DE497411C - Process for the preparation of anthrapyridone-N-fatty acids - Google Patents
Process for the preparation of anthrapyridone-N-fatty acidsInfo
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsäuren Es wurde gefunden, daß die N-Acetylverbindungen der N-Anthrachinonyl-i-aminofettsäuren, ihre Derivate oder Substitutionsprodukte beim Behandeln mit alkalischen Mitteln in glatter Weise in Anthrapyridon-N-fettsäuren übergehen.Process for the preparation of anthrapyridone-N-fatty acids It has been found that the N-acetyl compounds of N-anthraquinonyl-i-amino fatty acids, their Derivatives or substitution products when treating with alkaline agents in smoother Way to convert into anthrapyridone-N-fatty acids.
Dieser Reaktionsverlauf war nicht vorauszusehen. Vielmehr war zu erwarten, daß die durch den Carboxylrest stark beeinflüßte Methylengruppe der N-Anthrachinonyl-i-aminofettsäure unter Abspaltung von Wasser und des lose anhaftenden Acetylrestes mit der benachbarten Ketogruppe des Anthrachinons reagieren und Anthrapyrrolcarbonsäure liefern würde. Dies ist eben überraschenderweise nicht der Fall; die Acetylgruppe wird nicht durch Verseifung abgespalten, sondern sie selbst tritt mit der Ketogruppe des Anthrachinonkerns in Reaktion unter Bildung eines Anthrapyridonringes, bei dem das am Stickstoff sitzende durch einen Fettsäurerest substituiert ist.This course of the reaction could not be foreseen. Rather, it was to be expected that the methylene group of N-anthraquinonyl-i-amino fatty acid, which is strongly influenced by the carboxyl radical with elimination of water and the loosely adhering acetyl residue with the neighboring one The keto group of the anthraquinone would react and provide anthrapyrrolecarboxylic acid. Surprisingly, this is not the case; the acetyl group is not through Saponification is split off, but it itself occurs with the keto group of the anthraquinone nucleus in reaction with the formation of an anthrapyridone ring, in which the one sitting on the nitrogen is substituted by a fatty acid residue.
Am Beispiele der einfachsten Verbindung der Klasse, dem N-Acetyl-i-anthrachinonglycin gezeigt, ergibt sich für die neue Reaktion folgendes Formelbild: Der Reaktionsverlauf ist ein sehr glatter, und die dabei entstehenden, bisher unbekannten Anthrapyridon-N-fettsäuren sind bereits Rohprodukte von großer Reinheit.Using the example of the simplest compound of the class, N-acetyl-i-anthraquinone glycine, the following formula results for the new reaction: The course of the reaction is very smooth, and the previously unknown anthrapyridone-N-fatty acids formed are already crude products of great purity.
Sie stellen schwach gelb gefärbte Verbindungen dar, die in Alkohol, Eisessig und anderen ähnlichen niedrigsiedenden Lösungsmitteln ziemlich schwer, in Nitrobenzol, Dichlorbenzol leichter löslich sind. Ihre Lösungen in konzentrierter Schwefelsäure sind gelb und zeigen grünlichgelbe Fluoreszenz. In verdünnten Alkalien sind sie spielend mit gelber Farbe löslich. Besonders wertvoll ist die Eigenschaft, beim Erhitzen über ihren Schmelzpunkt oder in einem geeigneten hochsiedenden Lösungsmittel Kohlensäure abzuspalten und in N-Alkylanthrapyridone überzugehen. Die N-Acetyl-N-anthrachinonylaminofettsäuren sind nach den üblichen Acetylierungsmethoden leicht aus den bekannten N-Anthrachinonylaminofettsäuren erhältlich als gelbe, gut kristallisierende Verbindungen, die beim Behandeln mit starken Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, sehr leicht wieder verseift werden unter Rückbildung der N-Anthrachinonylaminofettsäuren.They are pale yellow compounds that are found in alcohol, Glacial acetic acid and other similar low-boiling solvents quite difficult, are more soluble in nitrobenzene and dichlorobenzene. Your solutions in more concentrated Sulfuric acid are yellow and show greenish yellow fluorescence. In dilute alkalis they are easily soluble with yellow color. The property is particularly valuable when heated above their melting point or in a suitable high boiling solvent Split off carbonic acid and convert to N-alkylanthrapyridones. the N-acetyl-N-anthraquinonylamino fatty acids are according to the usual acetylation methods easily available from the well-known N-anthraquinonylamino fatty acids as yellow, good crystallizing compounds, which when treated with strong mineral acids such as Sulfuric acid, can be very easily re-saponified with regression of the N-anthraquinonylamino fatty acids.
