CH256774A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

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CH256774A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 250662.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden,     dass    ein     wertvolles          Anthrachinonderivat    hergestellt werden kann,  wenn man das     Trianthrimid,    das durch Um  setzen von 1     Mol        1,

  4-Dihalogen-5-benzoyl-          aminoanthrachinon    mit 1     Mol        1-Aminoanthra-          chinon    und 1     Mol        1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon        erhältlieh    ist, mit     carbazolieren-          den    Mitteln behandelt.  



  Das neue     Anthrachinonderivat    ist ein     Kü-          penfarbstoff,    der     pflanzliche    Fasern aus der       lüpe    in starken und echten     braunen    Tönen  färbt.  



  Das als Ausgangsstoff für das     vorliegende     Verfahren     verwendete        Trianthrimid    kann aus  den angegebenen     Anthrachinonabkömmlingen     in     bekannter    Weise erhalten werden. Als       carbazolierende    Mittel seien beispielsweise       Aluminiumchlorid    und     Titantetrachlerid    ge  nannt. Diese     Mittel    können für sich allein  oder in Mischung bzw.

   Verbindung mit Sal  zen wie     Natriumahlorid,    tertiären     aromati-          @ahen    Basen wie     P'yridin    oder     Dimethylanilin,     Nitrobenzolen, Ammoniak, organischen     Nitri-          len,    organischen und anorganischen     Säure-          ehloriden    und Schwefeldioxyd verwendet     wer-          flen.    Soweit sieh bei der Behandlung mit       csarbazolierenden    Mitteln wasserstoffreichere  Verbindungen     (Hydroverbindungen)    bilden,  ist es     vorteilhaft,

      die erhaltenen Produkte  einer oxydierenden Behandlung zu unterwer  fen, was z. B. durch Behandeln mit     Alkali-          hypochloritlösung,    mit     Natriumnitritlösung    in  saurem Medium oder mit     Perboratlösung    ge  schehen     kann.       <I>Beispiel:

  </I>  39,6 Teile     1,4-Dichlor-5-benzoylamino-          anthrachinon    (1     Mol),    22,3 Teile     1-Amino-          anthrachinon    (1     Mol)    und     34,3    Teile     1-Amino-          5-benzoylaminoanthrachinon    (1     Mol)    werden  zusammen mit 2 Teilen     Kupferchlorür,    25 Tei  len     Natriumcarbonat    und 400 Teilen Naph  thalin während 18     Stunden.    zum Sieden er  hitzt.

   Bei etwa     130     gibt man dann 800 Teile  Chlorbenzol 'zu und     filtriert    das Umsetzungs  produkt bei 50 bis 55  durch eine vorge  wärmte     Nutsche    ab, wäscht .dann mit Chlor  benzol und treibt schliesslich das Chlorbenzol  mit Wasserdampf ab. Die neue Verbindung  löst sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit  oliver Farbe. Beim Austragen dieser Lösung  auf Wasser erhält man olive Flocken.  



  In eine bei 50 bis     100'hergestellte    Mischung  aus 80 Teilen     Pyridin    und 40 Teilen     Alumi-          niumehlorid    trägt man bei 100  20 Teile des  so erhaltenen     Trianthrimides    in mehreren     Par-          Honen    ein und erhitzt 1 Stunde auf 130 bis  135 . Nach dieser Zeit trägt man die Schmelze  auf verdünnte Natronlauge aus und treibt das       Pyridin    mit Wasserdampf ab.

   Aus dem     Destil-          lationsrückstand'wird    er Farbstoff nun durch  Filtration isoliert, während das Aluminium  in Form von     Natriumaluminat    ins Filtrat  übergeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid, das durch Umsetzen von 1 Mol 1,4 - Dihalogen - 5 -b enzoylamino- anthrachinon mit 1. Mol 1-Aminoanthrachinon und 1 Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthra- chinon erhältlich ist,
    mit carbazolierenden Mitteln behandelt. i Das neue Anthrachinond-erivat ist ein. gü- penfärbstoff, der pflanzliche Fasern aus der Nüpe in starken und echten braunen Tönen färbt. UNTERANSPRüGHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, @ ge kennzeichnet durch die Verwendung von Alu- miniumchlorid als carbazöllerendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch,die Vornahme der Reak- tion m einer tertiären Base.
CH256774D 1942-04-18 1942-04-18 Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. CH256774A (de)

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