Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, dass ein wertvolles Anthrachinonderivat hergestellt werden kann, wenn man das Trianthrimid der Formel
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mit earba.zolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus brauner Küpe kräftig grau braun färbt.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete Trianthrimid kann beispielsweisse aus: 1,4 - Dihalogen - 5,8 - di- benzoyldiaminoanthraehinonen durch Um setzung mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon in be kannter Weise erhalten werden. Als carbazo- lierende Mittel seien beispielsweise Alumi niumchlord und Titantetrachlorid genannt. Diese Mittel können für sich allein oder in Mischung bzw.
Verbindung mit Salzen, wie Natriumchlorid, tertiären aromatischen Basen, wie Pyridin oder Dimethyl'anilin, Nitro- benzolen, Ammoniak, organischen Nitrilen, organischen und anorganischen.Säurechloriden und Schwefeldioxyd verwendet werden.
So weit sich bei der Behandlung mit carbazolie- renden Mitteln wasserstoffreichere Verbin dungen (Hydroverbindungen) bilden, ist es vorteilhaft, die erhaltenen Produkte einer oxydierenden Behandlung zu unterwerfen, was z. B. durch Behandeln mit AlkaJihypo- chl.oritlös@ung, mit Natriumnitritlösung in saurem Medium oder mit Perboratlösung ge schehen kann.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile 1,4-Diehlor-5,8-dibenzoyldiamino- anthrachinon und 22 Teile 1-Aminoanthra- chinon werden zusammen mit 15 Teile. Na- triumearbonat, 2 Teilen Kupferchlorür und 300 Teilen Naphthalin während 15 Stunden zum Sieden erhitzt.
Bei 1ä0 gibt man so dann 600 Teile Chlorbenzol zu, filtriert das Umsetzungsprodukt kalt ab, wäscht mit Chlorbenzol aus, entfernt das Chlorbenzol aus dem Presskuchen mit Wasserdampf und isoliert die neue Verbindung durch Filtra tion. Sie löst sich in konzentrierter Schwefel säure mit grasgrüner Farbe.
In 80 Teilss Pyridin werden bei 50-l00 langsam 40 Teile gemahlenes, wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen. Bei etwa 100 trägt man nun in diese Schmelze 20 Teile des Trianthrimids aus. 1 Mol 1,4-Diehlor-5,8- dibenzoyl'diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Aminoanthrachinon ein.
Man erhitzt nun eine Stunde zum Sieden und trägt dann die Schmelze auf verdünnte Natronlauge aus. Nach dem Abdestülieren des Pyridins kann der neue Farbstoff durch Filtration isoliert werden.
Das oben erwähnte 1,4-Dichlor-5,8-di- benzoyl'diaminoanthrachinon kann wie folgt erhalten werden: 1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon wird in die entsprechende Ogaminsäure übergeführt, diese nitriert, -#enseift und die eingeführte Nitrogruppe reduziert.
Durch Behandlung dieses 1,4-Dichlor-5,8-diaminoanthrachinons mit Benzoylchlorid erhält man das 1,4-Di- chlor-5,8-dibenzoylaminoanthrachinon. ,
Process for the production of an anthraquinone derivative. It has been found that a valuable anthraquinone derivative can be made using the trianthrimide of the formula
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treated with earba.zolierenden means. The new anthraquinone derivative is a vat dye that dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple color and dyes cotton from a brown vat a strong gray-brown.
The trianthrimide used as starting material for the present process can, for example, be obtained from: 1,4 - dihalogen - 5,8 - dibenzoyldiaminoanthraehinones by reacting with 2 moles of 1-aminoanthraquinone in a known manner. Examples of carbazolating agents are aluminum chloride and titanium tetrachloride. These agents can be used alone or in a mixture or
Compound with salts such as sodium chloride, tertiary aromatic bases such as pyridine or dimethyl'aniline, nitrobenzenes, ammonia, organic nitriles, organic and inorganic. Acid chlorides and sulfur dioxide can be used.
As far as hydrogen-rich compounds (hydro compounds) form in the treatment with carbazolizing agents, it is advantageous to subject the products obtained to an oxidizing treatment, which z. B. by treatment with AlkaJihypochl.oritlös@ung, with sodium nitrite solution in an acidic medium or with perborate solution.
<I> Example: </I> 22 parts of 1,4-Diehlor-5,8-dibenzoyldiamino-anthraquinone and 22 parts of 1-aminoanthraquinone are used together with 15 parts. Sodium carbonate, 2 parts of copper chloride and 300 parts of naphthalene were heated to the boil for 15 hours.
At 10-0, 600 parts of chlorobenzene are then added, the reaction product is filtered off cold, washed with chlorobenzene, the chlorobenzene is removed from the press cake with steam and the new compound is isolated by filtration. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a grass-green color.
40 parts of ground, anhydrous aluminum chloride are slowly introduced into 80 parts of pyridine at 50-100. At around 100, 20 parts of the trianthrimide are then discharged into this melt. 1 mole of 1,4-diehlor-5,8-dibenzoyl'diaminoanthraquinone and 2 moles of 1-aminoanthraquinone.
The mixture is now heated to the boil for an hour and then the melt is poured onto dilute sodium hydroxide solution. After the pyridine has been distilled off, the new dye can be isolated by filtration.
The above-mentioned 1,4-dichloro-5,8-di-benzoyl'diaminoanthraquinone can be obtained as follows: 1,4-dichloro-5-aminoanthraquinone is converted into the corresponding ogamic acid, this is nitrated, - # enseift and the introduced nitro group reduced.
Treatment of this 1,4-dichloro-5,8-diaminoanthraquinone with benzoyl chloride gives 1,4-dichloro-5,8-dibenzoylaminoanthraquinone. ,