Beispiel i 4 Gewichtsteile N-Acetyl-i-anthrachinonylglycin werden in einer Mischung aus ?o Gewichtsteilen Alkohol und io Gewichtsteilen Wasser suspendiert und langsam mit einer Lösung von 5 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 2o Gewichtsteilen Wasser versetzt. Dabei erfolgt rasch Lösung mit gelbbrauner Farbe. Man erwärmt nun langsam auf dem Wasserbade. Sobald die Lösung 7o bis 8o° warm geworden ist, scheiden sich lange feine, fast farblose Nadeln ab, die das bereits fast reine Natriumsalz der Anthrapyridon-N-essigsäure darstellen. Man hält noch kurze Zeit auf derselben Temperatur, läßt erkalten, saugt ab und wäscht mit Alkohol nach. Zur Überführung in die freie Carbonsäure kocht man zweckmäßig das Natriumsalz mit Eisessig auf. Man erhält so die Anthrapyridon-N-essigsäure in Form feiner, fast farbloser Nädelchen in einer Ausbeute von go"/" der Theorie.Example i 4 parts by weight of N-acetyl-i-anthraquinonylglycine become suspended in a mixture of? o parts by weight of alcohol and 10 parts by weight of water and slowly with a solution of 5 parts by weight of potassium hydroxide in 2o parts by weight Water added. This quickly results in a solution with a yellow-brown color. One warms up now slowly on the water bath. As soon as the solution has warmed up to 70 to 80 degrees, divorce long, fine, almost colorless needles that contain the almost pure sodium salt represent the anthrapyridone-N-acetic acid. You keep on it for a short time Temperature, lets cool, sucks off and washes with alcohol. To the transfer The sodium salt is expediently boiled up with glacial acetic acid in the free carboxylic acid. The anthrapyridone-N-acetic acid is thus obtained in the form of fine, almost colorless needles in a yield of go "/" of theory.
In Schwefelsäure lösen sie sich gelb mit grüngelber Fluoreszenz auf. Die Lösung in Alkali ist gelb gefärbt; beim Ansäuern fällt die Carbonsäure wieder in feinen, fast farblosen Nädelchen aus. -Erhitzt man die Verbindung in Methyldiphenylamin oder einem anderen ähnlich hochsiedenden Lösungsmittel auf 25o bis 300°, so findet unter Kohlensäureentwicklung zunächst Lösung statt, worauf dann bald lange, schöne, gelbe Nadeln von N-Methylpyridon sich abscheiden.In sulfuric acid they dissolve yellow with green-yellow fluorescence. The solution in alkali is yellow in color; on acidification, the carboxylic acid falls again in fine, almost colorless needles. -Heating the compound in methyldiphenylamine or another similar high-boiling solvent to 25o to 300 °, so finds with the evolution of carbonic acid, first solution takes place, whereupon soon long, beautiful, yellow needles of N-methylpyridone separate.
