Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt erhalten wer den kann, wenn man auf das Produkt der Formel
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<B>:j</B> kondensierende Mittel einwirken lässt.
Das erhaltene Kondensationsprodukt, dem wahrscheinlich die Formel
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zukommt, stellt ein olivegfärbtes Pulver dar. Es lässt sich aus a-Chlornaphthalin um kristallisieren, wobei olivgefärbte Nadeln er halten werden, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe lösen und Baumwolle aus brauner Küpe in grünen, sehr echten Tönen färben.
Als kondensierende Mittel, die auf die LTmsetzungsprodukte einwirken gelassen wer den, können beispielsweise saure konden sierende Mittel, wie z. B. Halogenide organi scher Säuren, Schwefelsäure oder Halogen- sulfonsäure verwendet werden. Die Einwir kung dieser kondensierenden Mittel kann bei höheren Temperaturen in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln erfolgen. Als kondensierende Mittel eignen sich die Halogenide von Karbonsäuren, wie z. B.
Acetylchlorid oder Benzoylchlorid, besonders gut.
<I>Beispiel:</I> 7,2 Teile Amino-3-beiizoy lpy renchlorliydrat werden in 100 Teilen Amylalkohol verteilt und mit 2,5 Teilen entwässertem N atrium- acetat ',74 Stunde bei 50 gehalten. Hierauf werden 6,3 Teile 1-Chloranthrachinon-2-ca.r- bonsäureäthylester, 4 Teile entwässertes Na triumacetat und 0,8 Teile Kupferacetat ein getragen, die Temperatur auf 140-150' erhöht und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Nach dem Erkalten wird filtriert, mit Alkohol ausgewaschen, mit 1 ; oiger Salz säure ausgekocht und mit verdünntem alko holischem Kali verseift. Das erhaltene braune Umsetzungsprodukt, das sich in konz. Schwe felsäure mit himbeerroter Farbe löst, wird durch Erhitzen mit 108 Teilen Nitrobenzol und 13 Teilen Acetylchlorid in einen Farbstoff übergeführt, der bei 90 o filtriert wird.
Das in diesem Beispiel verwendete Amino- 3-benzoylpyrenchlorhydrat wurde wie folgt hergestellt: 12,2 Teile 3-Benzoy lpyren, hergestellt durch Umsetzung von Pyren mit Benzoyl- uhlorid, werden in 300 Teilen Eisessig gelöst und bei 20-30 in einer Stunde 4 Teile Salpetersäure von 68 jo zutropfen gelassen. Zur Beendigung der Reaktion wird 3 Stunden bei 20, dann 4 Stunden bei 40--50' und schliesslich 8 Stunden bei 80-85" gerührt, hierauf filtriert und mit Alkohol ausgewaschen.
Das Nitro-3-benzoylpyren bildet gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 152-155 0, die sich in konz. Schwefelsäure mit himbeerroter Farbe lösen und mit Schwefelnatrium in alkoholi- scher Suspension reduziert werden. Zur Reini gung wird das rohe Amino-3-benzoylpyren in das Chlorhydrat übergeführt, wobei ein Zer setzungspunkt von<B>2081</B> erhalten wird.
Process for the production of a nitrogen-containing condensation product. It has been found that a nitrogen-containing condensation product can be obtained by referring to the product of the formula
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<B>: j </B> allows condensing agents to act.
The condensation product obtained, which probably has the formula
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is an olive-colored powder. It can be crystallized from α-chloronaphthalene, whereby olive-colored needles are obtained that dissolve in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and dye cotton from a brown vat in very real green tones.
As a condensing agent that is allowed to act on the LTmsetzungprodukte who, for example, acidic condensing agents such. B. halides of organic acids, sulfuric acid or halosulfonic acid can be used. The action of these condensing agents can take place at higher temperatures in the presence of solvents or diluents. Suitable condensing agents are the halides of carboxylic acids, such as. B.
Acetyl chloride or benzoyl chloride, especially good.
<I> Example: </I> 7.2 parts of amino-3-benzyl pyrene chloride are distributed in 100 parts of amyl alcohol and kept at 50 for 74 hours with 2.5 parts of dehydrated sodium acetate. Thereupon 6.3 parts of 1-chloroanthraquinone-2-approx .rbonsäureäthylester, 4 parts of dehydrated sodium acetate and 0.8 parts of copper acetate are carried, the temperature is increased to 140-150 'and stirred for 3 hours at this temperature.
After cooling, it is filtered, washed out with alcohol, with 1; The above hydrochloric acid is boiled and saponified with diluted alcoholic potash. The brown reaction product obtained, which is in conc. Sulfur acid dissolves with a raspberry-red color, is converted into a dye by heating with 108 parts of nitrobenzene and 13 parts of acetyl chloride, which is filtered at 90 o.
The amino-3-benzoyl pyrene chlorohydrate used in this example was prepared as follows: 12.2 parts of 3-benzoyl pyrene, prepared by reacting pyrene with benzoyl chloride, are dissolved in 300 parts of glacial acetic acid and 4 parts at 20-30 in one hour 68 jo nitric acid was added dropwise. To end the reaction, the mixture is stirred for 3 hours at 20, then for 4 hours at 40-50 'and finally 8 hours at 80-85 ", then filtered and washed with alcohol.
The nitro-3-benzoylpyrene forms yellow needles with a melting point of 152-155 °, which are in conc. Dissolve sulfuric acid with a raspberry-red color and reduce it with sodium sulphide in an alcoholic suspension. For cleaning, the crude amino-3-benzoylpyrene is converted into the chlorohydrate, a decomposition point of <B> 2081 </B> being obtained.