Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 250662. Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, dass ein wertvolles Anthrachinonderivat hergestellt werden kann, wenn man das Trianthrimid der Formel
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mit carbazolierenden Mitteln behandelt.
Das neue Anthrachinonderivat ist ein K.ü- penfarbstoff, der sich in konz. Schwefelsäure mit violettbrauner Farbe löst und pflanzliche Fasern aus olivbrauner güpe in kräftigen olivstichig grünen Tönen färbt.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete Trianthrimid kann bei spielsweise aus J.,4-Dihalogen-5-benzoylamino- anthrachinonendurch Umsetzung mit \? Mol 4-Aminoanthrachinon-2,1(N) benzacridon in bekannter Weise erhalten werden. Als carbazo- lierende Mittel seien beispielsweise Alumi niumchlorid und Titantetrachlorid genannt. Diese Mittel können für sich allein oder in Mischung bzw.
Verbindung mit Salzen wie, Natriumchlorid, tertiären aromatischen Basen wie Pyridin oder Dimethylanilin, Nitroben- zolen, Ammoniak, .organischen Nitrilen, orga nischen und anorganischen Säurechloriden und Schwefeldioxyd verwendet werden.
Soweit sich bei der Behandlung mit-carbazolierenden Mittelnasserstoffreichere Verbindungen (Hy- droverbindungen) bilden, ist es vorteilhaft, die erhaltenen Produkte einer oxydierenden Be handlung zu unterwerfen, was z. B. durch Be handeln mit Alkalihypochloritlösung, mit Na triumnitritlösung in -saurem Medium: oder mil. Perbaratlösung geschehen kann.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile 1,4-Dichlor-5-benzöylaminoanthra- chinon, 36 Teile 4-Aminoanthrachinon-2,1(N)- 1',2'-(N)-benzacridon, 15 Teile Soda, 2 Teile gupferchlorür und 400 Teile Nitrobenzol wer den 15 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Um setzungsprodukt wird dann bei 50 abfiltriert, mit Nitrobenzol gewaschen und durch Wasser dampfdestillation von Nitrobenzol und' an organischen Salzen befreit.
Die neue Verbin- dung löst sieh in konz. Schwefelsäure anfäng lich mit brauner Farbe. Diese geht jedoch rasch in ein Olive über. Beim Austragen die ser Schwefelsäurelösung auf Wasser erhält man olive Flocken.
In. SO Gewichtsteile Pyridin werden bei 50 bis 100 langsam 40 Gewichtsteile gemahlenes, wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen. Bei etwa 100 trägt man nun in diese Schmelze 20 Gewichtsteile des Trianthrimides aus 1 -Mol 1,4-Dicblor-5-benzoylaminoanthra- chinon und: 2 Mo14-Aminoanthrachinon.-2,1(N)- 1.',2'(N)-benzacridtin ein.
Man erhitzt nun 11/2 Stunden zum Sieden und trägt dann die Schmelze auf ein Gemisch von 300 Teilen Na tronlauge von 36 \ B6 und 250 Teilen Wasser aus. Nach dem Abdestillieren des Pyridins mit Wässerdämpf kann der neue Farbstoff durch :Filtration isoliert werden.
Additional patent to main patent no. 250662. Process for the production of an anthraquinone derivative. It has been found that a valuable anthraquinone derivative can be made using the trianthrimide of the formula
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treated with carbazolating agents.
The new anthraquinone derivative is a Kü- pen dye, which is in conc. Sulfuric acid dissolves with a violet-brown color and dyes vegetable fibers from olive-brown güpe in strong olive-green tones.
The trianthrimide used as starting material for the present process can be obtained, for example, from J., 4-dihalo-5-benzoylamino-anthraquinones by reaction with \? Mol of 4-aminoanthraquinone-2,1 (N) benzacridone can be obtained in a known manner. Examples of carbazolating agents are aluminum chloride and titanium tetrachloride. These agents can be used alone or in a mixture or
Compounds with salts such as sodium chloride, tertiary aromatic bases such as pyridine or dimethylaniline, nitrobenzenes, ammonia, organic nitriles, organic and inorganic acid chlorides and sulfur dioxide can be used.
Insofar as hydrogen-rich compounds (hydro compounds) are formed during the treatment with carbazolating agents, it is advantageous to subject the products obtained to an oxidizing treatment, B. act by Be with alkali hypochlorite solution, with sodium nitrite solution in acidic medium: or mil. Perbarate solution can happen.
<I> Example: </I> 20 parts 1,4-dichloro-5-benzoylaminoanthraquinone, 36 parts 4-aminoanthraquinone-2,1 (N) - 1 ', 2' - (N) -benzacridone, 15 parts Soda, 2 parts gupferchlorür and 400 parts nitrobenzene who heated to boiling for 15 hours. The reaction product is then filtered off at 50, washed with nitrobenzene and freed from nitrobenzene and organic salts by steam distillation.
The new connection loosens see in conc. Sulfuric acid initially brown in color. However, this quickly turns into an olive. When this sulfuric acid solution is poured onto water, olive flakes are obtained.
In. 50 parts by weight of pyridine are slowly added 40 parts by weight of ground, anhydrous aluminum chloride at 50 to 100. At around 100, 20 parts by weight of the trianthrimide from 1 mol 1,4-dicbloro-5-benzoylaminoanthraquinone and: 2 Mo14-aminoanthraquinone-2,1 (N) - 1. ', 2' ( N) -benzacridtine.
The mixture is now heated to boiling for 11/2 hours and then the melt is transferred to a mixture of 300 parts of sodium hydroxide solution of 36 \ B6 and 250 parts of water. After the pyridine has been distilled off with a water vapor, the new dye can be isolated by: Filtration.