Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt erhalten wer den kann, wenn man auf das Produkt der Formel
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kondensierende Mittel und hierauf Phthal- säureanhydrid bis zum Eintritt eines Phthal- oylrestes einwirken lässt.
Das erhaltene Kondensationsprodukt bildet ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und einen Zersetzungspunkt von 360-370<B>0</B> be- sitzt. Es färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in kräftigen, sehr echten Olivetönen.
Als kondensierende Mittel, die auf die Umsetzungsprodukte einwirken gelassen wer den, können beispielsweise saure kondensie rende Mittel, wie z. B. Halogenide organischer Säuren, Schwefelsäure oder Halogensulfon- säure verwendet werden. Die Einwirkung dieser kondensierenden Mittel kann bei höhe ren Temperaturen in Anwesenheit von Lö- sungs- oder Verdünnungsmitteln erfolgen.
Als kondensierende Mittel eignen sich die Ha logenide von garbonsäuren, wie z. B. Acetyl- chlorid oder Benzoylchlorid, besonders gut. <I>Beispiel:</I> 33,6 Teile 1-Chloranthrachinon-2-karbon- säure, 52 Teile 3-Aminopyren, 26 Teile ent wässertes Natriumacetat und 4,2 Teile Kup feracetat werden mit 700 Teilen Amylalkohol während 13;
4 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Hierauf wird heiss von anor ganischen Bestandteilen und Verunreinigungen filtriert und das Filtrat erkalten gelassen. Dabei scheidet sich ein Umsetzungsprodukt als dunkles, kristallines Pulver ab, das nach dem Abfiltrieren,
Auswaschen und Trocknen mit 240 Teilen Nitrobenzol und 33 Teilen Acetylchlorid Stunden zum Sieden erhitzt wird. Nach dem Erkalten auf<B>901</B> wird ab- genutscht, mit Benzol und Alkohol ausge waschen und getrocknet.
In eine Schmelze von 500 Teilen Alumi- niumchlorid, 100 Teilen Chlorkalium und 70 Teilen Kochsalz wird unter Rühren innert 'f2 Stunde bei 11-115' eine Mischung aus 45 Teilen Phthalsäureanhydrid und 22,5 Teilen des im 1. Absatz erhaltenen Farbstoffes ein getragen. Hierauf wird die Temperatur auf 125-1301' erhöht und während S Stunden diese Temperatur gehalten.
Nach dem Er kalten wird die Reaktionsmasse zerkleinert, in verdünnte Salzsäure eingetragen, aufge kocht, filtriert und ausgewaschen. Der rohe Farbstoff wird durch Behandeln mit heisser, verdünnter Sodalösung und nachherigem Aus kochen mit Alkohol gereinigt.
Process for the production of a nitrogen-containing condensation product. It has been found that a nitrogen-containing condensation product can be obtained by referring to the product of the formula
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condensing agents and then phthalic anhydride can act until a phthaloylrest occurs.
The condensation product obtained forms a black powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and has a decomposition point of 360-370 <B> 0 </B>. It dyes cotton from a red-brown vat in strong, very real olive tones.
As a condensing agent that is allowed to act on the reaction products who can, for example, acidic condensing agents such. B. halides of organic acids, sulfuric acid or halosulfonic acid can be used. The action of these condensing agents can take place at higher temperatures in the presence of solvents or diluents.
As a condensing agent, the Ha logenides of garboxylic acids such. B. acetyl chloride or benzoyl chloride, particularly good. <I> Example: </I> 33.6 parts of 1-chloroanthraquinone-2-carbonic acid, 52 parts of 3-aminopyrene, 26 parts of dehydrated sodium acetate and 4.2 parts of copper acetate are mixed with 700 parts of amyl alcohol for 13;
Heated to boiling under reflux for 4 hours. Then hot inorganic components and impurities are filtered and the filtrate is allowed to cool. A reaction product separates out as a dark, crystalline powder, which after filtering off,
Washing and drying with 240 parts of nitrobenzene and 33 parts of acetyl chloride is heated to the boil for hours. After cooling to <B> 901 </B> it is suction filtered, washed out with benzene and alcohol and dried.
A mixture of 45 parts of phthalic anhydride and 22.5 parts of the dye obtained in the first paragraph is introduced into a melt of 500 parts of aluminum chloride, 100 parts of potassium chloride and 70 parts of sodium chloride, with stirring, within 2 hours at 11-115. The temperature is then increased to 125-1301 'and this temperature is maintained for 5 hours.
After he cold, the reaction mass is crushed, added to dilute hydrochloric acid, boiled up, filtered and washed. The raw dye is cleaned by treating it with hot, dilute soda solution and then boiling it with alcohol.