Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt erhalten wer den kann, wenn man auf das Produkt der Formel
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kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngelber Farbe löst, bis 460 nicht schmilzt und Baumwolle aus rot brauner güpe in reinen, gelbstichigen Oliv tönen von guter Echtheit färbt.
Als kondensierende Mittel können zur Durchführung der Reaktion beispielsweise saure, kondensierende Mittel, wie zum Bei spiel Halogenide organischer Säuren, Schwe felsäure oder Halogensulfonsäure, verwendet werden. Die Einwirkung dieser kondensieren den Mittel kann bei höheren Temperaturen in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdün nungsmitteln erfolgen. Als kondensierende Mittel eignen sich die Halogenide von Kar bonsäuren, wie zum Beispiel Acetylchlorid oder Benzoylchlorid, besonders gut.
Das dem Verfahren als Ausgangsstoff dienende Produkt der obigen Formel kann zum Beispiel wie folgt erhalten werden 2,4 Teile 3,10-Dibrompyren, erhalten durch Dibromieren von Pyren in Tetrachlor- kohlenstoff nach Berichte, Band 70, S.
930, 4,15 Teile 1-Aininoantliraeliinon-2-carbon- säui,eäthylester, 0,2 Teile Kupferehlorür, 1,3 Teile Soda und 1 Teil entwässertes Nati,iuin- aeetat werden mit 48 Teilen entwässertem Nitrobenzol 12 Stunden unter Rühren im Sieden gehalten. Hierauf wird nach dem Erkalten filtriert, ausgewaschen und zur Ent fernung der Kupferverbindungen mit ver dünnter Salzsäure ausgekocht.
Man erhält in guter Ausbeute schwarzbraune Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbraunvioletter Farbe lösen und einen Schmelzpunkt über 300 besitzen. Dieses Umsetzungsprodukt wird in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit Eis gefällt, abge- nutscht, neutral gewaschen und mit alko holischem Kali, dem etwas Py ridin zugesetzt wird, durch zweistündiges Kochen verseift, wobei ein dunkles Pulver entsteht, das der obigen Formel entspricht.
<I>Beispiel:</I> 1,5 Teile des verseiften Umsetzungspro duktes von 1 Mol 3,10 Dibrompyren und 2 Mol 1-Aminoantlirachinon-2-carbonsälil-e- äthylester werden mit 20 Teilen Nitrobenzol <B>und</B> 2,2 Teilen Benzoylchlorid anfänglich '/'_ Stunde bei 1l0-120 gerührt, schliess lich 1 Stunde im Sieden gehalten. Nach dem Abkühlen auf 90 filtriert mau ab und wäscht den Farbstoff mit Benzol und Alko hol aus.
Process for the production of a nitrogen-containing condensation product. It has been found that a nitrogen-containing condensation product can be obtained by referring to the product of the formula
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allows condensing agents to act. The condensation product obtained is a dark powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a greenish yellow color until it does not melt and dyes cotton from red-brown güpe in pure, yellowish olive tones of good fastness.
For example, acidic condensing agents, such as, for example, halides of organic acids, sulfuric acid or halosulfonic acid, can be used as condensing agents for carrying out the reaction. The action of these condensing agents can take place at higher temperatures in the presence of solvents or diluents. The halides of carboxylic acids, such as acetyl chloride or benzoyl chloride, are particularly suitable as condensing agents.
The product of the above formula used as starting material for the process can be obtained, for example, as follows: 2.4 parts of 3,10-dibromopyrene, obtained by dibrominating pyrene in carbon tetrachloride according to reports, volume 70, p.
930, 4.15 parts of 1-aininoantliraeliinon-2-carbon acid, ethyl ester, 0.2 part of copper chlorine, 1.3 parts of soda and 1 part of dehydrated sodium acetate are boiled with 48 parts of dehydrated nitrobenzene for 12 hours while stirring held. After cooling, it is then filtered, washed and boiled with dilute hydrochloric acid to remove the copper compounds.
Black-brown crystals are obtained in good yield, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a red-brown-violet color and have a melting point of over 300. This reaction product is dissolved in concentrated sulfuric acid, precipitated with ice, filtered off with suction, washed neutral and saponified with alcoholic potash, to which a little pyridine is added, by boiling for two hours, resulting in a dark powder that corresponds to the above formula.
<I> Example: </I> 1.5 parts of the saponified reaction product of 1 mole of 3.10 dibromopyrene and 2 moles of 1-aminoantlirachinon-2-carbonsälil-e-ethyl ester are mixed with 20 parts of nitrobenzene <B> and </ B > 2.2 parts of benzoyl chloride initially stirred at 10-120 hours for 1 hour, then kept at the boil for 1 hour. After cooling to 90 mau filtered off and washes the dye with benzene and alcohol.