Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man ein 1,8-Dihalogenanthraehinon einerseits mit 4 Aminoanthraeliinon-?,l (N )-benzolacridoii und anderseits mit 1-Aniino-8-benzoylamino-anthra- chinon kondensiert.
Der neue Farbstoff bildet ein blauschwar zes Pulver, das sieh in konzentrierter Sehwe- felsäure mit orangegelber Farbe löst und Baumwolle aus orangebrauner Küpe in violett stichig grauen Tönen färbt.
Als 1.,8-Dihalogenanthraehinon verwendet man beim vorliegenden Verfahren mit Vor teil das 1,8-Diehloranthrachinon. Die Umset zungen des 1.,8-Dihalogenaiitlirachinons mit den beiden Aminoanthraehinonverbindungen können gleichzeitig oder vorzugsweise nach einander erfolgen, beispielsweise indem man das 1,8-Dilialogenantlii-acliinon zuerst mit.
dem 4 - Aniinoant.liraehinon -'_',1 ( N) - benzolaeridon und das so erhaltene Dianthrimicl hierauf mit dem 1.-Aniino-8-benzovlamino-anthraehinon kondensiert. Diese U insetzungen können in hochsiedenden Lösungsmitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion ergeben, z. B. in Nitrobenzol oder Naphthalin, durchgeführt. werden, zweckmässig in Gegenwart der übli- ehen, die Anthriinidbildung befördernden Ka talysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen.
<I>Beispiel:</I> In feingepulvertem Zustande werden 13,8 Teile 1,8-Dichloranthrachinon, 17,5 Teile 4- Aminoanthrachinon -1 (N), 2-,1','?' (N) - benzol- acridon, 5 Teile wasserfreies Natriumacetat, 2,5 Teile Magnesiumoxyd und 1,5 Teile Kup- ferchlorür zu 135 Teilen Nitrobenzol gegeben. Man erhitzt und rührt so lange unter leich tem Sieden, bis die Ausgangsprodukte ver- sehwunden sind.
Nach dem Abkühlen auf etwa. 90 wird abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behandeln mit Alkohol, verdünn ter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 80 bis 901/o der Theorie. Die Verbindung stellt ein dun kelgrünlichblaues Pulver dar, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe löst. 1n feingepulvertem Zustande werden 17,45 Teile des erhaltenen Produktes, 10.8 Teile 1. Amino-8-benzoylaminoanthraehinon, 3 Teile wasserfreies Natriumacetat, 1,5 Teile llagne- siumohyd und 1 Teil Kupferehlorür mit 140 Teilen Naphthalin vermischt.
Man erhitzt und rührt die Schmelze so lange unter leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte versehwun- den sind. Dann lässt man auf 160 abkühlen, verdünnt mit. 1.40 Teilen Monochlorbenzol und rührt eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem Abkühlen auf etwa 90 wird abgesaugt. Der Rüeksta.nd wird durch Behandeln mit- Mono ehlorbenzol, dann mit. Alkohol, mit verdünn ter Salzsäure und schliesslich mit Wasser ge reinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 85 bis 951/o der Theorie.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if a 1,8-dihalogenanthraehinone is condensed on the one hand with 4 aminoanthraeliinone -?, 1 (N) -benzolacridoii and on the other hand with 1-aniino-8-benzoylamino-anthraquinone.
The new dye forms a blue-black powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes cotton from an orange-brown vat in violet gray tones.
The 1,8-diehloranthraquinone is used as the first, 8-dihaloanthraehinone in the present process with some advantage. The implementation of the 1., 8-Dihalogenaiitlirachinons with the two Aminoanthraehinonverbindungen can take place simultaneously or preferably one after the other, for example by first adding the 1,8-Dilialogenantlii-acliinon.
the 4 - Aniinoant.liraehinon -'_ ', 1 (N) - benzolaeridon and the thus obtained Dianthrimicl condensed thereupon with the 1.-Aniino-8-benzovlamino-anthraehinone. These U inserts can be used in high-boiling solvents that do not react with the starting materials, eg. B. in nitrobenzene or naphthalene carried out. expediently in the presence of the usual catalysts that promote anthriinide formation, such as copper and copper salts.
<I> Example: </I> In the finely powdered state, 13.8 parts of 1,8-dichloroanthraquinone, 17.5 parts of 4- aminoanthraquinone -1 (N), 2-, 1 ','? ' (N) - benzene acridone, 5 parts of anhydrous sodium acetate, 2.5 parts of magnesium oxide and 1.5 parts of copper chloride were added to 135 parts of nitrobenzene. The mixture is heated and stirred under gentle boiling until the starting products are gone.
After cooling down to about. 90 is sucked off. The residue is purified by treatment with alcohol, dilute hydrochloric acid and water and then dried. The yield is 80 to 901 / o of theory. The compound is a dark greenish-blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish-yellow color. In a finely powdered state, 17.45 parts of the product obtained, 10.8 parts of 1. amino-8-benzoylaminoanthraehinone, 3 parts of anhydrous sodium acetate, 1.5 parts of llagnesium hydroxide and 1 part of copper chloride are mixed with 140 parts of naphthalene.
The melt is heated and stirred with gentle boiling until the starting products have disappeared. Then let cool to 160, dilute with. 1.40 parts of monochlorobenzene and stirred for one hour at 140 to 150. After cooling to about 90, it is suctioned off. The Rüeksta.nd is ehlorbenzol by treating with mono, then with. Alcohol, cleaned with dilute hydrochloric acid and finally with water and then dried. The yield is 85 to 951 / o of theory.