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Verfahren. zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe '
Es wurde gefunden, daß man -wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe verhalten
kann, wenn man solche i-Amino-4-,arylaminoanthrachinon-2-sulfonsäuren, die im externen
Arylrest noch eine freie A,minogruppo enthalten, mit Sulfonsäuren von .aromatischen
Halogennitroverbindungen, die austauschbare Halogenatome enthalten, kondensiert.
Die erhaltenen Farbstoffe ziehen ,aus saurem Bade auf Wolle in grünen bis blaugrünen
Tönen auf und weisen vorzügliche E.chth.eitseigenschaften, wie ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit
gegen Walke, starke Wäsche und Licht und sehr gute Schweißechtheit, auf, was um
so bemerkenswerter' -ist, als man wegen des Eintritts einer zweiten Sulfonsäuregruppe
in' das Molekül mit einer geringeren Affinität zur Faser rechnen mußte. Auffallenderweise
ziehen aber die neuen Farbstoffe außerordentlich gut .auf Baumwollre auf; einige
besitzen sogar die Eigenschaft, ungebieizte Baumwolle aus alkalischem oder neutralem
Bade in grünen .bis blaugrünen Tönen anzufärben.
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Geeignete i - Amino - 4 - arylaminoanthrachinon-2-sulfonsäiuren, die
im externen Arylr est noch eine freie Aminogruppie enthalten, können beispielsweise
nach Patentschrift 534932 erhalten werden.
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Als Sulfonsäuren von aromatischen Halogennitroverbindungen, die ein
austauschbares Halogenatom enthalten, kommen hauptsächlich Dinitrohalogenb,enzolsulfonsäuren
in Betracht. Die Kondensation wird beispielsweise in wäßrigem Medium, zweckmäßig
in Gegenwart säurebindender Mittel, ,ausgeführt. - Beispiel i Zu einer Lösung von
45 kg des Kondensationsproduktes aus i,amino-4-bromanthr,achinQnsulfonsraureni Natrium
und p-Phenylendiamin in etwa 4000 1 Wasser läßt man eine Lösung von 2o kg Soda und
40 kg 2 # 4-dinitro-i-chlorbenzol:-6-sulfonsaur-em Kalium in etwa 4001 Wasser laufen
und kocht unter beständigem Rühren etwa 12 bis 16 Stunden unter Rückfluß. Aus der
grünen Lösung wird das Kondensationsprodukt durch Aussalzen ausgeschieden und nötigenfalls
nochmals in Wasser gelöst, filtriert und durch Zugabe von Kochsalz isoliert. Der
gebildete Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit trüb oliver Farbe,
die auf Zusatz von Paraformaldehyd grün wird. Aus saurem Bade wird Wolle in blaustichig
grünen Tönen angefärbt, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.
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Beispiel 2 Wird die im Beispiel i beschriebene Kondensation statt
mit 2 # 4-dinitro-i-chlorb,enzol-6-sulfonsaurem Kalium mit der gleichen Menge 2
# 6 - dinitro - i - chlorbenzol - 4-sulfonsaurem Kalium vorgenommen, so wird ein
auf
Wolle Nebenfalls in blaugrünen Tönen. ziehender, sehrechter Farbstoff mit ähnlichen
Eigenschaften erhalten.
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Beispi,el3 48 kg des Kondensationsproduktes, erhalten nach Patentschrift
5.34932, aus i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium und Benzidin,
werden mit einer Lösung von 4okg 2#4-dinitro-i-chlorbenzol-6-sulfonsaurem Kalium
in etwa 40001 Wasser bei Gegenwart von 20 kg Soda 20 Stunden rückfließend gekocht.
Der ausgesalzene (und nötigenfalls nochmals umgelöste) Farbstoff löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit violetter Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Blau
umschlägt. Wolle wird aus saurem Bade in sehr echten grünen Tönen angefärbt. Der
Farbstoff gibt auch auf Baumwolle aus neutralem oder alkalischem Bade :eine grüne
Färbung.
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Wird dieselbe Kondensation mit 2 # 6-dinitro-i-chlorbenzol-4-sulfonsaurem
Kalium vorgenommen, so erhält man einen ähnlichen, blaustichig grün färbenden Farbstoff.
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Ebenso liefert das Kondensationsprodukt, erhalten aus i-amino-4-bromanthrachinon
2-sulfonsaurem Natrium mit m-Tolidin, in wäßriger Lösung mit 2 # 4-dinitro- i-chlorbenzol-6-sulfonsaurem
Kalium behandelt, ein auf Wolle -und Baumwolle grün färbendes Produkt; das Kondensationsprodukt
aus i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium mit Dianisidin, ebenso behandelt,
ein auf Wolle und Baumwolle oliv färbendes Produkt und das Kondensationsprodukt
aus i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium mit o-Tolidin einen auf Wolle
grün ziehenden Farbstoff.
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Die Echtheitseigenschaften aller dieser Farbstoffe sind vorzüglich.
Beispiel 4 52 kg des Kondensationsproduktes, das :erhalten wird aus i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem
Natrium mit 4# 4'-Diamino-diphenyl-dimethylmethan (Patentschrift 399i 49) werden
mit einer Lösung von 4o kg 2 # 4-dinitro-i-chlorbenzol-6-sulfonsauremKalium und
2o kg Soda in etwa 40001 Wasser 20 Stunden unter Rühren gekocht, Der gebildete Farbstoff
wird ausges.alzen und, gegebenenfalls nach nochmaliger Umlösung, getrocknet. Er
färbt aus essigsaurem Bade Wolle in grünen Tönen an, die hervorragende Echtheitseigenschaften
besitzen. Auf Baumwolle läßt sich der Farbstoff ebenfalls fixieren. In konzentrierter
Schwefelsäure löst er sich mit schwacher oliver Farbe, die auf den Zusatz von Paraformaldehyd
blau wird.
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Bei Verwendung von 2 # 6-dinitro-i-chlorbenzol-6-sulfonsaurem Kalium)
wird ein ähnliches, grün färbendes Produkt lerhalten.
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Wird das Kondensationsprodukt aus i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem
Natrium mit 4 # 4-Diaminodiphenylcyclohexan (Patentschrift 497628) nach obigen
Angaben mit Halogendinitrobenzolsulfonsäuren behandelt, so werden ebenfalls wertvolle
grün bis blaugrün färbende Farbstoffe erhalten.