DE635582C - Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzinfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE635582C DE635582C DEI46927D DEI0046927D DE635582C DE 635582 C DE635582 C DE 635582C DE I46927 D DEI46927 D DE I46927D DE I0046927 D DEI0046927 D DE I0046927D DE 635582 C DE635582 C DE 635582C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- azine dyes
- preparation
- hydrogen
- azine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical group CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical group CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen In der Patentschrift 6oi 832 ist ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Azinreihe beschrieben. Es besteht darin, daß man nach an sich bekannten Methoden Azinfarbstoffe herstellt, die den Äthansulfosäurerest von der Formel - CH2 - CH2 - S 03H ein oder mehrere Male im Molekül enthalten. Die Herstellung dieser Farbstoffe geschieht z. B. in der Weise, daß entweder der Äthansulfosäurerest nachträglich in Azinfarbstoffe, die mindestens eine Aminogruppe mit substituierbarem Wasserstoff enthalten, eingeführt wird, oder indem man wenigstens einmal eine aromatische Aminoäthansulfosäure von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, Alkyl, Oxalliyl, Sulfalkyl oder Aralkyl bedeutet, als Komponente beim Aufbau der Azinfarbstoffe verwendet.
- Es wurde nun gefunden; daß man Farbstoffe von der gleich guten L'ö'slichkeit und Klarheit der Farbtöne wie die des Hauptpatents dadurch erhalten kann, daß man solche Farbstoffe herstellt, die anstatt des Äthansulfosäureresteseinen höheren Alkylsulfosäurerest, wie beispielsweise den Propan- oder Butansulfosäurerest, ein oder mehrere Male im Molekül enthalten. Beispiel i i, 3-Di-(phenylamino)-.rigphthalin-ä-sulfosäure wird-in üblicher Weise mit ¢-Aminö" phenylbutylaminopropansulfosäure in 5oprozentigem Alkohol zusammen oxydiert. Der ,Farbstoff der Formel istinkonzentrierter Schwefelsäure mit grüner, in Wasser mit grünstichigblauer .Farbe löslich und färbt - Wolle in grünstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 2 3-Diäthylisorosindulin-i"6-disulfosäure wird in neutraler bis schwach alkalischer' wässeriger Lösung mit q.-Amidophenylbutylaminopropansulfosäure so lange erwärmt, bis eine Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reingrüner Farbe löst. Der durch Aussalzen erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grün, in Wasser blau und färbt Wolle in gleichmäßigen blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften an. Der Farbstoff besitzt die Formel
Claims (1)
- PATRNTANSPRTJCH ; Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 6oi 832 -zur Darstellung ,von Azinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei den zum Aufbau von Azinfarbstoffen bekannten Methoden mindestens eine aromatische Amidosulfosäure der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff; Alkyl, Oxalkyl, Sulfalkyl oder Aralkyl und alk eine Alkylengruppe mit mehr als 2 Kohlenstoffatornen bedeutet, als Komponente verwendet bzw. daß man in Azinfarbstoffen, die mindestens eine Amidogruppe mit substituierbarem Wasserstoff enthalten, diesen Wasserstoff durch einen Alkylsulfosäurerest, dessen Alkylgruppe mehr als 2 Kohlenstoffatomeenthält ersetzt und gegebenenfalls die so erhältlichen Farbstoffe sulfiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46927D DE635582C (de) | 1933-04-06 | 1933-04-06 | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46927D DE635582C (de) | 1933-04-06 | 1933-04-06 | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE635582C true DE635582C (de) | 1936-09-21 |
Family
ID=7191875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46927D Expired DE635582C (de) | 1933-04-06 | 1933-04-06 | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE635582C (de) |
-
1933
- 1933-04-06 DE DEI46927D patent/DE635582C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE635582C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen | |
| DE609117C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE635686C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Gallocyaninreihe | |
| DE607487C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe | |
| DE722567C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE601832C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen | |
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE606248C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE741008C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Triarylmethanfarbstoffen | |
| AT149664B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe. | |
| DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE738049C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe | |
| DE537467C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE742812C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE632137C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe | |
| DE538905C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
| DE636267C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
| DE607393C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| DE683164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE147990C (de) | ||
| DE652868C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE533617C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE890105C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE827099C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT109696B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. |