachinonazinreihe beschrieben, das darin besteht, daB man die Kondensationsprodukte aus N-Dihydro-i # 2 # 2' # i'-anthrachinonazinen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln einer Oxydation oder Dehydrierung unterwirft. Die neuen Produkte färben im allgemeinen grünstichiger blau als die Ausgangskörper.
- Es wurde nun gefunden, daß man ähnliche, grünstichiger als die entsprechenden Ausgangsprodukte färbende Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 159 942 oder des Patents 547 707 erhältlichen Kondensationsprodukte aus N-Dihydro-i # 2 # 2' # i'-anthrachinonazinen und Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln für sich allein oder in Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln oder anderer Verdünnungsmittel erhitzt. Beispiel i Man erhitzt eine etwa io°/oige tvätirige Paste des nach dem Beispiel der Patentschrift 159 942 erhaltenen Kondensationsproduktes aus N-Dihydro-i # 2 - z' # J'-anthrachinonazin (dem Indanthrenblau RS- des Handels, vgl. Colour Index 1924, Nr. iio6) und Formaldehyd einige Zeit lang auf 25o° C. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus blauer Küpe in sehr grünstichig blauen Tönen. Beispiel e io Teile des nach BeispiA-l 3, Absatz i, der Patentschrift 491 43o erhältlichen Kondensationsproduktes werden in feiner Verteilung mehrere Stunden lang in einer Kohlensäureatmosphäre auf 28o1 C erhitzt. Der neue Farbstoff wird in der üblichen Weise in Teigform übergeführt. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe grünstichiger blau als das Ausgangsmaterial. Beispiel 3 Eine Lösung.bzw. Suspension von io feilen des nach Beispiel 2, Absatz i, des Patents 547 707 erhaltenen, fein gepulverten Farbstoffs in Zoo Teilen Benzophenon wird mehrere Stunden lang auf 275 bis 28o° C erhitzt. Nach dem Erkalten trennt man den Farbstoff durch Auskochen mit Benzol vom Benzophenon und führt ihn in der üblichen Weise in Teigform über. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe in echten, sehr grünstichig blauen Tönen. Beispiel 4 io Teile einer etwa io°/oigen Paste des in Beispiel 3 verwendeten Ausgangsmaterials werden mit 16 Teilen 27°/oiger Schwefelsäure versetzt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch io Stunden lang auf etwa 200°, saugt den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser aus. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe ähnlich wie der nach Beispiel 3 erhältliche Farbstoff.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle von Schwefelsäure z. B. Phosphorsäure verwendet.
- Beispiels Man versetzt io Teile einer etwa 6°/oigen neutralen Paste des nach Beispiel 5 des Patents 547707 erhältlichen Farbstoffes mit 1,5 Teilen Ätzkali und rührt das Reaktionsgemisch unter LuftausschluB 2 Stunden lang bei iio bis i2o°. Der praktisch vollständig ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und gewaschen. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe ähnlich dem nach Beispiel 4, Absatz i, erhaltenen Farbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 49143o, dadurch gekennzeichnet, da13 man die Kondensationsprodukte aus N-Dihydro-i # 2 -:2'- i'-anthrachinonazinen und Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln für sich allein oder in Gegenwart von Lösungs-oder Suspensionsmitteln oder indifferenter Stcffe erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39405D DE548615C (de) | 1929-09-26 | 1929-09-26 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39405D DE548615C (de) | 1929-09-26 | 1929-09-26 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE548615C true DE548615C (de) | 1932-04-16 |
Family
ID=7190047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI39405D Expired DE548615C (de) | 1929-09-26 | 1929-09-26 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE548615C (de) |
-
1929
- 1929-09-26 DE DEI39405D patent/DE548615C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE548615C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE744757C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Oxaethyl)-aminooxybenzolen und ihren Kernsubstitutionsprodukten | |
| CH151159A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der N-Dihydro-1.2.2',1'-anthrachinonazinreihe. | |
| DE548832C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorechten Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE403394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE403274C (de) | Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE593867C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE525110C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE526737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE521476C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen | |
| DE611338C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE382428C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenfaerbender Farbstoffe der Triphenylmethanreihe | |
| DE411385C (de) | Verfahren zur Darstellung von Leukoverbindungen der Diphenylnaphthylmethanreihe | |
| DE445889C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen | |
| DE444518C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-oxy-4-aryliminonaphthochinonen | |
| DE615115C (de) | Netzmittel fuer Mercerisierlaugen | |
| DE451549C (de) | Verfahren zur Darstellung gruenfaerbender schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE737609C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren | |
| DE498224C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE566473C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE491430C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE457980C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE475574C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe | |
| CH144220A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe. | |
| CH120164A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |