Verfahren zur Herstellung einer indophenolartigen Verbindung der Naphthocarbazolreihe. In der deutschen Patentschrift Nr.<B>558472</B> wird die Darstellung von Indophenolen bezw. Leukoindophenolen aus Naphthocarbazolen durch Umsetzung mit Chinonehlorimid be schrieben.
Das Verfahren ist anwendbar auf die isomeren Naphthocarbazole, ihre N-Alkyl- derivate und auf Substitutionsproduktedieser Verbindungen mit mindestens einer freien para-Stellung zum Carbazolstickstoff.
Es wurde nun überraschenderweise gefun den, dass das nach dem Verfahren der deutsohen Patentschrift Nr. 624563 aus 2. 2' Diogy-1.1'-dinaphthyl durch Behandlung mit Ammoniak bezw. primären Aminen bei erhöhter Temperatur erhältliche 3.4.5.6- Dinaphthocarbazol (Fp. 159 ), aas keine freie para-Stellung zum Carbazolstickstoff besitzt, ebenso wie seine N-iSubstitutionspro- dukte, trotzdem mit Chinonchlorimid, sowie auch mit Nitrosophenol unter Bildung blauer Indokörper umgesetzt werden kann.
Die neuen Körper können für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung einer indophenol- artigen Verbindung der Naphthocarbazol- reshe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3.4.5.6-Dinaphthocarbazol mit p-Clhinonchlorimid zur Umsetzung bringt. Der so erhaltene Endstoff ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.
<I>Beispiel:</I> 13,8 Teile 3.4.5.6-Dinaphthocarbazol werden in 150 Volumteile Schwefelsäure von <B>66'</B> Be bei etwa<B>-10'</B> eingerührt und mit einer auf gleiche Temperatur gekühlten Lö sung von 10,6 Teilen p-Chinonchlorimid in 100 Volumteilen Schwefelsäure versetzt; dann wird kurze Zeit nachgerührt.
Die tief blaue Lösung kann entweder wie üblich durch Austragen auf Eis aufgearbeitet wer- den, zweckmässiger reduziert man beim Aus giessen auf Eis durch Einstreuen von Na- triumhydrosulfit, wobei sich die Leukover- bindung in hellgelben Flocken ausscheidet. Man saugt ab und v#äscht mit Wasser nach.
Process for the preparation of an indophenol-like compound of the naphthocarbazole series. In the German patent specification no. <B> 558472 </B> the representation of indophenols respectively. Leucoindophenols from naphthocarbazoles by reaction with quinone chloride be written.
The process can be applied to the isomeric naphthocarbazoles, their N-alkyl derivatives and to substitution products of these compounds with at least one free para position to the carbazole nitrogen.
It has now been found, surprisingly, that the according to the method of German Patent No. 624563 from 2. 2 'Diogy-1.1'-dinaphthyl by treatment with ammonia or. 3,4,5,6-dinaphthocarbazole (melting point 159), which is obtainable at elevated temperature and which has no free para position to the carbazole nitrogen, as well as its N-i-substitution products, are nevertheless reacted with quinone chlorimide and also with nitrosophenol to form blue indo bodies can.
The new bodies can be used to produce dyes.
The present patent relates to a process for the preparation of an indophenol-like compound of naphthocarbazole reshe, which is characterized in that 3,4,5,6-dinaphthocarbazole is reacted with p-clhinonchlorimide. The end product obtained in this way is a valuable intermediate product for the manufacture of dyes.
<I> Example: </I> 13.8 parts of 3.4.5.6-dinaphthocarbazole are stirred into 150 parts by volume of sulfuric acid of <B> 66 '</B> Be at about <B> -10' </B> and mixed with a At the same temperature cooled solution of 10.6 parts of p-quinone chlorimide in 100 parts by volume of sulfuric acid added; then stir for a short time.
The deep blue solution can either be worked up as usual by pouring it onto ice; it is more expedient to reduce when pouring it onto ice by sprinkling in sodium hydrosulphite, the leuco compound being deposited in light yellow flakes. It is filtered off with suction and washed off with water.