DE1018570B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-Diaminoanthrachinonn - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-DiaminoanthrachinonnInfo
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- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
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Description
Aus den USA. - Patentschriften 2 338 908 und 2 411148 sind Farbstoffe bekannt, die in α-Stellung
des Anthrachinonkernes in 4-Stellung substituierte Cyclohexylaminreste enthalten. Diese Farbstoffe besitzen
jedoch nur ein schlechtes Ziehvermögen auf Polyamidfasern.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle N-substituierte Derivate von 1,4-Diaminoanthrachinonen
erhält, wenn man auf 1-Amino-, 1-Alkylamino- oder
1-Oxalkylaminoanthrachinone mit reaktionsfähigen
Substituenten in 4-Stellung bzw. auf Anthrachinone mit austauschfähigen Substituenten in 1- und 4-Stellung
— gegebenenfalls auf deren Leukoverbindungen — ein Cyclohexylamin der allgemeinen Formel
worin X für eine Hydroxyl-, Alkoxy-, Oxalkoxy- oder Aminogruppe steht, einwirken läßt.
Als Ausgangsprodukte mit reaktionsfähigen Substituenten kommen z. B. in Frage: l-Amino-4-methoxy-,
l-Amino-4-chlor- (oder brom-) und 1-Oxäthylamino-4-brom-anthrachinon
sowie 1-Nitro-4-methoxyanthrachinon.
Geeignete Leukoverbindungen sind z. B. Leuko-1, 4-dioxy- bzw. diaminoanthrachinon, Leuko-1, 4, 5,
8-tetraoxyanthrachinon sowie Leuko-l-amino-4-oxy-(bzw. -methoxy-) anthrachinon. Die durch die Umsetzung
hieraus entstehenden Leukoverbindungen werden auf bekanntem Wege oxydativ von ihrem
Leukowasserstoff befreit. Im Falle der Verwendung von Leuko-1,4-diamino- bzw. dioxy-anthrachinon
kann die Umsetzung auch in Gegenwart von 1,4-Dioxy-anthrachinon ausgeführt werden.
Werden in 1- und 4-Stellung Aminoreste eingeführt, so können diese verschiedenartig sein. Hierbei wird
die Umsetzung mit einem Gemisch zweier Amine durchgeführt, wobei dann mindestens eines ein Cyclohexylamin
der oben bezeichneten Art sein muß.
Die neuen Produkte sind im allgemeinen wertvolle Farbstoffe für Celluloseester und Polyamidfasern.
Gegenüber den nuancemäßig vergleichbaren bekannten Farbstoffen, die an den Stickstoffatomen des
1, 4-Diaminoanthrachinon-Systems nur Alkylgruppen enthalten, besitzen die neuen Farbstoffe, insbesondere
auf Polyamidfasern, eine wesentlich bessere Lichtechtheit. Ferner überrascht ihr gutes Ziehvermögen,
da bekanntlich N-cyclohexyl - substituierte 1,4-Diaminoanthrachinone,
die im Cyclohexyl rest keinen Substituenten tragen, im allgemeinen nicht auf Acetatkunstseide aufziehen. In dem Falle, wo die
Cyclohexylaminogruppe der neuen Derivate noch eine freie Hydroxyl- oder Aminogruppe enthält, sind diese
Verfahren zur Herstellung
von N-substituierten Derivaten
von 1, 4-Diammoanthrachinonen
von N-substituierten Derivaten
von 1, 4-Diammoanthrachinonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Le verkus en-B ay er werk
Dr. Josef Singer und Dr. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
auch als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer Farbstoffe, z. B. von WoIl- oder Pigmentfarbstoffen,
geeignet.
Beispiel 1
25
25
5 Teile l-Amino-4-methoxyanthrachinon werden in
20 Teilen ρ-Amino-cyclohexylamin bis zur Beendigung
des Farbumschlags auf 130° erhitzt. Beim Abkühlen entsteht unter Zusatz von Wasser eine gut
kristallisierte Fällung des l-Amino-4-(p-aminocyclohexylamino)-anthrachinone. Dieser Farbstoff löst sich
in verdünnter Essigsäure und liefert auf Polyamidfasern eine violettblaue Färbung von guter Echtheit.
Führt man die Umsetzung des l-Amino-4-methoxyanthrachinons mit o- oder p-Oxy- bzw. -Methoxycyclohexylamin
durch, so ergeben sich Farbstoffe, die Polyamidfasern und teilweise auch Acetatkunstseide
ebenfalls in echten violettblauen Tönen färben.
Ein Gemisch von 12 Teilen Leuko-1, 4-diaminoanthrachinon,
15 Teilen ρ - Oxycyclohexylamin und 60 Teilen Isobutanol wird auf 80° erhitzt. Nachdem
Leuko-diaminoanthrachinon nicht mehr nachzuweisen ist, setzt man 0,2 Teile Kupferacetat und 1 Teil Piperidin
zu und leitet bei 90° so lange Luft ein, bis das entstandene Zwischenprodukt völlig in den Farbstoff
übergeführt ist. Man saugt nach dem Erkalten ab, wäscht mit Methanol und trocknet.
