DE403274C - Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von indigoiden KuepenfarbstoffenInfo
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen. Oxythionaphthen, seine Derivate und Homologe sind schlecht haltbar. Sie oxydieren sich alle mehr oder weniger. Bei Oxythionaphthenen, die durch Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln auf Arylthioglycolsäuren entstehen, bewirkt meist schon das Kondensationsmittel (z. B. die Chlorsulfonsäure) die Oxydation zum entsprechenden Thioindigofarbstoff. Besonders große Neigung, durch Oxydation in die Farbstoffe überzugehen, zeigen die in dem Patent 380712 beschriebenen Naphthalin-bis-(oxythiophene). Diese leichte Oxydationsfähigkeit wirkt besonders störend, wenn man Kondensationen mit reaktionsfähigen o-Diketonen oder ihren Anilen unmittelbar mit diesen Aryl-bis-thioglycolsäuren ausführen will.
- Es ist nun gefunden worden, daß man sehr glatt indigoide Farbstoffe erhalten kann, wenn man Aryl-bis-thioglycolsäuren zusammen mit den genannten Diketonen oder ihren Derivaten in Gegenwart saurer Kondensationsmittel behandelt. Hierdurch erzielt man den großen Vorteil, daß man die empfindlichen Zwischenprodukte nicht zu isolieren braucht, und daß der Arbeitsgang um eine Operation verkürzt wird, während gleichzeitig die Entstehung von die indigoiden Farbstoffe verunreinigenden Farbstoffen vermieden wird. Beispiele: i. 3o8 Gewichtsteile Naphthalin-2 - 6-dithioglycolsäure werden mit 182 Gewichtsteilen p-Chlorisatin innig gemischt und das Gemisch langsam unter Kühlung in 3ooo Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eingerührt. Es geht unter Salzsäureentwicklung in Lösung. Nach mehreren Stunden gießt man auf Eis, filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn säurefrei.
- 2. Das Gemisch aus 342,5 Gewichtsteilen i-Chlornaphthalin-3 - 8-dithioglycolsäure und 3o5 Gewichtsteilen Dibromisatin wird unter Kühlung in 340o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure eingerührt und nach mehreren Stunden wie in Beispiel i aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aryl-bis-tliioglycolsäuren zusammen mit Diketonen, insbfsondere Isatin, oder ihren Anilen in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln (Chlorsulfonsäure) behandelt.
Priority Applications (1)
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| DE403274C true DE403274C (de) | 1924-09-26 |
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