DE517846C - Verfahren zur Herstellung brauner Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung brauner Küpenfarbstoffe der Antbrachinonreihe Durch Kondensation von Aminen der Benzol-und Naplithalinreihe mit i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure entstehen orange bis violettrote Küpenfarbstoffe der Acridonreihe (siehe Truttwin : Enzyklopädie der KüpenfarbstOffe S. 348 bis 366), von deneneinige wegen ihrer guten Echtheitseigenschaften technische Bedeutung erlangt haben.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu braunen Küpenfarbstoffen derselben Klasse gelangt, wenn man Amine des Anthracens mit i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure zu den entsprechenden Acridonen kondensiert. Die Ausführung des Verfahrens kann in der Weise erfolgen, daß man zuerst die entsprechende Anthracyl- i -amüioaiitlirachinon-2-carbonsäuro herstellt und diese dann unter Wasserabspaltung, gegebenenfalls nach vorheriger überführung in das entsprechende Chlorid unter Chlorwasserstoffabspaltung, in das Acridon überführt. Zweckmäßiger bildet man jedocb in einem einzigen Arbeitsgang aus Aminoanthracen und i-Chloranthraclünon-2-carbonsäure das Aeridon gemäß dem Verfahren des Patents 450921.
• Die auf diese Weise leicht erhältlichen braunen Küpenfarbstoffe färben die pflanzliche Faser in lebhaften braunen Tönen. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragende Lichtechtheit. Man kann mit den Farbstoffen aus kalter und aus warmer Küpe färben. Beispiel i 6o Teile Naphthalin, 5,7 Teile i-Chloranthrachin,on-2-carbonsäure' 4,6 Teile 13-Anthramin und 3 Teile Oxalsäure werden mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Schmelze wird noch warm mit Ligroin verdünnt, abgesaulgt, zuerst mit Ligroin, dann mit Sprit und heißem, ganz verdünntem Ammoniak gewaschen und getrocknet. Man erhält so den Farbstoff als violettbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit stumpfbrauner Farbe löst. Auf der pflanzlichen Faser erhält man aus der blauroten Küpe ein Rotbraun von guten Echtheitseigenschaften.
• Beispiel Verwendet man statt 13-Anthramin 2, 1 Teile 2, 6-Dian-iinoanthracen und verfährt im übrigen, wie in Beispiel i beschrieben, so erhält man das Diacridon als ein rotbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst. Aus der blauroten warmen Hydrosulfitkäpe erzielt man auf Baumwolle ein kräftiges Rotbraun von sehr guten, Echtbeitseigenschaften, insbesondere auch von vorzüglicher Lichtechtheit. Beispiel 3 a. 13 -Anthracyl- i -aminoanthrachinon-2-carbonsäur#e 5,8 Teile i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure, 3,9 Teile ß-Antliramin und o,2 Teile Kupferbronze werden in 4o Teilen Dimethylanilin einige Stunden auf etwa r4o bis 145' erhitzt. Nach Erkalten wird die Masse in verdünnte Salzsäure gegeben, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und zur Reinigung in heißer verdünnter Natronlauge gelöst und aus der filtrierten Lösung durch Salzsäure wieder ausgefällt. Der Niederschlag wird abgesaugt. gewaschen und getrocknet.
• h. Acridon aus obiger Carbonsäure 2,2 Teile der nach a erhaltenen Säure werden in 45 Teilen Trichlorbenzol mit j,5 Teilen Phosphorpentachlorid 3 Stunden im Wasserbad und für kurze Zeit bis auf ewa 2oo bis 2io' erhitzt, Nach Erkalten wird das Acridon abgesaugt, mit Chlorbenzol, dann mit Aceton gewaschen und zur Reinigung noch mit verdünnter Sodalösung ausgekocht, Man erhält so den Farbstoff als ein violettbraunes Pulver, das sich als identisch erweist mit dem nach Beispiel i erhältlichen Farbstoff.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung brauner Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß, man Aminoanthracene mit i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure kondensiert und die erhaltenen Anthracyl- i -aminoanthrachhion- 2 -carbonsäuren durch Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln unter Wasserabspaltung bzw. gegebenenfalls nach vorheriger überführung in das entsprechende Säurechlorid unter Chlorwasserstoffabspaltung in Acridone überführt.
2. 2. Ausführunggsform desVerfahrensnach Patentanspruchi, dadurch gekennzeichnet, daß man die beiden Phasen der Reaktion in einem leinzigen Arbeitsgang durchführt.