CH250662A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

Info

Publication number
CH250662A
CH250662A CH250662DA CH250662A CH 250662 A CH250662 A CH 250662A CH 250662D A CH250662D A CH 250662DA CH 250662 A CH250662 A CH 250662A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
production
anthraquinone derivative
weight
parts
anthraquinone
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH250662A publication Critical patent/CH250662A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      verfahren    zur Herstellung     eines        Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass ein wertvolles       Anthrachinonderivat        hergestellt    werden kann,  wenn man     dass        Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0008     
         mit        carbazolierenden        Mitteln    behandelt.

    Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein       Küpenfarbstoff,    der sich in     konzentrierter     Schwefelsäure mit     violetter    Farbe löst und  pflanzliche Fasern     aus    brauner     Küpe        in.     echten schwarzbraunen Tönen färbt.  



  Das als     Ausgangsstoff    für das vorliegende       Verfahren        verwendete        Trianthrimid    kann       beispielsweise    aus     1.4-Dihalogen-5-benzoyl-          aminoanthrachinonen    durch Umsetzung mit  2     Mol        1-Aminoanthrachinon        in        bekannter     Weise erhalten werden.

   Als     carbazolierende     Mittel seien beispielsweisse Aluminiumchlorid  und     Titantetrachlorid    genannt.     Diese        Mittel     können für sich allein oder     in        Mischung            bezw.        Verbindung        mit    Salzen, wie Natrium  chlorid, tertiären     aromatischen.    Basen, wie       Pyridirt    oder     Dimethylanilin,        Nitrobenzolen,     Ammoniak,     organischen        Nitrilen,

      organischen       und    anorganischen Säurechloriden und Schwe  feldioxyd     verwendet        werden.    Soweit sich bei  der Behandlung mit     carbazolierenden        Mitteln     wasserstoffreichere     Verbindungen        (Hydro-          verbindungen)        bilden,        ist    es     vorteilhaft,    die  erhaltenen     Produkte        einer    oxydierenden Be  handlung zu     unterwerfen,    was z.

   B. durch  Behandeln mit     Alkalihypochloritlösung,    mit       Natriumnitritlösung    in     saurem    Medium oder  mit     Perboratlösung    geschehen kann.    <I>Beispiel:</I>  39,6     Gewichtsteile        1-Benzoylamino-5.8-di-          chloranthrachinon,    50     Gewichtsteile        1-Amino-          anthrachinon,    25     Gewichtsteile        Natrium-          carbonat,

      2 Gewichtsteile     Kupfercblorür    und  400 Gewichtsteile Naphthalin     werden.    zusam  men 15 Stunden     zum    Sieden des Naphthalins  erhitzt. Man kühlt nachher auf     etwa    130  ab  und gibt 800     Gewichtsteile    Chlorbenzol zu.  Das schön     kristallisierte    Reaktionsprodukt  wird nun bei 50-55      abfiltriert,    mit Chlor  benzol gewaschen, der     Presskuchen    der       Was@serdampfdestillation        unterworfen    und  die neue     Verbindung        durch    Filtration iso  liert.

   Sie löst sich in     konzentrierter    Schwefel  säure     mit    grüner Farbe.  



  In 80     Gewichtsteile        Pyridin    werden bei  50-100      langsam    40     Gewichtsteile    ge  mahlenes,     wasserfreies        Aluminiumchlorid              eingetragen.    Bei etwa 100  trägt man nun in       diese    Schmelze 20 Gewichtsteile des     Tri-          anthrimides        aus    1     Mol        1.4-Dicblor-5-benzoyl-          aminoanthracbinon    und 2     Mol        1-Amino-          

  anthrachinon    ein. Man erhitzt nun     eine     Stunde zum Sieden und trägt dann die       Schmelze    auf     verdünnte    Natronlauge aus.  
EMI0002.0015     
    mit     earbazolierenden        Mitteln'    behandelt.  



  Das neue     Anthrachinonderivat    ist     ein          güpenfarbstoff,    der sich     in    konzentrierter  Schwefelsäure mit     violetter        Farbe    löst und       pflanzliche    Fasern     aus    brauner     Küpe        in     echten schwarzbraunen Tönen färbt.    Nach dem     Abdestillieren    des     Pyridins    kann  der neue Farbstoff durch Filtration     isoliert     werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, da,ss man das Trianthrimid der Formel UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Alu miniumchlorid als earbazolierendes Mittel. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Reak- tion in einer tertiären Base.
CH250662D 1943-03-23 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH250662A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH250662T 1943-03-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH250662A true CH250662A (de) 1947-09-15

Family

ID=4468333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH250662D CH250662A (de) 1943-03-23 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH250662A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH250662A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256769A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256772A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256770A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256775A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256774A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256773A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH256771A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH258193A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH308489A (de) Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe.
DE749074C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
AT44177B (de) Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten.
CH188226A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH188225A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
AT102533B (de) Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.
CH274700A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH214180A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH211037A (de) Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates.
CH185151A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH224887A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH210203A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes.
CH285011A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates.
CH188227A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH181531A (de) Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe.
CH107857A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.