Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man ein 1,8-Dihalogenanthrachinon einerseits mit. 4 - Aminoanthrachinon - 2,1(N) -benzolacridon und anderseits mit. 1-Amino-4-[p- (N-dime- thyl )-sulfonsäureamid] -benzoylamino - anthra- ehinon kondensiert.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkel blaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbstichig olivegrüner Farbe löst und Baumwolle aus rotbrauner Küpe in grauen Tönen färbt.
Als 1,8-Dihalogenanthraehinon verwendet man beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil das 1,8-Dichloranthrachinon. Die Umsetzun- ren des 1,8-Dihalogenanthraehinons mit den beiden Aminoanthrachinonverbindungen kön nen gleichzeitig oder vorzugsweise naeheinan- der erfolgen, beispielsweise indem man das 1,8-Dihalogenanthraehinon zuerst mit dem 4- Aminoanthrachinon-2,1(N )
-benzolaeridon und das so erhaltene Dianthrimid hierauf mit dem 1-Amino-4-[p-(N-dimethyl)-sulfonsKure- amid]-#benzoylamino-anthrachinon kondensiert. Diese Umsetzungen können in hochsiedenden Lösungsmitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, zum Beispiel in Nitro- Benzol oder Naphthalin, durchgeführt werden, zweckmässig in Gegenwart der üblichen, die Anthrimidbildung befördernden Katalysato ren, wie Kupfer und Kupfersalze.
<I>Beispiel:</I> In feingepulvertem Zustande werden 13,8 Teile 1,8-Diehloranthrachinon, 17 Teile 4-Aminoanthrachinon-1(N),2-,1',2'(N)-benzol- a.eridon, 5 Teile wasserfreies Natriumacetat, 2,5 Teile 1Vlagnesiumosy d und 1,5 Teile Kup- ferchlorür zu 135 Teilen Nitrobenzol gegeben. Man erhitzt und rührt so lange unter leich tem Sieden, bis die Ausgangsprodukte ver schwunden sind.
Nach dem Abkühlen auf etwa 90 wird abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behandeln mit Alkohol, verdünn ter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 85 bis 90 % der Theorie. Die Verbindung stellt ein dunkel grünlichblaues Pulver dar, -das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe löst.
In feingepulvertem Zustande werden 17,45 Teile des erhaltenen Produktes, 14,2 Teile 1- Amino - 4 - [p - (N-dimethyl)-sul- fonsäureamid]-ben7oylaminoanthrachinon der Formel
EMI0001.0059
3 Teile wasserfreies Natriumacetat, 1,5 Teile 1lagnesiumoxyd und 1 Teil Kupferchlorür mit 140 Teilen Naphthalin vermischt. Man er hitzt und rührt die Schmelze so lange unter leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte verschwunden sind. Dann lü.sst man auf 160 abkühlen, verdünnt mit 140 Teilen Monochlor benzol und rührt eine Stunde bei 140 bis 150 .
Nach dem Abkühlen auf etwa 90 wird abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behan deln mit Monochlorbenzol, dann mit Alkohol, mit verdünnter Salzsäure und schliesslich mit Wasser gereinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 80 bis 90 % der Theorie.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if one has a 1,8-dihaloanthraquinone on the one hand. 4 - Aminoanthraquinone - 2,1 (N) -benzolacridone and on the other hand with. 1-Amino-4- [p- (N-dimethyl) -sulfonic acid amide] -benzoylamino-anthraquinone condensed.
The new dye forms a dark blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish olive-green color and dyes cotton from a red-brown vat in gray tones.
The 1,8-dihaloanthraquinone used in the present process is advantageously 1,8-dichloroanthraquinone. The conversion of the 1,8-dihalogenanthraehinone with the two aminoanthraquinone compounds can be carried out simultaneously or, preferably, in close proximity, for example by first mixing the 1,8-dihalogenanthraehinone with the 4-aminoanthraquinone-2,1 (N)
-benzolaeridone and the dianthrimide obtained in this way condensed with the 1-amino-4- [p- (N-dimethyl) -sulfonsKure- amid] - # benzoylamino-anthraquinone. These reactions can be carried out in high-boiling solvents which do not result in any reaction with the starting materials, for example in nitrobenzene or naphthalene, advantageously in the presence of the usual catalysts which promote anthrimide formation, such as copper and copper salts.
<I> Example: </I> In the finely powdered state, 13.8 parts of 1,8-diehloranthraquinone, 17 parts of 4-aminoanthraquinone-1 (N), 2-, 1 ', 2' (N) -benzene-a. eridone, 5 parts of anhydrous sodium acetate, 2.5 parts of 1Vlagnesiumosy d and 1.5 parts of copper chloride were added to 135 parts of nitrobenzene. The mixture is heated and stirred while gently boiling until the starting products have disappeared.
After cooling to about 90, it is suctioned off. The residue is purified by treatment with alcohol, dilute hydrochloric acid and water and then dried. The yield is 85 to 90% of theory. The compound is a dark greenish blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish yellow color.
In the finely powdered state, 17.45 parts of the product obtained, 14.2 parts of 1-amino-4 - [p - (N-dimethyl) sulfonic acid amide] -ben7oylaminoanthraquinone of the formula
EMI0001.0059
3 parts of anhydrous sodium acetate, 1.5 parts of magnesium oxide and 1 part of copper chloride mixed with 140 parts of naphthalene. The melt is heated and stirred under gentle boiling until the starting products have disappeared. The solution is then allowed to cool to 160, diluted with 140 parts of monochlorobenzene and stirred for one hour at 140 to 150.
After cooling to about 90, it is suctioned off. The residue is cleaned by treating with monochlorobenzene, then with alcohol, with dilute hydrochloric acid and finally with water and then dried. The yield is 80 to 90% of theory.