DE600412C - Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten Farbstoffs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten FarbstoffsInfo
- Publication number
- DE600412C DE600412C DEN34886D DEN0034886D DE600412C DE 600412 C DE600412 C DE 600412C DE N34886 D DEN34886 D DE N34886D DE N0034886 D DEN0034886 D DE N0034886D DE 600412 C DE600412 C DE 600412C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dimethylanthraquinone
- diamino
- dye
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 title claims description 3
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 title claims description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 title claims description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- AHGQYHFNNAKFDR-UHFFFAOYSA-N 1,8-diamino-2,7-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(C)C(N)=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 AHGQYHFNNAKFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- -1 nitroamino compound Chemical class 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QWXDVWSEUJXVIK-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N QWXDVWSEUJXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YXACTSUEMDFNMH-UHFFFAOYSA-N 1,5-diamino-2,6-dimethylanthracene-9,10-dione Chemical compound CC1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC=C3C(=O)C2=C1N YXACTSUEMDFNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
in Paris
Das ι, 8-Diamino-2, 7-dimethylanthrachinon
hat eine gute Affinität zur Kunstseide aus Celluloseacetat, aber die Scharlachnuancen,
d;e mit Hilfe dieses Stoßes erhalten sind,
sind nicht lichtbeständig.
Es wurde nun gefunden, daß man einen blauvioletten Farbstoff von. ausgezeichnetem
technischem Wert und guter Echtheit für Celluloseacetatseide erhält, wenn« man das
i, 8-Diamino-2, 7-dimethylanthrachinon der Einwirkung nitrierender Stoffe unter Schutz
der Aminogruppen unterwirft und darauf das erhaltene nitrierte Derivat reduziert.
Das so erhaltene neue Amin ist wahrschein-Hch das 1, 4, 5, 8 - Tetramine - 2, 7 - dimethylanthrachinon.
Dieses Ergebnis war um so weniger vorauszusehen, als weder das 1, 8-Diaminoanthrachinon
noch das 1, 5-Diamino-2, 6-dimethylanthrachinon durch Nitrierung und nachfolgende
Reduktion unter analogen Bedingungen wertvolle Farbstoffe 'ergibt.
Das i, 8-Diamino-2, 7-dimethylanthrachinon kann entweder durch Nitrieren des 2,7-D1-methylanthrachinons
und Reduktion des erhaltenen Nitroproduktes oder durch Oxydation und Hydrolyse des Zwischenproduktes der
Reaktion zwisichen Formaldehyd und 1, 8-Diaminoanthrachindh
in Gegenwart von Natriumhydrosulfit und Natronlauge erhalten werden.
Die Nitrierung des 1,8-Diamino-2,7-dimethylanfhrachinons
kann man unter Schutz der Aminogruppen ζ. Β. nach folgenden Ausführungsbeispielen
vornehmen.
Man löst 2,6 Teile 1,8-Diamino-2,7-dimethylanthrachinon
in 60 Teilen Oleum von
2 o/o. Man küHt auf 14 bis 15° ab. Darauf
gibt man 1,2 Teile Paraformaldehyd hinzu.
Die Temperatur wird auf 14 bis 15° während
ι Stunde gehalten. Darauf kühlt man auf 2° unter Null ab und gibt 2 Teile Kaliumnitrat
in kleinen Portionen hinzu.
Wenn die Nitrierung beendet ist (nach
3 bis 4 Stunden Rühren bei 2° unter Null), gießt man auf Eis, filtriert und wäscht das
nitrierte Produkt bis zur neutralen Reaktion.
Die. so erhaltene Paste wird dann durch eine wäßrige Lösung von Natriumsulfid reduziert.
Claims (1)
- Der dunkelblaue Farbstoff wird filtriert, gewaschen und nach den gewöhnlichen Verfahren in. Pastenform gebracht.Beispiel 2In eine Lösung von 2 Teilen i, 8-Dibenzoyldiamino-2,7-dimethylanthrachinon (erhalten aus i, 8 - Diamino-2, 7 - dimethylanthrachinon durch Benzoylierung nach den üblichen Methoden, z. B. mit Benzoylchlorid) in 60 Teilen 20/oigem Oleum trägt man bei gewöhnlicher Temperatur 4 Volumteile (7,2 Gewichtsteile) wasserfreie Nitriersäure mit • 50 0/0 HNO3 Gehalt. Man läßt einige Stunden bei dieser Temperatür rühren, bis die Nitrierung beendet ist. Die Reaktionsmasse wird auf Eis gegossen, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Durch Behandlung mit ι ο Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 100 bis 1200 werden die Benzoylgruppen abgespalten und die so erhaltene Nitroaminoverbindung in wäßriger Suspen* sion mit Schwefelnatrium in der üblichen Weise reduziert.Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in etwas blaueren Tönen als derjenige des Beispiels 1. Man kann die erhaltene Nitrobenzoylaminovierbindung auch zuerst reduzieren und nachträglich die Benzoylgruppen abspalten.PATENTANSi5RUCH:Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten Farbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, daß man das 1, 8-Diamino-2, 7-dimethylanthrachinon der Einwirkung nitrierender Mittel unter Schutz der Aminogruppen unterwirft und das erhaltene Nitroderivat reduziert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR600412X | 1932-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE600412C true DE600412C (de) | 1934-07-23 |
Family
ID=8970191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN34886D Expired DE600412C (de) | 1932-10-26 | 1933-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten Farbstoffs |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE600412C (de) |
| FR (1) | FR759178A (de) |
-
1932
- 1932-10-26 FR FR759178D patent/FR759178A/fr not_active Expired
-
1933
- 1933-02-14 DE DEN34886D patent/DE600412C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR759178A (fr) | 1934-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE600412C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten Farbstoffs | |
| AT107314B (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Ammoniak aus den Elementen. | |
| DE490812C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon, seinen Abkoemmlingen und Substitutionsprodukten | |
| DE1111144B (de) | Nachbehandlungsmittel fuer Direktfaerbungen | |
| DE515096C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Dihydro-1íñ2íñ2íñ1-anthrachinonazinfarbstoffen | |
| DE440772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acridincyanid | |
| DE501232C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT223194B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonylamidverbindung | |
| DE717501C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Polymethinfarbstoffen | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE242149C (de) | ||
| DE524503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Naphthazarins | |
| CH149412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
| AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
| DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
| DE656382C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Verbindungen der Anthrachinonreihe | |
| DE97395C (de) | ||
| DE137784C (de) | ||
| DE697911C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT125678B (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des Naphthazarins. | |
| DE720100C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol | |
| DE732041C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe | |
| DE518214C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-halogenanthrachinon-2-sulfosaeuren | |
| CH443349A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon |