DE456114C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE456114C
DE456114C DEF60336D DEF0060336D DE456114C DE 456114 C DE456114 C DE 456114C DE F60336 D DEF60336 D DE F60336D DE F0060336 D DEF0060336 D DE F0060336D DE 456114 C DE456114 C DE 456114C
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DE
Germany
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dyes
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sulfonic acid
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DEF60336D
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Dr Klaus Weinand
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
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    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. Bei substituierten Aminoanthrachinonderivaten ist bekanntlich ein wesentlicher Unterschied in der Lichtechtheit vorhanden, je nachdem der Substituent der Aminogruppe aliphatischen oder aromatischen Charakter verleiht. So ist z. B. die i-Amino-4-anilidoanthrachinon-2-sulfosäure bedeutend lichtechter als die i-Aniino-4-methylaminoanthrachinon- bzw. äthyl-, buty17benzylaminoanthrachinon-2-sulfosäure, die i-Oxy-4-anilidoanthrachinon-2-sulfosäure wesentlich lichtechter als die i-Oxy-4-butylaminoanthrachinon-2 - sulfosäure. Anderseits besitzen diejenigen Anthrachinonfarbstoffe, die in den Aminogruppen durch aliphatische Reste substituiert sind, eine wesentlich klarere Nuance als diejenigen, deren Aminggruppe durch den Substituenten aromatisches Charakterx verliehen ist.
  • Es wurde nun demgegenüber gefunden, daß Aminoanthrachinonderivate, die durch einen hydroaromatischen Rest, wie z. B. den Cyclohexylrest, substituiert sind, in gleicher Weise sowohl durch vorzügliche Lichtechtheit als auch durch besonders klare Nuancen ausgezeichnet sind.
  • Das Verfahren zur Darstellung der Produkte besteht darin, daß man in an sich bekannter Weise hydroaromatische Aminreste in die Anthrachinone einführt.
  • Beispiel i.
  • 2o Gewichtsteile i - Amino - 4 - bromanthra-,chinon-2-sulfosäure, 6o Gewichtsteile Hexahydroanilin, 12 Gewichtsteile Soda, i Gewichtsteil Kupfersulfat, ioo Gewichtsteile Alkohol und goo Gewichtsteile Wasser werden 2 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei die Reaktionsmasse sich blau färbt. Das überschüssige Hexahydroanilin sowie derAlkohol werden mit Wasserdampf abgetrieben und die entstandene t - Amino - 4 - hexahydroaniUdoanthrachinon-a-sulfosäure ausgesalzen. Sie färbt Wolle in intensiv klaren, lichtechten, blauen Tönen an. Beispiel 2. 2o Gewichtsteile i-Amino - 4 - bromanthrachinon-2-sulfosäure, 6o Gewichtsteile Hexahydro-o-toluidin, io Gewichtsteile Soda, i Gewichtsteil Kupfersulfat, ioo Gewichtsteile Pyridin und goo Gewichtsteile Wasser werden 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Der erhaltene grünstichigblaue Farbstoff, die i - Amino - 4 - hexahydroorthotoluidoanthrachinon-2-sulfosäure, ist in Wasser löslich und färbt Wolle in sehr klaren, lichtechten, grünstichigblauen Tönen an. Beispiel 3. io Gewichtsteile der Leukoverbindung des i . 4-Dioxyanthrachinons werden in i oo Gewichtsteilen o-Aminocyclohexanol bei ioo° gelöst und i Stunde lang bei dieser Temperatur verrührt, darauf mit i oo Gewichtsteilen Alkohol verdünnt und das entstandene i # 4- Di-o-Oxyhexahy droanilidoanthrachinon abfiltriert. Dies wird mit Schwefelsäure in der Oxygruppe der Seitenkette vexestert. Man erhält so den Schwefelsäureester des i . q.-Di-Oxyhexahydroaniädoanthrachinons, der in Wasser löslich ist und Wolle in besonders klaren, blauen, lichtechten Tönen anfärbt. Beispiel q..
  • io Gewichtsteile Hexahydroanilin, 5o Gewichtsteile Pyridin, 5o Gewichtsteile Wasser und io Gewichtsteile i-Methoxytolui.doanthrachinon werden unter Druck 2 Stunden auf
    1z5° gebracht und nach dem Erkalten das
    entstandene i - Hexahydroanilido - q. - toluido-
    anthrachinon abfiltriert. Nach der Sulfierung
    dieses Produkts im Toluidinrest erhält man
    einen grünstichigblauen, wasserlöslichen Farb-
    stoff, der Wolle in äußerst klaren, licht-
    echten, grünstichigblauen Tönen anfärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anthrachinone hydroaromatische Aminreste :einführt.
DEF60336D 1925-11-24 1925-11-24 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE456114C (de)

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