Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Anthrachinonküpenfarbs@toff hergestellt wer den kann, wenn man auf das Triantbrimid der Formel
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kondensierende Mittel einwirken lässt. Der neue Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelboliver Farbe löst und Baumwolle aus brauner güpe in sehr echten, insbesondere sehr lichtechten Tönen rotbraun färbt.
Das als Ausgangsmaterial dienende Trianthrimid,der obigen Formel kann durch Erhitzen von 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon mit 2 Mol 1-Chlor-8-benzoylaminoanthrachi- non in. Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie zum Beispiel Nitrobenzol, Naphthalin oder Tetrahydronaphthalin, offen oder unter Druck, und zweckmässig in Anwesenheit von Katalysatoren,
wie Kupfer oder Kupferver- bindungen, sowie von säurebindenden Mit teln, wie zum Beispiel Alkalikarbonate und/oder entwässertem Natriumacetat, erhal ten werden.
Als kondensierende Mittel, die auf das Trianthrimid der obigen Formel einwirken gelassen werden, können die allgemein be kannten kondensierenden Mittel, die aus An- thrimiden Karbazolringe zu bilden vermögen, verwendet werden.
Solche kondensierende Mittel sind bekanntlich Schwefelsäure und deren Derivate, sowie besonders Aluminium- halogenide, wie zum Beispiel Aluminium chlorid, gegebenenfalls in Verbindung oder in Gegenwart von Alkalichloriden, wie zum Beispiel Natriumehlorid, von Schwefeldi oxyd, von Ammoniak, von organischen Ba sen wie zum Beispiel Pyridin, von Nitroben- zol, von Säurechloriden, wie zum Beispiel Benzoylehlorid, oder von Säurecyaniden, wie zum Beispiel Benzylcyanid.
Der erhaltene Farbstoff kann dadurch gereinigt werden, dass er mit oxydierenden Mitteln, wie zum Beispiel Alkalinitritlösung, in saurem Medium, A1li:alihypochloritlösi:iiic, oder Perboratlösung behandelt wird. Er lässt sich ferner nach bekannten Methoden in Leu koderivate, wie zum Beispiel in die Leuko- schwefelsäureester, überführen.
<I>Beispiel:</I> In eine Schmelze aus 120 Teilen Pyridin und 40 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlo rid werden bei<B>100-150'</B> 20 Teile des Trian- thrimides der Formel
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eingetragen und eine Stunde auf 150-l60 erwärmt. Die Schmelze wird dann etwas ab kühlen gelassen und auf eine alkalische, 5() bis<B>60'</B> warme Hydrosulfitlösung, hergestellt aus 2000 Teilen Wasser, 250 Teilen 30 % ige Natronlauge und 50 Teilen Natriumhydro- sulfit, ausgetragen. Bei<B>50-60'</B> wird eine Viertelstunde gerührt und hierauf filtriert.
Die Leukoverbindung des Farbstoffes wird aus dem Filtrat durch Behandlung mit Luft, oxydiert und hierauf der erhaltene Farbstoff durch Filtration abgeschieden.
Process for the preparation of an anthraquinone vat dye. It has been found that a valuable anthraquinone vat dye can be produced using the triant brimide of the formula
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allows condensing agents to act. The new dye is a brown powder that dissolves in sulfuric acid with a yellow-olive color and dyes cotton from brown güpe in very real, especially very lightfast shades, red-brown.
The trianthrimide, of the above formula, which is used as starting material, can be prepared by heating 1 mole of 1,4-diaminoanthraquinone with 2 moles of 1-chloro-8-benzoylaminoanthraquinone in solvents or diluents, such as, for example, nitrobenzene, naphthalene or tetrahydronaphthalene, open or under pressure, and suitably in the presence of catalysts,
such as copper or copper compounds, as well as acid-binding agents such as alkali carbonates and / or dehydrated sodium acetate, can be obtained.
As condensing agents which are allowed to act on the trianthrimide of the above formula, the generally known condensing agents which are able to form carbazole rings from anthrimides can be used.
Such condensing agents are known to be sulfuric acid and its derivatives, and especially aluminum halides, such as aluminum chloride, optionally in combination or in the presence of alkali chlorides, such as sodium chloride, sulfur dioxide, ammonia, organic bases such as Pyridine, nitrobenzene, acid chlorides, such as benzyl chloride, or acid cyanides, such as benzyl cyanide.
The dye obtained can be purified by treating it with oxidizing agents, such as, for example, alkali metal nitrite solution, in an acidic medium, A1li: alihypochloritlösi: iiic, or perborate solution. It can also be converted into leuco derivatives, such as leuco sulfuric acid esters, using known methods.
<I> Example: </I> In a melt of 120 parts of pyridine and 40 parts of anhydrous aluminum chloride, at <B> 100-150 '</B>, 20 parts of the tranthhrimide of the formula
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entered and heated to 150-160 for one hour. The melt is then allowed to cool slightly and poured onto an alkaline, 5 () to <B> 60 '</B> warm hydrosulfite solution, prepared from 2000 parts of water, 250 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and 50 parts of sodium hydrosulfite. At <B> 50-60 '</B> the mixture is stirred for a quarter of an hour and then filtered.
The leuco compound of the dye is oxidized from the filtrate by treatment with air and the dye obtained is then deposited by filtration.