Beispie12 In ioo Gewichtsteilen Alkohol werden io Gewichtsteile hT-Acetyl-i-anthrachinonalanin suspendiert und dann langsam i2 Gewichtsteile feingepulvertes Kaliumhydroxyd zugefügt. Es tritt bald Lösung mit gelbbrauner Farbe ein. Beim Erwärmen auf 70 bis 8o° erfolgt rasch die Abscheidung schöner, schwach gelber Blättchen des Natriumsalzes der Anthrapyridon-N-propionsäure. Die weitere Aufarbeitung zur freien Carbonsäure erfolgt wie in Beispiel z. Die Anthrapyridon-N-propionsäure stellt nach dem Umkristallisieren aus Eisessig feine gelbe Nädelchen dar, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und grüngelber Fluoreszenz lösen. Die gelbe Lösung in Alkali nimmt beim Erwärmen eine grünlichgelbe Fluoreszenz an, die aber beim Abkühlen wieder verschwindet.Example 12 In 100 parts by weight of alcohol there are 10 parts by weight of hT-acetyl-i-anthraquinonalanine suspended and then slowly added 12 parts by weight of finely powdered potassium hydroxide. Solution with a yellow-brown color soon appears. When heated to 70 to 8o ° takes place The deposition of beautiful, pale yellow leaflets of the sodium salt of anthrapyridone-N-propionic acid rapidly occurs. The further work-up to the free carboxylic acid takes place as in Example z. The anthrapyridone-N-propionic acid After recrystallization from glacial acetic acid, fine yellow needles that dissolve in concentrated sulfuric acid with yellow color and green-yellow fluorescence. The yellow solution in alkali takes on a greenish yellow fluorescence when heated, but it disappears again when it cools down.
Beim Erhitzen in siedendem Methyldiphenylamin erhält man sehr reines N-Äthylpyridon.When heated in boiling methyldiphenylamine, it is very pure N-ethyl pyridone.
In ,ähnlicher Weise reagieren auch substituierte Derivate von N-Acetyl-änthrachinonyl- i-,aminofettsäuren.Substituted derivatives of N-acetyl-annthraquinonyl- i-, amino fatty acids.
Beisp.ie13 2o Gewichtsteile N-Acetyl-4-chloranthrachinon-i-glycin werden in ioo Gewichtsteilen Alkohol suspendiert, dann 25 Gewichtsteile Wasser und in kleinen Anteilen eine Auflösung von 4o Gewichtsteilen Ätznatron in ioo Gewichtsteilen Wasser zugefügt. Dabei geht das Acetylglycin zunächst mit hellgelber Farbe in Lösung. Beim Erwärmen auf 6o bis 8o° schlägt die Farbe nach Goldgelb um, und es scheiden sich bald lange gelbe Nadeln des Natriumsalzes der 4-Chloranthrachinon-i, 9-pyridon-N-essigsäure ab. Nach völligem Erkalten saugt man ab und wäscht mit Alkohol nach. Das so erhaltene Natriumsalz wird in 25o Gewichtsteilen Eisessig aufgekocht, wobei sich die in dem Eisessig sehr schwer lösliche freie Säure in feinen gelben Nädelchen abscheidet. Man saugt nach dem Erkalten ab und wäscht mit Wasser nach. Durch Umkristallisieren aus sehr viel Nitrobenzol erhält man grüngelbe, glänzende, flache Prisnien, die sich in Natronlauge mit gelber Farbe lösen. Durch Erhitzen in einem hochsiedenden Lösungsmittel geht diese Pyridonessigsäure über in 4-Chloranthrachinon-i, 9-N-methylpyridon.Beisp.ie13 2o parts by weight of N-acetyl-4-chloroanthraquinone-i-glycine are suspended in 100 parts by weight of alcohol, then 25 parts by weight of water and in small proportions a dissolution of 40 parts by weight of caustic soda in 100 parts by weight Water added. The acetylglycine initially dissolves in a light yellow color. When heated to 6o to 8o ° the color changes to golden yellow and it separates Long yellow needles of the sodium salt of 4-chloroanthraquinone-i, 9-pyridone-N-acetic acid soon appeared away. When it is completely cold, it is suctioned off and washed with alcohol. The thus obtained Sodium salt is boiled in 25o parts by weight of glacial acetic acid, the in the Glacial acetic acid separates very poorly soluble free acid in fine yellow needles. After cooling, it is suctioned off and washed with water. By recrystallization a lot of nitrobenzene gives green-yellow, shiny, flat prisms, the dissolve in caustic soda with a yellow color. By heating in a high boiling point Solvent, this pyridone acetic acid is converted into 4-chloroanthraquinone-i, 9-N-methylpyridone.
