AT223194B - Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonylamidverbindung - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonylamidverbindung 
Es wurde gefunden, dass eine neue, diuretisch wirkende Sulfonylamidverbindung der Formel C10H14N5ClS2O4 erhalten werden kann, wenn man auf 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzodihydro-1,2,4thiadiazin-l, l-dioxyd Hexamethylentetramin einwirken lässt. Die genannte Formel ist um die 
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H, N,entspricht die nachfolgende Strukturformel : 
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 welche eine N,N-Diazacylclopentamethylen-N,N-methylen-Verbindung darstellt, in welcher Formel die
Knüpfungsstelle der Diazacyclopentamethylen-und Methylen-Gruppen offengelassen sind. Die genaue
Struktur der neuen Verbindung ist noch nicht   geklärt ;   dieser Umstand ist jedoch hinsichtlich der pharma- zeutischen Wirkung ohne Belang. 



   Die Umsetzung von 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd mit Hexa- methylentetramin kann in einem wässerigen Medium, zweckmässig in Wasser selbst, erfolgen. Man kann jedoch auch organische Lösungsmittel, zweckmässig in Gegenwart von Wasser, verwenden. Als Reaktions- medium kann auch konz. Ammoniak, zweckmässig bei Raumtemperatur, verwendet werden. 



   Weitere Einzelheiten des Verfahrens sind in den Beispielen zu finden. 



   Beispiel   1 : 29, 7 g (0, 1   Mol) 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd,
14 g (0, 1 Mol) Hexamethylentetramin und 100 ml Wasser werden unter Rühren 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch bleibt eine Suspension, und eine Entwicklung von Ammoniak ist zu beobachten. Nach Abkühlen und einige Stunden langem Stehen werden die Kristalle abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 35, 75 g des Produktes   (97% der   Theorie) als weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von   228   C (Aufschäumen).   Der Stickstoffgehalt (Kjeldahl) beträgt   18, 6%.   Die Elementaranalyse dieser Verbindung weist auf die folgende Zusammensetzung   CloHNgQSsO   hin. Die Verbindung zeigt mit einem Gemisch von Resorzin und konz.

   Schwefelsäure eine intensive rote Farbreaktion. 



   Beispiel 2: 594 mg 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd werden in 2 ml konz. Ammoniak gelöst und mit 140 mg Hexamethylentetramin versetzt. Es setzt bald Kristallisation ein, und das Reaktionsgemisch verwandelt sich zu einem Kristallbrei. Man lässt 2 Stunden verschlossen stehen (um einen Verlust an Ammoniak zu verhindern), nachher für weitere 4-8 Stunden in einem offenen Gefäss, um die Konzentration an Ammoniak hiedurch zu vermindern. Der Kristallbrei wird auf ein Saug- 

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 filter gebracht, die Kristalle werden mit 1 ml Wasser gewaschen und über Phosphorpentoxyd getrocknet. 



  Man erhält schöne weisse Kristalle (725 mg), welche sich bei 230   C zersetzen (gelblicher Schaum). 



   Beispiel   3 : 297 mg 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzödihydro-l, 2, 4-thiadiazin-l, 1-dioxyd   werden in   1,   7 ml ss,ss'-Dimethoxydiäther gelöst und mit einer Lösung von 70 mg Hexamethylentetramin in 0, 1 ml Wasser gemischt. Nach einigen Stunden Stehen wird ein Teil des Lösungsmittels bei Raumtemperatur unter einem Vakuum von 1-2 mm Hg verdampft. Die weissen, nadeligen Kristalle werden abgetrennt und getrocknet ; man erhält 336 mg des Produktes, welches sich etwa bei 222   C zersetzt (gelblicher Schaum). 



   Die in den Beispielen angegebenen Schmelzpunkte sind unkorrigiert. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung einer neuen   Sulfonylamidverbindung   der Formel   CioHNgClSsO,   dadurch gekennzeichnet, dass man auf   6-Chlor-7-sulfonylamidobenzodihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyd  
Hexamethylentetramin einwirken lässt. 
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Claims (1)

1. tetramin in einem wässerigen Medium unter Erwärmen erfolgt.

   3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung von Hexamethylentetramin in konz. Ammoniak bei Raumtemperatur erfolgt.