CH284699A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH284699A
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vat
vat dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48—Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  ein     1,8-Dihalogenanthraehinon    beidseitig mit     4-          Aminoantliraehinon-2,7        (N)-benzolaeridon    kon  densiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     grünstichig     blaues Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit     braunstichig    gelber Farbe  löst und Baumwolle aus     violettbrauner        Küpe     in grauen Tönen färbt.  



  Als     1.,8-Dihalogenanthraehinon    verwendet  man beim vorliegenden Verfahren mit. Vorteil  das     1,8-Dichloranthrachinon.    Die Umsetzun  gen des     7,8-Dihalogenanthraehinons    mit     4-          Aminoanthrachinon-2,1(N)-benzolaeridonkann     in hochsiedenden Lösungsmitteln, die mit den  Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, z. B.  in Nitrobenzol oder Naphthalin, durchgeführt  werden, zweckmässig in Gegenwart der übli  chen, die     Anthrimidbildung    befördernden Ka  talysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen.

      <I>Beispiel:</I>  In feingepulvertem Zustande werden 11,1  Teile     1,8-Diehloranthrachinon,    28,6 Teile 4  Aminoanthrachinon -1 (N), 2-,1', 2'     (N)    -     benzol-          aeridon,    8 Teile wasserfreies     Natriumacetat,     4 Teile     Magnesiumoxpd    und 2 Teile Kupfer  chlorür zu 200 Teilen Naphthalin gegeben.  Man erhitzt und rührt so lange unter leichtem  Sieden, bis die Ausgangsprodukte verschwun  den sind. Dann lässt man auf 160  abkühlen,  verdünnt mit 200 Teilen     Monochlorbenzol    und  rührt. eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem    Abkühlen auf etwa 90  wird abgesaugt.

   Der  Rückstand wird durch Behandeln mit Mono  chlorbenzol, dann mit Alkohol, mit verdünnter  Salzsäure und schliesslich mit Wasser gereinigt  und dann     getroeknet.    Die Ausbeute beträgt       90        bis        95        %        der        Theorie.  



  Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if a 1,8-dihaloanthraehinone is condensed on both sides with 4-aminoantliraehinone-2,7 (N) -benzolaeridone.



  The new dye forms a greenish blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish yellow color and dyes cotton from a purple-brown vat in gray tones.



  The first, 8-dihaloanthraehinone used in the present process is also used. The advantage of 1,8-dichloroanthraquinone. The implementation of 7,8-Dihalogenanthraehinons with 4-Aminoanthraquinone-2,1 (N) -benzolaeridonkannkann in high-boiling solvents which do not react with the starting materials, e.g. B. in nitrobenzene or naphthalene, be carried out, expediently in the presence of übli Chen, the anthrimide promoting Ka catalysts such as copper and copper salts.

      <I> Example: </I> In a finely powdered state, 11.1 parts of 1,8-diehloranthraquinone, 28.6 parts of 4-aminoanthraquinone -1 (N), 2-, 1 ', 2' (N) -benzene aeridone , 8 parts of anhydrous sodium acetate, 4 parts of magnesium oxide and 2 parts of chlorine copper are added to 200 parts of naphthalene. The mixture is heated and stirred under gentle boiling until the starting products have disappeared. Then allowed to cool to 160, diluted with 200 parts of monochlorobenzene and stirred. an hour at 140 to 150. After cooling to about 90, it is suctioned off.

   The residue is purified by treatment with monochlorobenzene, then with alcohol, with dilute hydrochloric acid and finally with water and then dried. The yield is 90 to 95% of theory.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 7.,8-Dihalogenanthraehinon beidseitig mit 4 Aminoanthraehinon-2,1(N)-benzolaeridon kon densiert. Der neue Farbstoff bildet ein. grünstiehig blaues Pulver, das sieh in konzentrierter Sehwefelsäure mit braunstiehig gelber Farbe löst und Baumwolle aus violettbrauner Küpe in grauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that a 7th, 8-dihaloanthraehinone is condensed on both sides with 4 aminoanthraehinone-2,1 (N) -benzolaeridone. The new dye forms a. Greenish blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish yellow color and dyes cotton from a violet-brown vat in gray tones. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man als Ausgangs stoff 1,8-Dichloranthrachinon verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeichnet, dass man die Konden sation in hoehsiedenden -Mitteln, die mit den Ausn,angsstoffen keine Reaktion ergeben, durchführt. Process according to patent claim, as marked by the fact that 1,8-dichloroanthraquinone is used as the starting material. 2. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in high-boiling agents that do not react with the excipients. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines die Anthrimidbil- dung befördernden Katalysators durchführt. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a catalyst promoting the formation of anthrimides.
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