CH206729A - Method for the preparation of 5 ': 5 "- dibenzoylamino-1: 1': 5: 1" - trianthrimide carbazole. - Google Patents

Method for the preparation of 5 ': 5 "- dibenzoylamino-1: 1': 5: 1" - trianthrimide carbazole.

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CH206729A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dibenzoylamino
preparation
trianthrimide
oxidizing agent
diluent
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German (de)
Inventor
E I Du Pont De Nemours Co
Original Assignee
Du Pont
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28—Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von 5' :     5"-Dibenzoyl-amino-1:1'    :<B>5:</B>     1"-tr        ianthr        imidcarbazol.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     5':5"-          Dibenzoylamino-I    :1':<B>5:</B>     1"-trianthrimidcarba-          zol,    welches sich dadurch kennzeichnet, dass  man 5':5"-Dibenzoylamino-1:1':5:1"-trian-         thrimid    zuerst mit wasserfreiem Aluminium  chlorid und dann mit einem Oxydationsmittel  behandelt.

      Die neue Verbindung hat folgende Formel:  
EMI0001.0010     
      Sie ist ein     Küpenfarbstoff,    welcher Baum  wolle in hellen, orangen Tönen färbt.  



  Die Behandlung mit     wasserfreiem    Alu  ininiumehlorid wird zweckmässig in Gegen  wart eines Verdünnungsmittels, z. B.     Nitro-          benzol    oder     Pyridin,    durchgeführt. Als ge  eignetes Oxydationsmittel seien beispielsweise  ein     Bichromat    in verdünnter Schwefelsäure  oder eine wässerige alkalische     Hypochlorit-          lösung    erwähnt.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile     5':5"-Dibenzoylamino-1:1':5:1"-          trianthrimid,    das durch     Umsetzen    von 1     Mol.          1:5-Diamirioanthracliinori    mit 2     lMol.        1-Chlor-          5-benzoylanthr.lchinori    oder durch Umset  zen von 1     112o1.    1 : 5     -Dichloranthraehinon     mit 2     üfol.        1-Amino-5-benzoylantlir-achinon     erhalten werden kann, werden in 100 Teilen       Nitrobenzol    suspendiert;

   dann werden 50 Teile  fein gemahlenes, wasserfreies Aluminium  chlorid allmählich, bei Raumtemperatur be  ginnend, hinzugesetzt. Die Temperatur wird  alsdann auf     60-650    C erhöht und während  10-15 Minuten auf dieser Höhe erhalten,  worauf man sie auf     Raumtemperatur    ab  fallen lässt. Das Gemisch wird in Eiswasser  eingetragen und das Nitrobenzol durch Ab  destillieren mittels Dampf entfernt. Das ent  stehende Produkt wird     abfiltriert,    mit Wasser  gewaschen und getrocknet. Es wird dann  mit     Kaliumbichromat    in verdünnter Schwefel  säure behandelt.  



  Die so erhaltene Verbindung, ein     Küpen-          farbstoff,    färbt Baumwolle in hellen, orangen  Tönen.



  Process for the preparation of 5 ': 5 "-dibenzoyl-amino-1: 1': <B> 5: </B> 1" -tr ianthrimidcarbazole. The present invention relates to a method for the preparation of 5 ': 5 "- dibenzoylamino-1: 1': <B> 5: </B> 1" -trianthrimidcarbazole, which is characterized in that 5 ': 5 "-Dibenzoylamino-1: 1 ': 5: 1" -trian- thrimide treated first with anhydrous aluminum chloride and then with an oxidizing agent.

      The new compound has the following formula:
EMI0001.0010
      It is a vat dye that dyes cotton in light, orange tones.



  The treatment with anhydrous aluminum ininiumehlorid is expedient in the presence of a diluent such. B. nitrobenzene or pyridine performed. A suitable oxidizing agent is, for example, a bichromate in dilute sulfuric acid or an aqueous alkaline hypochlorite solution.



  <I> Example: </I> 10 parts of 5 ': 5 "-dibenzoylamino-1: 1': 5: 1" - trianthrimide, which is obtained by reacting 1 mol. 1: 5-Diamirioanthracliinori with 2 mol. 1-chloro-5-benzoylanthr.lchinori or by reacting 1 112o1. 1: 5 -Dichloranthraehinon with 2 üfol. 1-Amino-5-benzoylantlir-achinon can be obtained, are suspended in 100 parts of nitrobenzene;

   then 50 parts of finely ground, anhydrous aluminum chloride are gradually added, starting at room temperature. The temperature is then increased to 60-650 ° C. and maintained at this level for 10-15 minutes, after which it is allowed to fall to room temperature. The mixture is poured into ice water and the nitrobenzene is removed by distilling off using steam. The resulting product is filtered off, washed with water and dried. It is then treated with potassium dichromate in dilute sulfuric acid.



  The compound thus obtained, a vat dye, dyes cotton in light, orange tones.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von<B>0":</B> 5" Dibenzoylamirio - 1 : 1' : 5 : 1"- trianthrimidcar- bazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 5': 5"-Dibenzoylamino-1: 1' :<B>5:</B> 1"-trianthrimid zuerst mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und dann mit einem Oxydationsmittel behandelt. Die neue Verbindung von der Formel EMI0002.0032 ist ein Küpernfarbstoff, welcher Baumwolle in hellen, orangen Tönen färbt. UNTERANSPRü CHE 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of <B> 0 ": </B> 5" dibenzoylamino - 1: 1 ': 5: 1 "- trianthrimidocarbazole, characterized in that 5': 5" -dibenzoylamino-1: 1 ': <B> 5: </B> 1 "-trianthrimide treated first with anhydrous aluminum chloride and then with an oxidizing agent. The new compound of the formula EMI0002.0032 is a tub dye which dyes cotton in light, orange tones. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das wasserfreie Aluminiumchlorid zusammen mit einem Verdünnungsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekerinzei;shnet, dass man als Verdünnungsmittel Nitro- benzol benutzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un- terarispruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdünnungsmittel Pyridin benutzt. 4. Process according to patent claim, characterized in that the anhydrous aluminum chloride is used together with a diluent. 2. The method according to claim and sub-claim 1, characterized in that the diluent used is nitrobenzene. 3. The method according to claim and sub-claim 1, characterized in that pyridine is used as the diluent. 4th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel ein Bicllromat in verdünnter Schwe felsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel eine wässerige, alkalische Hypo- chloritlösung verwendet. Process according to claim, characterized in that a bicllromate in dilute sulfuric acid is used as the oxidizing agent. 5. The method according to claim, characterized in that an aqueous, alkaline hypochlorite solution is used as the oxidizing agent.
CH206729D 1938-08-05 1938-08-05 Method for the preparation of 5 ': 5 "- dibenzoylamino-1: 1': 5: 1" - trianthrimide carbazole. CH206729A (en)

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