CH256770A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH256770A
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carbazolating
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Zusatzpatent        zum    Hauptpatent Nr. 250662.         Verfahren    zur Herstellung eines     Anthraehinonderivates.       Es wurde gefunden, dass ein wertvolles     Anthrachinonderivat        hergestellt    werden kann.  wenn man das     Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     carbazolierenden    Mitteln behandelt.  



  Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein     Kii-          penfarbstoff,    der pflanzliche     Fasern    aus brau  ner     Küpe    in echten     rotstichig    braunen Tönen  färbt.  



  Das als Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren verwendete     Trianthrimid    kann  beispielsweise     aus        1.4-Dihalogen-5-benz.oyl-          aminoanthrachinonen    durch Umsetzung mit  2     Mol        1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon     in bekannter Weise erhalten werden, Als       carbazolierend-e    Mittel seien beispielsweise  Aluminiumchlorid und     Titantetrachlorid    ge  nannt.

   Diese Mittel können für sich     allein     oder in     Mischung        bzw.    Verbindung mit Sal  zen wie     Natriumchlorid,    tertiären aromati-    sehen Basen wie     Pyridin    oder     Dimethylanilin,     Nitrobenzolen, Ammoniak, organischen Ni  trilen,     organischen    und anorganischen Säure  chloriden und     Schwefeldioxyd    verwendet wer  den.

   Soweit sich bei der     Behandlung    mit       carbazolierenden        Mitteln    wasserstoffreichere  Verbindungen     (Hydroverbindungen)    bilden,  ist es vorteilhaft, die erhaltenen Produkte       einer    oxydierenden Behandlung zu unterwer  fen, was z. B. durch Behandeln     mit    Alkali  hypochloritlösung, mit     Natriumnitritlösung-    in  saurem Medium oder mit     Perboratlösung    ge  schehen kann.  



  <I>Beispiel:</I>  19,8     Gewichtsteile        1-Benzoylamino-5.8-          dichloranthracIiinon,    38     Gewichtsteile        1-Amino-          5-benzoylaminoanthrachinon,    15     Gewichtsteile              Nätritunearbonat,    1     Gewichtsteil        Kupfer-          chlorür    und 300     Gewichtsteile    Naphthalin  werden     zusammen    -15 Stunden zum Sieden  des Naphthalins erhitzt. Man kühlt nachher  auf etwa l30  ab und gibt 600 Gewichtsteile  Chlorbenzol zu.

   Das schön kristallisierte Re  aktionsprodukt wird nun bei 50 bis 55  ab  filtriert, mit Chlorbenzol gewaschen, der       Presskuchen    der     Wasserdampfdestillation    un  terworfen und .die neue Verbindung durch Fil  tration     isoliert.    Sie löst     eich    in     konzentrierter     Schwefelsäure mit .olivgrüner Farbe.  



  In 80 Gewichtsteile     Pyridin    werden bei  50 bis 100      langsam    40     Gewichtsteile    gemah-         lenes,    wasserfreies     Aluminiumchlorid    einge  tragen. Bei etwa     100     trägt man     nun    in diese  Schmelze 20     Gewichtsteile    des     Trianthrimides     aus 1     Mol        1.4-Dichlor-5-benzoyiaminoanthra-          chinon    und 2     Mol        1-Amino-5-benzoylamino-          authrachinon    ein.

   Man erhitzt nun eine     Stunde     zum     Sieden    und trägt dann die Schmelze auf  verdünnte Natronlauge aus. Nach dem Ab  destillieren des     Pyridins    kann der neue     Farb-          stoff    durch     Filtration    isoliert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0037 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein gü- penfarbstoff, der pflanzliche Fasern aus brau ner güpe-in echten rotstichig braunen Tönen färbt.
    ÜNTERA.NSPRüCHE 1. Verfahren' gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Alu miniumchlorid als carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Reak- tion in. einer tertiären Base.
CH256770D 1942-04-18 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH256770A (de)

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