CH256771A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH256771A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 250662.         Verfahren    zur Herstellung eines     Anthrachinondervates.       Es wurde gefunden, dass ein     wertvolles          Anthrachinonderivat    hergestellt werden     kann,     wenn man das     Trianthrimid,    das durch Um  setzen von 1     Mol        1,

  4-Dihalogen-5-benzoyl-          aminoanthrachinon    mit 1     Mol        1-Aminoanthra-          chinon    und 1     Mol        1-Amino-4-benzoylamino-          anthraehinonerhältlich        ist,    mit     carbazolieren-          den        Mitteln    behandelt.  



  Das neue     Anthraehinonderivat    ist ein     Kü-          penfarbstoff,    der sich in     konz.    Schwefelsäure  mit grasgrüner Farbe löst und pflanzliche Fa  sern aus der     Küpe    in starken und echten     vio-          lettbraunen    Tönen färbt.  



  Das als     Ausgangsstoff    für das vorliegende  Verfahren verwendete     Trianthrimid    kann aus  den angegebenen     Anthrachinonabkömmlingen     in     bekannter    weise erhalten     werden.    Als     earb-          azolierende        Mittel    seien beispielsweise Alu  miniumchlorid und     Titantetraehlorid    genannt.  Diese Mittel können für sich allein oder in Mi  schung bzw.

   Verbindung mit Salzen wie Na  triumehlorid,     tertiären        aromatischen    Basen wie       Pyridin    oder     Dimethylanilin,        Nitrobenzolen,     Ammoniak,     organischen        Nitrilen,    organischen  und anorganischen Säurechloriden     und    Schwe  feldioxyd     verwendet    werden.

   Soweit sieh bei  der     Behandlung    mit     earbazolierenden    Mitteln  wasserstoffreichere Verbindungen     (Hydrover-          bindungen)        bilden,    ist es vorteilhaft, die er  haltenen Produkte einer oxydierenden Be  handlung zu unterwerfen, was z. B. durch Be  handeln mit     A1kalihypochloritlösung,        mit        Na-          triumnitritlösung    in saurem Medium oder mit       Perboratlösung    geschehen kann.

      <I>-</I>     Beispiel:     39,6 -Teile     1,4-Diehlor-5-benzoylamino-          anthrachinon    (1     Mol),    22,3     Teile        1-Amino-          anthrachinon    (1     Mol)    und 34,3     Teile        1-Amino-          4-benzoylaminoanthrachinon    (1     Mol)    werden  zusammen mit 2 Teilen     gupferchlorür,    25 Tei  len     Natriumcarbonat    und 400 Teilen Naph  thalin während 18 Stunden zum Sieden er  hitzt.

   Bei etwa 130  gibt man dann 800 Teile  Chlorbenzol zu und     filtriert,das    Umsetzungs  produkt bei 50 bis 55  durch eine vor  gewärmte     Nutsche    ab, wäscht dann     mit     Chlorbenzol und treibt schliesslich das Chlor  benzol mit Wasserdampf ab. Die neue Ver  bindung löst sich in konzentrierter Schwefel  säure mit oliver Farbe. Beim Austragen die  ser Lösung auf Wasser erhält man olive  Flocken.  



  In eine bei 50 bis 100  hergestellte Mi  schung aus 80 Teilen     Pyridin    und 40 Teilen  Aluminiumchlorid trägt man bei 100  20 Teile  des so erhaltenen     Trianthrimides    in mehreren       Portionen    ein und erhitzt 1 Stunde auf 130       bis    135 .     Nach    "dieser Zeit trägt man die  Schmelze auf     verdünnte    Natronlauge aus und  treibt das     Pyridin    mit Wasserdampf ab.

   Aus  dem     Destillationsrückstand    wird der Farb  stoff     nun    durch     Filtration    isoliert, während  das     Aluminium    in Form von     Natriumaluminat     ins Filtrat übergeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das. Trianthrimid, das durch Umsetzen von 1 Mol 1,4-Dihalogen- 5 -benzoylamino- anthrachinan mit 1 Mol 1-Aminoanthrachinon und 1 Mol 1- Amiuo - 4 -benzoylaminoanthra- chinon erhältlich ist,
    mit carbazolierenden Mit teln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein Kü- penfarbstoff, der sich in, konz. Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe löst und pflanzliche Fa sern aus der güpe in starken und echten vio- lettlbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRtrCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Alu- miniumchlorid als carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme- der Reak- tion in einer tertiären Base.
CH256771D 1942-04-18 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH256771A (de)

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