Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man das Trianthrimid der Formel
EMI0001.0004
bis zur Bildung des Dicarbazols mit carbazo- lierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit sehmutzigvioletter Farbe löst und Baumwolle aus gelbbrauner Küpe in echten scliwarzoliven Tönen färbt.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Trianthrimid lässt sich < lureh Umsetzen von 4-Chlor-1,1'-dianthrimid mit 4-Amino-3',5'-dichlor-2,1(N)-1',2'(N) - ant.bi-aehinon-benzolacridon herstellen.
Als carbazolier ende Mittel können bei spielsweise Titantetraehlorid oder Aluminium chlorid enthaltende Mischungen verwendet werden, z. B. Mischungen bzw. lose Additions verbindungen des Aluminiumchlorids mit Na triumehlorid, insbesondere aber mit Pyridin- basen, wie Pyridin selbst, Picolinen oder ähn- liehen tertiären Basen.
Die Carbazolierung führt unter üblichen Bedingungen zum Re- sultat, dass weitgehend beide im Farbstoff inolekül vorhandenen Anthrimidgruppierun- gen carbazoliert werden, besonders einfach und zuverlässig bei Verwendung von Alumi- niiunchlorid-Pyridin- bzw. -Picolin-Mischun- gen und bei Temperaturen von über 130 , vor zugsweise zwischen 140 und 160 .
Beispiel: 4,65 Teile 4-Chlor-1,1'-dianthrimid, 4,1 Teile 4-Amino-3',5'-dichlor-2,1(N) -1',2'(N)- anthrachinonbenzolacridon, 3 Teile Natrium- carbonat, 0,2 Teile Kupfer(I)chlorid und 70 Teile Nitrobenzol werden 10 Stunden auf 210 unter Rühren erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Kondensationsprodukt abgesaugt und darauf mit Alkohol gewaschen. Das Tri- anthrimid wird dann mit 2%iger Salzsäure ausgekocht, abgenutscht, neutral gewaschen und getrocknet.
Es bildet ein dunkelviolettes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit olivschwarzer Farbe löst. 25 Teile Aluminiuinehlorid werden bei 10 bis 70 in 50 Teile getrocknetes Pyridin unter Rühren eingetragen. Man erhitzt auf 100 , und bei dieser Temperatur gibt man 5 Teile von dem im 1. Abschnitt. dieses Beispiels er haltenen Kondensationsproduktes m-i. Inner halb 45 Minuten wird die Temperatur auf 139 bis 141 unter gleichzeitigem Abdestil- lieren von Pyridin erhöht.
Dann lässt man eine Stunde bei 140 rühren und giesst das Reak tionsprodukt in kaltes Wasser. Zu dieser Suspension gibt man 120 Teile 30%ige Na- triumhydroxydlÖsung und 25 Teile Natrium- hypochloritlösung (10% aktives Chlor). Man erwärmt unter Rühren auf 90 , wäscht neutral und trocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a new, valuable vat dye is obtained by using the trianthrimide of the formula
EMI0001.0004
treated with carbazolating agents until the dicarbazole is formed.
The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a viscous purple color and dyes cotton from a yellow-brown vat in real black olive tones.
The trianthrimide used as the starting material in the present process can be converted into 4-chloro-1,1'-dianthrimide with 4-amino-3 ', 5'-dichloro-2,1 (N) -1', 2 ' (N) - produce ant.bi-aehinone-benzolacridone.
As carbazolier end agents can be used for example titanium tetrahalide or aluminum chloride-containing mixtures such. B. mixtures or loose addition compounds of aluminum chloride with sodium chloride, but especially with pyridine bases, such as pyridine itself, picolines or similar borrowed tertiary bases.
Carbazolation leads, under usual conditions, to the result that largely both anthrimide groups present in the dye inolecule are carbazolated, particularly simply and reliably when using mixtures of aluminum chloride / pyridine or picoline and at temperatures above 130, preferably between 140 and 160.
Example: 4.65 parts of 4-chloro-1,1'-dianthrimide, 4.1 parts of 4-amino-3 ', 5'-dichloro-2,1 (N) -1', 2 '(N) -anthraquinone benzene acridone , 3 parts of sodium carbonate, 0.2 part of copper (I) chloride and 70 parts of nitrobenzene are heated to 210 for 10 hours with stirring. After cooling, the condensation product is filtered off with suction and then washed with alcohol. The triethrimide is then boiled with 2% hydrochloric acid, suction filtered, washed neutral and dried.
It forms a dark purple powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive black color. 25 parts of aluminum chloride are introduced into 50 parts of dried pyridine at 10 to 70 parts with stirring. The mixture is heated to 100, and at this temperature 5 parts of that in section 1 are added. this example he obtained condensation product m-i. Within 45 minutes the temperature is increased to 139 to 141 while pyridine is distilled off at the same time.
The mixture is then left to stir at 140 ° for one hour and the reaction product is poured into cold water. 120 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and 25 parts of sodium hypochlorite solution (10% active chlorine) are added to this suspension. The mixture is heated to 90 ° while stirring, washed neutral and dried.