CH256772A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH256772A
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CH
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anthraquinone derivative
carbazolating
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derivative
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 250662.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden,     @dass    ein wertvolles       Anthrachinonderivat    hergestellt werden kann.  wenn man das     Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     carbazolierenden        Mitteln    behandelt.    Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein     Kü-          penfarbstoff,    der pflanzliche Fasern aus brau  ner     Küpe    in echten braunen Tönen färbt.  



  Das als Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren     verwendete        Trianthrimid    kann bei  spielsweise aus     1,4-Dihalogen-5-nikotinoyl-          aminoanthrachinonen    durch Umsetzung mit  2     Mol        1-Aminoanthrachinon    in bekannter  Weise erhalten werden. Als     carbazolierende     Mittel seien     beispielsweise    Aluminiumchlorid       r.nd        Titantetrachlorid    genannt. Diese Mittel  können für sich allein oder in Mischung bzw.

    Verbindung mit Salzen wie     Natriumchlorid,     tertiären aromatischen Basen wie     Pyridin    oder       Dimethylanilin,        Nitrobenzolen,    Ammoniak;    organischen     Nitrilen,    organischen und an  organischen Säurechloriden und Schwefel  dioxyd verwendet werden. Soweit sich bei der  Behandlung mit     carbazolierenden        Mitteln     wasserstoffreichere     Verbindungen:        (Hydrover-          bindungen)    bilden, ist es vorteilhaft, die er  haltenen Produkte einer oxydierenden Be  handlung zu unterwerfen, was z.

   B. durch  Behandeln mit     Alkalihypochloritlösung,        mit          Natriumnitritlösung    in saurem Medium oder  mit     Perboratlösung    geschehen     kann.       <I>Beispiel:

  </I>    <B>19,8</B> Teile des Reaktionsproduktes. aus je  1     Mol        1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon    und       Nikotinsäurechlorid-Chlörhydrat    (grüngelbes  Kristallpulver vom     Smp.    148 bis 152 ),  25 Teile     1-Aminoanthrachinon,    15 Teile Na  triumcarbonat, 1 Teil     Kupferchlorür        @    und  200 Teile Naphthalin werden 15     Stunden    zum       Sieden    erhitzt. Die     Reaktionsmasse    wird dann  bei etwa 180  mit 400 Teilen Chlorbenzol ver  dünnt.

   Das kristallisierte Reaktionsprodukt  wird nun bei 50 bis 55      abfiltriert,    mit Chlor  benzol gewaschen, der     Presskuchen    der Was  serdampf     destillation-        unterworfen    und die neue  Verbindung durch Filtration isoliert. Sie löst  sich in     konzentrierter    Schwefelsäure mit gras  grüner Farbe.  



  In 80     Gewichtsteile        Pyridin    werden bei  50 bis 100  langsam 40     Gewichtsteile    gemah  lenes, wasserfreies Aluminiumchlorid einge-    tragen. Bei     etwa        100     trägt man nun in diese      Schmelze 20     Gewichtsteile        des        Trianthrimides     aus 1     Mol        1,

  4-Dichlor-5-nikotinoylamino-          anthracbinon    und 2     Mol        1-Aminoanthraohinon          ein.    Man erhitzt nun eine Stunde zum Sie  den und trägt     dann    die Schmelze auf ver  dünnte Natronlauge aus. Nach dem Abdestil-    Tieren .des     Pyridins    kann der neue     Farbstoff     durch Filtration isoliert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0016 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein. gü-- penfarbstoff, der pflanzliche Fasern. aus brau ner güpe in echten braunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren, gemäss Patentanspruch, ge- l@ennzeichnet durch die Verwendung von Alu miniumchlorid als carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch,die Vornahme der Reak tion in einer tertiären Base.
CH256772D 1942-04-18 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH256772A (de)

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