Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoff'es. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden bann, wenn man 2,7-Di-(5'-benzoylamino-1'-anthra- chinonyl-)aminodiphenylenoxyd mit konden sierenden Mitteln behandelt.
Der Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich mit grüner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst und Baumwolle aus gelb roter Küpe in sehr echten braunen Tönen p färbt. ,. Das dem vorliegenden Verfahren als<B>AUS-</B> <B>,</B> gangsprodukt el dienende 2-,7-Di-(5'-benzoyl- i ii,min,o -l'-anthrachinonyl-)aminodiphenylen- oxyd kann wie folgt hergestellt werden:
1,6 Teile 2,7-Dibromdiph.enylenoxyd wer den zusammen mit. 3,5 Teilen 1-Amino-5- benzoyls;minoanthrachinon, 1,2 Teilen wasser freier Soda und 0,2 Teilen Kupferchlorür in 50 Teilen Nitrobenzol verteilt und 8 Stunden lang zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten wird unter Absaugen filtriert, mit Nitro- benzol, sowie Benzol und Alkohol gewaschen, der Riiclcsta,n.d zur weiteren Reinigung mit verdünnter Salzsäure und hierauf mit Al kohol ausgekocht, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält .ein braunschwarzes, kristallines Pulver, das sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst.
Als kondensierende Mittel kommen insbe sondere diejenigen in Betracht, die zur Her stellung von Ring chlüs.sen, wie Carbazol- ringschlüssen, geeignet sind, wie Aluminium chlorid, gegebenenfalls zusammen mit Alkali halogeniden, Benzplcyaniden und Säure chloriden, hauptsächlich aber konzentrierte Schwefelsäure sowie ihre Abkömmlinge, wie Chlorsulfonsäure.
Beispiel: 1. Teil des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2,7-Dibromdiphenylenoxyd und 2 Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon wird in i i-0 Teile 100 5i@' ige Schwefelsäure eingetragen und 16 Stunden bei 0-5 verrührt. Man trägt in Eis ein, fügt 0,3 Teile Natriumnitrit hinzu und rührt 3 Stunden bei 0-5 , fügt . weitere 0,15 Teile Natriumnitrit hinzu und rührt 16 Stunden bei 0-5 ".
Man filtriert ab, wäscht gründlich aus und trocknet den gebildeten Farbstoff.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye cannot be produced if 2,7-di- (5'-benzoylamino-1'-anthraquinonyl) aminodiphenylene oxide is treated with condensing agents.
The dye forms a brown powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton from a yellow-red vat in very real brown tones. ,. The 2-, 7-di- (5'-benzoyl- i ii, min, o -l'-anthraquinonyl-, which is used as a common product in the present process ) aminodiphenylene oxide can be produced as follows:
1.6 parts of 2,7-Dibromdiph.enylenoxyd who together with. 3.5 parts of 1-amino-5-benzoyls; minoanthraquinone, 1.2 parts of anhydrous soda and 0.2 parts of copper chloride are distributed in 50 parts of nitrobenzene and heated to the boil for 8 hours.
After cooling, it is filtered with suction, washed with nitrobenzene, benzene and alcohol, the riclcsta, afterwards for further cleaning with dilute hydrochloric acid and then boiled with alcohol, filtered off, washed and dried. A brownish-black, crystalline powder is obtained which dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive-green color.
Particularly suitable condensing agents are those which are suitable for the production of ring closures, such as carbazole ring closures, such as aluminum chloride, optionally together with alkali halides, benzyl cyanides and acid chlorides, but mainly concentrated sulfuric acid and its derivatives , such as chlorosulfonic acid.
Example: 1st part of the reaction product of 1 mole of 2,7-dibromodiphenylene oxide and 2 moles of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone is introduced into i-0 parts of 100% sulfuric acid and stirred at 0-5 for 16 hours. It is poured into ice, 0.3 part of sodium nitrite is added and the mixture is stirred at 0-5 for 3 hours. a further 0.15 part of sodium nitrite is added and the mixture is stirred at 0-5 "for 16 hours.
It is filtered off, washed thoroughly and the dye formed is dried.