AT109696B - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur   Darstellung YOB Farbstoffen   der   Anthrachinonreille.   



   Bei substituierten Aminoanthrachinonderivaten ist bekanntlich ein wesentlicher Unterschied in   der Lichtechtheitvorhanden, jenaehdem der Substituent derAminogruppe aliphatischen oder aromatischen   Charakter verleiht. So ist z. B. die   l-Amino-4-anilidoanthrachinon-2-sulfosäure   bedeutend lichteehter als die l-Amino-4-methylaminoanthrachinon-bzw. äthyl-,   butyl-benzylaminoanthrachinon-2-sulfosäure.   die   l-0xy-4-anilidoanthraehinon-2-sulfosäure wesentlich lichtechter   als die   1-0xy-4-butylaminoanthra-     chinon-2-s-uIfosäure.   Anderseits besitzen diejenigen Anthrachinonfarbstoffe, die in den   Aminogruppen   durch aliphatische Reste substituiert sind, eine wesentlich klarere Nuance als diejenigen.

   deren Aminogruppe durch den Substituenten aromatischen Charakters ersetzt ist. 



   Es wurde nun demgegenüber gefunden, dass   Aminoanthrachinonderivate,   die durch einen hydroaromatischen oder zyklischen Paraffinrest, wie z. B. den   Cyclohexylrest substituiert sind, in gleicher   Weise sowohl durch vorzügliche Lichtechtheit als auch durch besonders klare Nuancen ausgezeichnet sind. 



   Das Verfahren zur Darstellung der Produkte besteht darin, dass man in an sich bekannter Weise Aminrest zyklischer Paraffine in die Anthrachinone einführt. 



   Beispiel 1 : 2 Gewichtsteile   l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfos-äure,   60 Gewichtsteile Hexahydroanilin. 12 Gewichtsteile Soda, 1 Gewichtsteil Kupfersulfat, 100 Gewichtsteile Alkohol und 900 Gewiehtsteile Wasser werden zwei Stunden zum Sieden erhitzt, wobei die Reaktionsmasse sich blau färbt. 



  Das überschüssige Hexahydroanilin sowie der Alkohol werden mit Wasserdampf abgetrieben und die entstandene 1-Amino-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäuere ausgesalzen. Sie färbt Wolle in intensiv klaren lichtechten blauen Tönen an. 



   Beispiel 2: 20 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure, 60 Gewichtsteile   Hexahydro-O-toluidin,   10 Gewichtsteile Soda, 1 Gewichtsteil Kupfersulfat, 100 Gewichtsteile Pyridin und 900 Gewichtsteile Wasser werden zwei bis drei Stunden zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Der erhaltene grünstichig blaue Farbstoff, die l-Amino-4-hexahydroorthotoltido-   anthrachinon-2-sulfosäure,   ist in Wasser löslich und färbt Wolle in sehr klaren lichtechten   grünstichig   
 EMI1.1 
 



   Beispiel 3 : 10 Gewichtsteile der Leukoverbindung des 1.   4-Dioxyanthrachinons werden   in
100 Gewichtsteilen 0-Aminocyclohexanol bei   1000 gelöst   und eine Stunde lang bei dieser Temperatur verrührt, darauf mit 100 Gewichtsteilen Alkohol   verdünnt und das entstandene 1.   4-Di-O-Oxy-hexahydro-   anilidoanthraehinon   abfiltriert. Dies wird mit Schwefelsäure in der   Oxygruppe   der Seitenkette verestert. 



   Man erhält so den Sehwefelsäureester des 1. 4-Di-Oxycyelohexahydroanilidoanthrachinons, der in Wasser löslich ist und Wolle in besonders klaren blauen lichtechten Tonen anfärbt. 



   Beispiel 4 : 10 Gewichtsteile Hexahydroanilin, 50 Gewichtsteile Pyridin, 50 Gewichtsteile Wasser und 10 Gewichtsteile   l-Methoxy-4-toluidoanthrachinon   werden unter Druck zwei Stunden auf 1250 gebracht und nach dem Erkalten das entstandene l-Hexahydroanilido-4-toluidoanthrachinon abfiltriert. 



   Nach der Sulfierung dieses Produktes im Toluidinrest erhält man einen grünstichig blauen wasser- löslichen Farbstoff, der Wolle in äusserst klaren lichtechten grünstichig blauen Tönen anfärbt. 



   Beispiel 5 : 20 Gewichtsteile   l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure.   12 Gewichtsteile Soda und 60 Gewichtsteile Pentamethylenamin werden unter Zusatz von 1 Gewiehtsteil Kupfersulfat in   900 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen Alkohol gelöst und zwei Stunden lang unter Rückflusskühlung gekocht, wobei die Lösung sich blau färbt. Sodann wird der Alkohol und die überschüssige Base   abdestilliert und der Farbstoff mit Kochsalz   als kristalline Masse ausgefällt.   Derselbe löst sieh mit klarer blauer Farbe in Wasser und färbt Wolle in sehr klaren, lichtechten blauen Tönen aus saurem Bade an. 



   Beispiel 6: 20 gewichtsteile 1-Amido-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure, 12 Gewichtsteile Soda und 60 Gewichtsteile Bornylamin werden unter Zusatz von 1 Gewichtsteil Kupfersulfat in 900 Gewichts- teilen Wasser und 100 Gewichtsteilen Alkohol gelöst und zwei Stunden lang unter   Rückflusskühlung   gekocht, wobei die Lösung sieh blau färbt. Sodann wird der Alkohol und die überschüssige Base ab- destilliert und der Farbstoff mit Kochsalz als kristalline Masse ausgefällt. Derselbe löst sich mit klarer blauer Farbe in Wasser und färbt Wolle in sehr klaren, lichtechten blauen Tönen aus saurem Bade an. 



     Färbevorschrift   : Dem Färbebade wird   10%   Glaubersalz kristallisiert und   5%   Essigsäure   (30% ig) zugesetzt.   Man geht bei niederer Temperatur ein, treibt langsam zum Kochen und setzt nach halbstündigem   Kochen etwas Schwefelsäure nach.   Die Bäder ziehen vollkommen aus. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet dass man in Anthraehinone hydroaromatische oder Paraffine zyklischer Aminreste einführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.