CH256769A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH256769A
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CH
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production
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anthraquinone derivative
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carbazolating
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 25.0662.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass ein wertvolles     Anthrachinonderivat    hergestellt werden kann,  wenn man das     Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     carbazolierenden        Mitteln    behandelt.  



  Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein     Kü-          penfarbstoff    der pflanzliche Fasern aus brau  ner     Küpe    in echten     violettbraunen    Tönen  färbt.  



  Das als     Ausgangsstoff    für das vorlie  gende Verfahren verwendete     Trianthrimid     kann beispielsweise au     1,4-Dihalogen-5-ben-          zoylaminoanthrachinonen    durch Umsetzung  mit 2     Mol        1-Amino-4-benzoylaminoanthrachi-          r_on    in bekannter Weise erhalten werden. Als       enrbazolierende    Mittel seien beispielsweise  Aluminiumchlorid und     Titantetrachlorid    ge  nannt. Diese Mittel können für sieh allein    oder in Mischung bzw.

   Verbindung mit-     Sal-          zenwieNatrriumchlorid,    tertiären aromatischen  Basen wie     Pyridin    oder     Dimethylanilin,        Ni-          trobenzolen,        Ammoniak,    organischen     Nitrilen,     organischen und anorganischen Säurechloriden  und Schwefeldioxyd verwendet werden.

   So  weit sieh bei der Behandlung mit     carbazolie-          renden    Mitteln     wasserstoffreichere    Verbindun  gen     (Hydroverbindungen)    bilden, ist es vor  teilhaft, die erhaltenen Produkte einer oxydie  renden Behandlung zu unterwerfen, was z. B.  durch Behandeln mit     Alkalihypoehlo.ritlösung,     mit     Natriumnitritlösung    in saurem Medium  oder mit     Perboratlösung    geschehen kann.

             Beispiel:     19,8 Gewichtsteile     1,4-Dichlor-5-benzoyl-          aminoanthrachinon,    38     Gewichtsteile        1-Amino-          4-benzoyl-aminoanthrachinon,    15 Gewichts  teile     Natriumcarbonat,    1 Gewichtsteil     gup-          ferchlorür        und    300     Gewichtsteile    Naphthalin  werden 15     Stunden    gekocht. Bei etwa 130'  gibt man nun 600 Gewichtsteile Chlorbenzol  zu und filtriert das     Reaktionsprodukt    bei       etwa    50  ab.

   Nach der wie im Hauptpatent  beschriebenen Aufarbeitung erhält man 58     Ge-          wichtsteile,der        neuei.        Verbindung,    die sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe  löst.  



  In 80 Gewichtsteile     Pyridin    werden bei  50 bis 100  langsam 40 Gewichtsteile gemah-         lenas,    wasserfreies     Aluminiumchlorid        einge-          tragen.    Bei     etwa    100  trägt man nun in  diese Schmelze     2V'        Gewiclhtsteile    des     Tri-          anthrimides    aus 1     Mol        1,

  4-Dichlor-5-benzoyl-          aminoanthrachinon    und 2     Mol        1-Amino-4-          ben2oylaminoanthrachinon    ein. Man erhitzt  nun eine     Stunde        zum    Sieden und trägt dann  die Schmelze auf verdünnte Natronlauge aus.  Nach dem     Abdestillieren        des        Pyridins    kann  der neue     Farbstoff    durch Filtration isoliert  werden.  
EMI0002.0041     


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein gii- penfarbstoff, der pflanzliche Fasern aus brau ner güpe in echten violettbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Alu- miniumchlorid als carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch ,die Vornahme der Reak tion in einer tertiären Base.
CH256769D 1942-04-18 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH256769A (de)

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