Beispie14 4o Gewichtsteile N-Acetyl-S-chloranthrachinon-i-glycin werden in i 8o Gewichtsteilen Alkohol suspendiert, i oo Gewichtsteile Wasser zugefügt und mit einer Auflösung von 75 Gewichtsteilen Ätznatron in ioo Gewichtsteilen Wasser langsam versetzt. Die Acetylverbindung geht mit gelber Farbe in Lösung. Beim Erhitzen auf 6o bis 8o° wird die Lösung mehr braungelb unter gleichzeitiger Abscheidung langer gelber Nadeln. Man erhitzt noch kurze Zeit weiter, saugt nach dem Erkalten ab und wäscht mit Alkohol nach. Man erhält 36 Gewichtsteile des Natriumsalzes der 5-Chloranthrachinon-i, 9-pyridon-N-essigsäure. Zur Überführung in die freie Säure löst man das Natriumsalz in 36o Gewichtsteile konzentrierter Schwefelsäure und rührt vorsichtig i io Gewichtsteile Wasser ein, wobei die Temperatur bis soö° steigen kann. Dabei scheiden sich bald hellgelbe Nadeln ab. die in der üblichen Weise aufgearbeitet werden. Die so erhaltene 5-Chloranthrachinon-i, 9-pyridon-N-essigsäure ist völlig rein und löst sich in Alkali mit rein gelber Farbe. Durch Erhitzen über den Schmelzpunkt verliert sie Kohlensäure und geht in das 5-Chloranthrachinon-i, 9-N-methylpyridon über. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist goldgelb und fluoresziert.Beispie14 4o parts by weight of N-acetyl-S-chloranthraquinone-i-glycine suspended in 80 parts by weight of alcohol, added 10 parts by weight of water and with a dissolution of 75 parts by weight of caustic soda in 100 parts by weight of water slowly shifted. The acetyl compound goes into solution with a yellow color. When heated at 6o to 8o ° the solution becomes more brownish-yellow with simultaneous deposition for a longer time yellow needles. The heating is continued for a short time, and after cooling it is suctioned off and washes off with alcohol. 36 parts by weight of the sodium salt of 5-chloroanthraquinone-i are obtained, 9-pyridone-N-acetic acid. The sodium salt is dissolved in order to convert it into the free acid in 360 parts by weight of concentrated sulfuric acid and carefully stirred 10 parts by weight Water in, whereby the temperature can rise to soö °. They soon divorced pale yellow needles. which are worked up in the usual way. The thus obtained 5-chloroanthraquinone-i, 9-pyridon-N-acetic acid is completely pure and dissolves in alkali with a pure yellow color. When heated above the melting point, it loses carbon dioxide and goes into 5-chloroanthraquinone-i, 9-N-methylpyridone over. The solution in concentrated sulfuric acid is golden yellow and fluorescent.
Beispiel 8 Gewichtsteile 1V-Acetvl-4.-methylanthrachinon-i-glycin werden in 36 Gewichtsteilen Alkohol, der i o Gewichtsteile i oprozentige Natronlauge enthält, gelöst. Hierzu gibt man eine Auflösung von 15 Gewichtsteilen Ä.tznatron in 4.o Gewichtsteilen Wasser und erhitzt auf 6o bis 8o°, bis sich fast farblose Nädelchen abscheiden. Die Aufarbeitung erfolgt genau wie in Beispiel q.. Die so erhaltene 4-Methylanthrachinon-i, 9-pyridon-N-essigsäure ist in Eisessig sehr schwer löslich und kristallisiert aus ihm in feinen gelben Nädelchen. Beim längeren Erhitzen in Nitrobenzol tritt Kohlensäureabspaltung ein unter Bildung von q.-Methylanthrachinon-i, 9-N-methylpyridon.Example 8 parts by weight of 1V-acetyl-4-methylanthraquinone-i-glycine are in 36 parts by weight of alcohol, the i o parts by weight of i o percent sodium hydroxide solution contains, solved. For this purpose, a solution of 15 parts by weight of caustic soda is added in 4.o parts by weight of water and heated to 6o to 8o ° until it is almost colorless Separate needles. The processing takes place exactly as in example q .. The so The 4-methylanthraquinone-i, 9-pyridone-N-acetic acid obtained is very difficult in glacial acetic acid soluble and crystallizes from it in fine yellow needles. When heated for a long time In nitrobenzene, carbonic acid is split off with formation of q.-methylanthraquinone-i, 9-N-methylpyridone.
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