Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Antbrachinonreihe. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarb- atoffes der Anthrachinonreihe, welches da durch gekennzeichnet ist, dass ein Produkt der Formel
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mit einem wasserfreien, carbazolierend wir kenden Chlorid eines dreiwertigen Metallen, in Gegenwart eines Lösungsmittels für das angewandte Chlorid und einem Oxydations mittel behandelt wird.
Das beim Arbeiten mit Aluminiumchlorid erhaltene wasserstoffreichere Zwischenprodukt wird durch Behandlung mit einem Oxydations mittel, wie Natriumhypochlorit in das End produkt übergeführt. Verwendet man Eisen chlorid als carbazolierendes Mittel, so er übrigt sich die Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, da Eisenchlorid gleichzeitig oxydierend wirkt. Als Lösungsmittel sei in erster Linie Nitrobenzol genannt.
Der neue Farbstoff stellt ein schwarz braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und aus der güpe die pflanzliche Faser in rotstichig braunen Tönen anfärbt.
<I>Beispiel:</I> 90 Gewichtsteile Anthrachinon-2. 1-(N)- 1'.2'-(N)-3'-phenoxy-6'-chlorbenzacridon [er hältlich durch Einwirkung von 1-Chloranthra- chinon-2-carbonsäure auf 2-Amino-4-chlor- diphenyläther und Behandeln der 1-(Ortho phenoxy-m-chloranilin)-anthrachinon-2.carbon- s4ure mit ringschliessenden Mitteln], 72 Ge- wichtsteile 1-Amino - 5 - benzoylaminoanthra- chinon,
15 Gewichtsteile Kaliumcarbonat, 4 Gewichtsteile Kupferacetat, 600 Gewichts teile Naphthalin werden unter Rühren 21s Stunden auf 220 erhitzt. Die Aufarbeitung und Isolierung des Bz-6'-anthrimids erfolgt wie in dem Beispiel des Hauptpatentes be schrieben. Das Anthrimid bildet blauschwarze Nadeln.
Zur Umwandlung in das Carbazol werden <B>160</B> Gewichtsteile des Anthrimids bei 60 in eine Lösung von 450 Gewichtsteilen wasserfreien Aluminiumchlorids in 1400 Ge wichtsteile Nitrobenzol unter Rühren einge tragen. Die Temperatur steigt von selbst auf<B>850</B> und wird dabei noch 1/2 Stunde ge halten. Die Lösung hat eine blaugrüne Farbe angenommen, eine Probe gibt mit Alkohol verdünnt eine rotviolette Farbe. Nun wird die Schmelze in mit etwas Salzsäure ver setztes Wasser ausgetragen und das Nitro benzol mit Wasserdampf abgeblasen. Der Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen, mit Wasser fein verrieben und nach Zusatz von überschüssiger Natronlauge mit Chlor lauge oxydiert. Dann wird abgesaugt, ge waschen und getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein in organischen Lösungsmitteln un lösliches schwarzbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe leicht löst und aus der rotbraunen Hydro- sulfitküpe die pflanzliche Faser in tiefen rot- stichigen Brauntönen anfärbt. Auch für den Rongalitpottaschedruck ist der Farbstoff sehr geeignet. Die Färbungen sind von ausgezeich neter Chlor-, Koch- und Lichtechtheit.
Process for the production of a vat dye of the antbrachinone series. The present invention relates to a process for producing a vat dye of the anthraquinone series, which is characterized in that a product of the formula
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is treated with an anhydrous, carbazolating we kenden chloride of a trivalent metal, in the presence of a solvent for the chloride used and an oxidizing agent.
The hydrogen-rich intermediate product obtained when working with aluminum chloride is converted into the end product by treatment with an oxidizing agent, such as sodium hypochlorite. If iron chloride is used as a carbazolizing agent, there is no need for post-treatment with an oxidizing agent, since iron chloride also has an oxidizing effect. Nitrobenzene is primarily mentioned as a solvent.
The new dye is a black-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes the vegetable fibers in reddish brown tones from the güpe.
<I> Example: </I> 90 parts by weight of anthraquinone-2. 1- (N) - 1'.2 '- (N) -3'-phenoxy-6'-chlorobenzacridone [obtainable by the action of 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid on 2-amino-4-chloro-diphenyl ether and treating 1- (orthophenoxy-m-chloroaniline) -anthraquinone-2.carboxylic acid with ring-closing agents], 72 parts by weight of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone,
15 parts by weight of potassium carbonate, 4 parts by weight of copper acetate, 600 parts by weight of naphthalene are heated to 220 for 21s hours while stirring. The Bz-6'-anthrimide is worked up and isolated as described in the example of the main patent. The anthrimide forms blue-black needles.
For conversion into the carbazole, 160 parts by weight of the anthrimide are added at 60 to a solution of 450 parts by weight of anhydrous aluminum chloride in 1400 parts by weight of nitrobenzene with stirring. The temperature rises by itself to <B> 850 </B> and is held for another 1/2 hour. The solution has turned a blue-green color, a sample diluted with alcohol gives a red-violet color. Now the melt is discharged into water with a little hydrochloric acid and the nitrobenzene is blown off with steam. The dye is filtered off with suction, washed neutral, finely triturated with water and, after the addition of excess sodium hydroxide solution, oxidized with chlorine lye. Then it is suctioned off, washed and dried.
The new dye forms a black-brown powder which is insoluble in organic solvents and which dissolves easily in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes the vegetable fibers in deep red-tinged brown tones from the red-brown hydrosulfite vat. The dye is also very suitable for Rongalit potash printing. The dyeings are excellent in fastness to chlorine, boil and light.