DE558248C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE558248C
DE558248C DEL78160D DEL0078160D DE558248C DE 558248 C DE558248 C DE 558248C DE L78160 D DEL78160 D DE L78160D DE L0078160 D DEL0078160 D DE L0078160D DE 558248 C DE558248 C DE 558248C
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/40Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aliphatic or araliphatic carboxylic acid

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß durch Einwirkung von Dichlormaleinsäuredichlorid auf Aminoanthrachinone Kupplungsprodukte säureamidartiger Natur entstehen, die wertvolle Farbstoffe darstellen. Diese Farbstoffe weisen in der sauren Komponente einen hohen Chlorgehalt auf, wodurch ausgezeichnete Echtheitseigenschaften dieser Farbstoffe bedingt werden; insbesondere sind sie gegenüber den analogen, unter Verwendung von Maleinsäure erhaltenen Farbstoffen durch eine erhöhte Wasch- und Chlorechtheit ausgezeichnet. Zur Darstellung der Farbstoffe gemäß Erfindung kann man die Komponenten in geeignetem Verhältnis bis zum Aufhören der Chlorwasserstoffentwicklung zusammen erhitzen. Zweckmäßig erweist sich der Zusatz eines indifferenten Lösungsmittels, wie etwa Nitrobenzol. Beispiel i 8 Teile Dichlormaleinsäuredichlorid werden mit etwa i5o Teilen Nitrobenzol und 13 Teilen i-Aminoanthrachinon vermischt. Diese Mischung wird in einem geeigneten Gefäß, das mit Steigrohr versehen ist, auf 14o° erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung aufgehört hat, was etwa in 2o Stunden der Fall ist. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit heißem Alkohol gewaschen, bis der Alkohol farblos abläuft. Es bleibt ein dunkelgelbes Pulver zurück. Ausbeute mindestens 55 °/a des theoretisch möglichen Wertes. Dieser Farbstoff zieht aus der Hydrosulfitküpe auf Baumwolle oder Kunstseide mit intensiv gelber Färbe auf. Beispiel 2 io Teile Dichlormaleinsäuredichlorid, in 25o Teilen Nitrobenzol gelöst, werden m-it 22,8 Teilen i-Amino-4-methoxyanthrachinon versetzt. Das Gemisch wird in einem Gefäß mit Steigrohr auf i4o° erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung etwas nachläßt. Nun steigert man die Temperatur auf i8o° und erhitzt so lange, bis -auch bei dieser Temperatur keine Salzsäure mehr entwickelt wird. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit heißem Alkohol gewaschen. Der Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar und färbt aus der Hydrosulfitküpe Baumwolle und Kunstseide je nach Konzentration rosenholzfarben bis dunkelrotbraun-Die auf diese Weise dargestellten Farbstoffe liefern bei der Ausfärbung außerordentlich lebhafte und feurige Töne und sind in hohem Maße chlor- und waschecht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß Dichlormaleinsäuredichforid mit Aminoanthrachinonen zu Kondensationsprodukten von säureamidartiger Natur vereinigt wird.
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