Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbatoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wenn man das Trianthrimid der Formel neuen, wertvollen Küpenfarbstoff gelangt,
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bis zur Bildung des Dicarbazols mit carbazo- lierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzigvioletter Farbe löst und Baum wolle aus orangebrauner Küpe in echten oliven Tönen färbt.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Trianthrimid lässt sich durch Umsetzung von 4-Chlor-1'-dianthrimid mit 4-Amino-3'-phenoxy-2,1(N)-1',2'(N) - anthraehinonbenzolacridon herstellen.
Als carbazolierende Mittel können bei spielsweise Titantetrachlorid oder Aluminium ehlorid enthaltende Mischungen verwendet werden, z. B. Mischungen bzw. lose Additions verbindungen des Aluminiumchlorids mit Na triumchlorid, insbesondere aber mit Pyridin- basen, wie Pyridin selbst, Picolinen oder ähn lichen tertiären Basen.
Die Carbazolierung führt unter üblichen Bedingungen zum Re sultat, dass weitgehend beide im Farbstoff- Molekül vorhandenen Anthrimidgruppierun- gen carbazoliert werden, besonders einfach und zuverlässig bei Verwendung von Alumi- niumchlorid-Pyridin- bzw. -Picolin-Mischun- gen und bei Temperaturen von über 130 , vor zugsweise zwischen 140 und 160 .
<I>Beispiel:</I> 9,27 Teile 4-Chlor-1,1'-dianthrimid, 8,64 Teile 4-Amino-3'-phenoxy-2,1(N)-1',2'(N)- anthrachinonbenzolacridon, 0,2 Teile Kupfer acetat, 4 Teile Natriumcarbonat und 120 Teile Nitrobenzol werden 8 Stunden auf 210 unter Rühren erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Kondensationsprodukt abgesaugt und darauf mit Alkohol gewaschen. Das Trianthrimid wird dann mit 2%iger Salzsäure ausgekocht, abgenutscht, neutral gewaschen und getrock net. Es bildet ein schwarzviolettes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe löst.
25 Teile Aluminiumchlorid werden bei 10 bis 90 in 50 Teile Pyridin unter Rühren ein getragen. Bei 100 gibt man in diese Schmelze 5 Teile von dem im 1. Abschnitt dieses Bei spiels erhaltenen Kondensationsprodukt zu. Innerhalb 45 Minuten wird die Temperatur unter gleichzeitigem Abdestillieren von Pyridin auf 139 bis 141 erhöht. Dann lässt man eine Stunde bei 140 rühren und giesst das Reak tionsprodukt in kaltes Wasser. Zu dieser Sus pension gibt man 120 Teile 30%ige Natrium hydroxydlösung und 25 Teile Natriumhypo- chloritlösung (10% aktives Chlor). Man er wärmt unter Rühren auf 90 , saugt ab, wäscht neutral und trocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that if you get the trianthrimide of the formula new, valuable vat dye,
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treated with carbazolating agents until the dicarbazole is formed.
The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a dirty purple color and dyes cotton from an orange-brown vat in real olive tones.
The trianthrimide used as starting material in the present process can be prepared by reacting 4-chloro-1'-dianthrimide with 4-amino-3'-phenoxy-2,1 (N) -1 ', 2' (N) - anthraquinone benzene acridone .
As carbazolating agents ehlorid-containing mixtures can be used for example titanium tetrachloride or aluminum, z. B. Mixtures or loose addition compounds of aluminum chloride with Na trium chloride, but especially with pyridine bases, such as pyridine itself, picolines or similar tertiary bases.
Carbazolation leads, under normal conditions, to the result that largely both anthrimide groups present in the dye molecule are carbazolated, particularly simply and reliably when using aluminum chloride-pyridine or picoline mixtures and at temperatures above 130, preferably between 140 and 160.
<I> Example: </I> 9.27 parts of 4-chloro-1,1'-dianthrimide, 8.64 parts of 4-amino-3'-phenoxy-2,1 (N) -1 ', 2' ( N) - anthraquinone benzene acridone, 0.2 part of copper acetate, 4 parts of sodium carbonate and 120 parts of nitrobenzene are heated to 210 for 8 hours with stirring. After cooling, the condensation product is filtered off with suction and then washed with alcohol. The trianthrimide is then boiled with 2% hydrochloric acid, suction filtered, washed neutral and dried. It forms a black-violet powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive color.
25 parts of aluminum chloride are carried at 10 to 90 parts in 50 parts of pyridine with stirring. At 100, 5 parts of the condensation product obtained in the 1st section of this example are added to this melt. The temperature is increased to 139 to 141 within 45 minutes while pyridine is distilled off at the same time. The mixture is then left to stir at 140 ° for one hour and the reaction product is poured into cold water. 120 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and 25 parts of sodium hypochlorite solution (10% active chlorine) are added to this suspension. It is warmed to 90 with stirring, filtered off with suction, washed neutral and dried.