Das erhaltene 1,4-bis-(p-Oxycyclohexylamino)~
anthrachinon färbt Polyamidfasern in klaren blauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure erhält man den von den beiden Oxygruppen abgeleiteten
709 758/384
Di-schwefelsäureester, der auf Wolle und Polyamidfasern
blaue Färbungen ergibt.
An Stelle des p-Oxycyclohexylamins kann auch das
p-Methoxy- oder das o-Oxycyclohexylamin verwendet werden.
Ein Gemisch von 36 Teilen Leuko-1,4-diaminoanthrachinon,.19 Teilen p-Oxycyclohexylamin, 16 Teilen
einer 32°/oigen wäßrigen Methylaminlösung und 120 Teilen Äthanol wird 8 Stunden bei 65 bis 70° gerührt.
Dann werden 0,3 Teile Kupferacetat und 2 Teile Piperidin zugesetzt, und bei 70° wird so lange Luft
durch die Masse geblasen, bis die Leukoverbindung verschwunden ist. Darauf wird das Reaktionsprodukt
durch Zugießen von Wasser abgeschieden und isoliert.
Es färbt Acetatkunstseide und Polyamidfasern in vollen, sehr lichtechten klarblauen Tönen.
Denselben Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle von Leuko-diaminoanthrachinon Leuko-1, 4-dioxyanthrachinon
verwendet oder bis zu 80% der Leukoverbindung durch 1,4-Dioxyanthrachinon ersetzt.
Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man an Stelle von Methylamin Äthyl-, Oxäthyl-, Propyl-
oder Butylamin verwendet.
Führt man die Umsetzung mit dem Methyl- oder Glykoläther des p-Oxycyclohexylamins oder mit dem
o-Oxycyclohexylamin an Stelle des p-Oxycyclohexylamins
aus, so entstehen ebenfalls wertvolle Acetatkunstseiden- und Polyamidfaserfarbstoffe.
Ein Gemisch von 28 Teilen Leuko-1, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon,
50 Teilen ρ - Oxycyclohexylamin, 70 Teilen Methanol, 70 Teilen Wasser und 2 Teilen
Natriumhydrosulnt wird bis zur vollständigen Umwandlung des Leuko-tetraoxyanthrachinons unter
Rühren zu schwachem Sieden erhitzt. Dann kühlt man langsam ab und isoliert die entstandene Leukoverbindung.
Darauf erhitzt man das getrocknete Produkt in Gegenwart von 5 Teilen Piperidin in 250 Teilen
A'itrobenzol etwa 2 Stunden lang auf 150°, läßt erkalten,
saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht mit Methanol aus.
Er liefert auf Acetatkunstseide und Polyamidfasern echte blaugrüne Färbungen.
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren ztir Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1,4-Diaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1-Amino-, 1-Alkylamino- oder 1-Oxalkylaminoanthrachinone mit reaktionsfähigen Substituenten in 4-Stellung bzw. auf Anthrachinon-Derivate mit reaktionsfähigen Substituenten in 1- und 4-Stellung — gegebenenfalls auf deren Leukoverbindungen — ein Cyclühexylamin der allgemeinen Formel-NH,worin X für eine Hydroxyl-, Alkoxy-, Oxalkoxy- oder Aminogruppe steht, einwirken läßt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 615 707;
USA.-Patentschriften Nr. 2307 782, 2 338 908,
2 411148.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.© TW 758/384 10.57
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF10473A DE1018570B (de) | 1952-11-27 | 1952-11-27 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-Diaminoanthrachinonn |
CH323607D CH323607A (de) | 1952-11-27 | 1953-11-11 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1,4-Diaminoanthrachinon-Derivaten |
FR1093031D FR1093031A (fr) | 1952-11-27 | 1953-11-25 | Dérivés n-substitués de la 1, 4-diaminoanthraquinone et leur procédé de production |
GB3289453A GB758462A (en) | 1952-11-27 | 1953-11-26 | Dyeing acetate rayon and polyamide fibres with n-substituted 1.4-diaminoanthraquinone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF10473A DE1018570B (de) | 1952-11-27 | 1952-11-27 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-Diaminoanthrachinonn |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1018570B true DE1018570B (de) | 1957-10-31 |
Family
ID=7086471
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF10473A Pending DE1018570B (de) | 1952-11-27 | 1952-11-27 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten von 1, 4-Diaminoanthrachinonn |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH323607A (de) |
DE (1) | DE1018570B (de) |
FR (1) | FR1093031A (de) |
GB (1) | GB758462A (de) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE615707C (de) * | 1932-09-20 | 1935-07-12 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen |
US2307782A (en) * | 1939-02-11 | 1943-01-12 | Eastman Kodak Co | Anthraquinone compound |
US2338908A (en) * | 1939-11-25 | 1944-01-11 | Eastman Kodak Co | Anthraquinone compounds and material colored therewith |
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-
1952
- 1952-11-27 DE DEF10473A patent/DE1018570B/de active Pending
-
1953
- 1953-11-11 CH CH323607D patent/CH323607A/de unknown
- 1953-11-25 FR FR1093031D patent/FR1093031A/fr not_active Expired
- 1953-11-26 GB GB3289453A patent/GB758462A/en not_active Expired
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH323607A (de) | 1957-08-15 |
GB758462A (en) | 1956-10-03 |
FR1093031A (fr) | 1955-04-29 |
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