CH298386A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH298386A
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CH
Switzerland
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parts
production
carbazolating
vat
aluminum chloride
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur     Herstellung        eines        Küpenfarbstofes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  das     Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     carbazolierenden        Mitteln    behandelt.  



  Der neue Farbstoff bildet. ein dunkles Pul  ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit blauer Farbe löst und     Baiünwolle    aus       orangebrauner        Küpe    in sehr echten,     gelbsti-          chig    braunen Tönen färbt.  



  Das     Trianthrimid    der obigen Formel kann  nach dem Verfahren des Schweiz. Patentes  Nr. 284697 hergestellt werden.  



  Als     carbäzolierende    Mittel kommen bei  spielsweise     Titantetrachlorid    und insbesondere       Aluminiiunchlorid        in    Betracht. Die Reaktion  kann in bekannter Weise in Gegenwart pas  sender     Lösungs-    bzw. Verdünnungsmittel  durchgeführt werden, z.

   B. in Gegenwart     ter-          iiärer    Basen wie     Pyridin,    zweckmässig aber in  Gegenwart von Nitrobenzol oder mit Hilfe von  bekannten     Schwefeldioxydaluminiumchlorid-          Additionsprodukten.            Beispiel   <I>1:

  </I>  In eine dünnflüssige, homogene Schmelze,  die aus einer Mischung von 70 Teilen     subli-          .miertem    Aluminiumchlorid und 14 Teilen  trockenem,     gepulvertem        Natriumchlorid    durch       Darüberleiten    von getrocknetem     S02-Gas    er  halten wurde, werden bei etwa 80 bis 90   10 Teile des     Trianthrimides    der eingangs an  gegebenen Formel innert 1/4 Stunde eingetra  gen. Man rührt unter Fortdauer des     S02-Ein-          leitens    noch 1 Stunde bei 100 bis 1100.

   Als  dann wird die flüssige Schmelze auf eine  Mischung von 1250 Teilen Wasser und 350       Teilen        30        %        iger        Natriumhydroxydlösung        aus-          gerührt.    Die warm gewordene Suspension wird  1 Stunde bei 70  gerührt     imd    dann abgesaugt.  Der gewaschene Rückstand wird zu einer  Mischung von 300 Teilen Wasser     und    100 Tei  len Monohydrat gegeben. Die Suspension wird      1 Stunde bei 70  gerührt     und    dann abgesaugt.  Der Rückstand wird neutral gewaschen und  getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In 100 Teile Nitrobenzol werden unter  Rühren 50 Teile sublimiertes Aluminiumchlo  rid eingestreut, wobei sich die entstandene  Lösung auf etwa 70  erwärmt. Man lässt auf  etwa 50  abkühlen und trägt dann 10. Teile  des     Trianthrimides    der eingangs angegebe  nen Formel innert     1/,1    Stunde     ein.    Man er  wärmt auf 85  und rührt 1     Stunde    bei 85  bis 90 . Nach dem Abkühlen auf Raumtem-         peratur    trägt man die dünne Schmelze auf  eine Mischung von 230 Teilen Wasser und  300 Teilen     30 /oiger        Natriumhydroxydlösung     aus und entfernt das Nitrobenzol mit Wasser  dampf.

   Die zurückgebliebene     Suspension        wird     abgesaugt und der Rückstand neutral gewa  schen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff  ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1 erhal  tenen Farbstoff.



      Process for making a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained by using the trianthrimide of the formula
EMI0001.0007
    treated with carbazolating agents.



  The new dye forms. a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton wool from an orange-brown vat in very genuine, yellow-tinged brown tones.



  The trianthrimide of the above formula can be made according to the method of Switzerland. Patent No. 284697.



  Carbazolating agents are, for example, titanium tetrachloride and, in particular, aluminum chloride. The reaction can be carried out in a known manner in the presence of pas sending solvents or diluents, eg.

   B. in the presence of tertiary bases such as pyridine, but conveniently in the presence of nitrobenzene or with the aid of known sulfur dioxide-aluminum chloride addition products. Example <I> 1:

  </I> In a thin, homogeneous melt, which was obtained from a mixture of 70 parts of sublimated aluminum chloride and 14 parts of dry, powdered sodium chloride by passing dried SO2 gas over it, 10 parts of the Trianthrimides of the formula given at the beginning are entered within 1/4 hour. The mixture is stirred for a further 1 hour at 100 to 1100 while the S02 is being introduced.

   Then the liquid melt is stirred into a mixture of 1250 parts of water and 350 parts of 30% sodium hydroxide solution. The suspension, which has become warm, is stirred at 70 for 1 hour and then filtered off with suction. The washed residue is added to a mixture of 300 parts of water and 100 parts of monohydrate. The suspension is stirred at 70 for 1 hour and then filtered off with suction. The residue is washed neutral and dried.



  <I> Example 2 </I> 50 parts of sublimed aluminum chloride are sprinkled into 100 parts of nitrobenzene with stirring, the resulting solution warming to about 70%. It is allowed to cool to about 50 and then 10 parts of the trianthrimide of the formula given at the outset are entered within 1 /, 1 hour. It is warmed to 85 and stirred at 85 to 90 for 1 hour. After cooling to room temperature, the thin melt is poured into a mixture of 230 parts of water and 300 parts of 30% sodium hydroxide solution and the nitrobenzene is removed with steam.

   The remaining suspension is filtered off with suction and the residue is washed neutral and dried. The dye obtained is identical to the dye obtained in Example 1.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0014 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Küpe in sehr echten, gelbsti-_ chic, braunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that the trianthrimide of the formula EMI0002.0014 treated with carbazolating agents. The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton from an orange-brown vat in very real, yellow-chic, brown tones. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Aluminiiun- chlorid als carbazolierendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mittels Aluminiumchlorid in Gegen wart von Nitrobenzol durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mittels SchwefeldioxydaluminiLimchlo- r id-Additionsprodukten durchführt. Process according to patent claim, characterized in that aluminum chloride is used as the carbazolating agent. 2. The method according to claim, characterized in that the carbazole is carried out by means of aluminum chloride in the presence of nitrobenzene. 3. The method according to claim, characterized in that the carbazolation is carried out by means of sulfur dioxide-aluminum-lime chloride addition products.
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