<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 250662. Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, @dass ein wertvolles Anthrachinonderivat hergestellt werden kann. wenn man das Trianthrimid der Formel
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mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein Kü- penfarbstoff, der pflanzliche Fasern aus brau ner Küpe in echten braunen Tönen färbt.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete Trianthrimid kann bei spielsweise aus 1,4-Dihalogen-5-nikotinoyl- aminoanthrachinonen durch Umsetzung mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon in bekannter Weise erhalten werden. Als carbazolierende Mittel seien beispielsweise Aluminiumchlorid r.nd Titantetrachlorid genannt. Diese Mittel können für sich allein oder in Mischung bzw.
Verbindung mit Salzen wie Natriumchlorid, tertiären aromatischen Basen wie Pyridin oder Dimethylanilin, Nitrobenzolen, Ammoniak; organischen Nitrilen, organischen und an organischen Säurechloriden und Schwefel dioxyd verwendet werden. Soweit sich bei der Behandlung mit carbazolierenden Mitteln wasserstoffreichere Verbindungen: (Hydrover- bindungen) bilden, ist es vorteilhaft, die er haltenen Produkte einer oxydierenden Be handlung zu unterwerfen, was z.
B. durch Behandeln mit Alkalihypochloritlösung, mit Natriumnitritlösung in saurem Medium oder mit Perboratlösung geschehen kann. <I>Beispiel:
</I> <B>19,8</B> Teile des Reaktionsproduktes. aus je 1 Mol 1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon und Nikotinsäurechlorid-Chlörhydrat (grüngelbes Kristallpulver vom Smp. 148 bis 152 ), 25 Teile 1-Aminoanthrachinon, 15 Teile Na triumcarbonat, 1 Teil Kupferchlorür @ und 200 Teile Naphthalin werden 15 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Reaktionsmasse wird dann bei etwa 180 mit 400 Teilen Chlorbenzol ver dünnt.
Das kristallisierte Reaktionsprodukt wird nun bei 50 bis 55 abfiltriert, mit Chlor benzol gewaschen, der Presskuchen der Was serdampf destillation- unterworfen und die neue Verbindung durch Filtration isoliert. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gras grüner Farbe.
In 80 Gewichtsteile Pyridin werden bei 50 bis 100 langsam 40 Gewichtsteile gemah lenes, wasserfreies Aluminiumchlorid einge- tragen. Bei etwa 100 trägt man nun in diese Schmelze 20 Gewichtsteile des Trianthrimides aus 1 Mol 1,
4-Dichlor-5-nikotinoylamino- anthracbinon und 2 Mol 1-Aminoanthraohinon ein. Man erhitzt nun eine Stunde zum Sie den und trägt dann die Schmelze auf ver dünnte Natronlauge aus. Nach dem Abdestil- Tieren .des Pyridins kann der neue Farbstoff durch Filtration isoliert werden.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 250662. Process for the production of an anthraquinone derivative. It was found @that a valuable anthraquinone derivative can be produced. if you take the trianthrimide of the formula
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treated with carbazolating agents. The new anthraquinone derivative is a vat dye that dyes vegetable fibers from a brown vat in real brown tones.
The trianthrimide used as starting material for the present process can be obtained in a known manner, for example, from 1,4-dihalo-5-nicotinoyl-aminoanthraquinones by reaction with 2 moles of 1-aminoanthraquinone. Examples of carbazolating agents are aluminum chloride and titanium tetrachloride. These agents can be used alone or in a mixture or
Compound with salts such as sodium chloride, tertiary aromatic bases such as pyridine or dimethylaniline, nitrobenzenes, ammonia; organic nitriles, organic and organic acid chlorides and sulfur dioxide are used. Insofar as hydrogen-rich compounds are formed during treatment with carbazolating agents (hydro-compounds), it is advantageous to subject the products he received to an oxidizing treatment, which z.
B. can be done by treating with alkali hypochlorite solution, with sodium nitrite solution in an acidic medium or with perborate solution. <I> example:
</I> <B> 19.8 </B> parts of the reaction product. from 1 mole of 1,4-dichloro-5-aminoanthraquinone and nicotinic acid chloride chlorohydrate (green-yellow crystal powder with a melting point of 148 to 152), 25 parts of 1-aminoanthraquinone, 15 parts of sodium carbonate, 1 part of copper chloride and 200 parts of naphthalene are 15 hours heated to boiling. The reaction mass is then diluted ver at about 180 with 400 parts of chlorobenzene.
The crystallized reaction product is then filtered off at 50 to 55, washed with chlorobenzene, the press cake of what is subjected to steam distillation and the new compound is isolated by filtration. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a grass-green color.
In 80 parts by weight of pyridine, 40 parts by weight of ground, anhydrous aluminum chloride are slowly entered at 50 to 100. At around 100, 20 parts by weight of the trianthrimide from 1 mol of 1 are added to this melt,
4-dichloro-5-nicotinoylamino-anthracbinone and 2 moles of 1-aminoanthraohinone. It is now heated for an hour and then the melt is applied to dilute sodium hydroxide solution. After the pyridine has been distilled off, the new dye can be isolated by filtration.