<B>Verfahren zur Herstellung eines</B> Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man ein 1,8-Dihalogenanthrachinon einerseits mit 4-Aminoanthraehinon-2,1(N)-3',5'-dichlorben- zolacridon und anderseits mit 1-Amino-5-ben- zoylamino-anthrachinon kondensiert.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelblaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit rotbrauner Farbe löst und Baum wolle aus bordeauxfarbener Küpe in rotstichig schwarzbraunen Tönen färbt.
Als 1,8-Dihalogenanthrachinon verwendet man beim vorliegenden Verfahren mit Vor teil das 1,8-Dichloranthrachinon. Die Um setzungen des 1,8-Dihalogenanthrachinons mit den beiden Aminoanthrachinonverbindungen können gleichzeitig oder vorzugsweise nachein ander erfolgen, beispielsweise indem man das 1,8-Dihalogenanthrachinon zuerst mit dem 4-Aminoanthraehinon-2,1(N)-3',5'-dichlorben- zolacridon und das so erhaltene Dianthrimid hierauf mit dem 1-Amino-5-benzoylamino- ant.hraehinon kondensiert.
Diese Umsetzungen können in hochsiedenden Lösungsmitteln, die mit den Ausgangsstoffen keine Reaktion er geben, z. B. in Nitrobenzol oder Naphthalin, durchgeführt werden, zweckmässig in Gegen wart der üblichen, die Anthrimidbildung be fördernden Katalysatoren wie Kupfer und Kupfersalzen.
<I>Beispiel:</I> In feingepulvertem Zustande werden 13,8 Teile 1,8-Diehloranthrachinon, 21,1 Teile 4 - Aminoanthrachinon -1(N), 2-,1', 2'(N) - 3', 5'- dichlorbenzolacridon, 5 Teile wasserfreies Na triumacetat, 2,5 Teile Magnesiumoxyd und 1,5 Teile Kupferchlorür zu 135 Teilen Nitro- benzol gegeben. Man erhitzt und rührt so lange unter leichtem Sieden, bis die Aus gangsprodukte verschwunden sind. Nach dem Abkühlen auf etwa. 90 wird abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behandeln mit.
Alkohol., verdünnter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 80 bis 90% der Theorie. Die Verbindung stellt ein dunkelgrünlichblaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe löst.
In feingepulvertem Zustande werden 19,5 Teile des erhaltenen Produktes, 10,8 Teile 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, 3 Teile wasserfreies Natriumacetat, 1,5 Teile #Iagne- siumoxyd und 1 Teil Kupferchlorür mit 140 Teilen Naphthalin vermischt. Man erhitzt und rührt die Schmelze so lange unter leichtem Sieden, bis die Ausgangsprodukte verschwun den sind. Dann lässt man auf 160 abkühlen, verdünnt mit 140 Teilen Monochlorbenzol und rührt eine Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem Abkühlen auf etwa 90 wird abgesaugt.
Der Rückstand wird durch Behandeln mit Mono chlorbenzol, dann mit Alkohol, mit verdünn ter Salzsäure und schliesslich mit Wasser ge reinigt und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 85 bis 95% der Theorie.
<B> Process for the production of </B> vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if a 1,8-dihaloanthraquinone is mixed with 4-aminoanthraehinone-2,1 (N) -3 ', 5'-dichlorobenzolacridone on the one hand and 1-amino-5 on the other -ben- zoylamino-anthraquinone condensed.
The new dye forms a dark blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish brown color and dyes cotton from a burgundy vat in reddish blackish-brown tones.
As 1,8-dihaloanthraquinone is used in the present process with part of 1,8-dichloroanthraquinone. The implementation of the 1,8-dihaloanthraquinone with the two aminoanthraquinone compounds can take place simultaneously or preferably one after the other, for example by first reacting the 1,8-dihaloanthraquinone with the 4-aminoanthraquinone-2,1 (N) -3 ', 5'- dichlorobenzolacridone and the dianthrimide thus obtained are then condensed with the 1-amino-5-benzoylamino-ant.hraehinone.
These reactions can be carried out in high-boiling solvents that do not react with the starting materials, e.g. B. in nitrobenzene or naphthalene, are carried out, expediently in the presence of the usual anthrimide-promoting catalysts such as copper and copper salts.
<I> Example: </I> In a finely powdered state, 13.8 parts of 1,8-diehloranthraquinone, 21.1 parts of 4-aminoanthraquinone -1 (N), 2-, 1 ', 2' (N) - 3 ' , 5'-dichlorobenzene acridone, 5 parts of anhydrous sodium acetate, 2.5 parts of magnesium oxide and 1.5 parts of copper chloride are added to 135 parts of nitrobenzene. The mixture is heated and stirred with gentle boiling until the starting products have disappeared. After cooling down to about. 90 is sucked off. The residue is obtained by treating with.
Alcohol., Dilute hydrochloric acid and water and then dried. The yield is 80 to 90% of theory. The compound is a dark greenish-blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish-yellow color.
In a finely powdered state, 19.5 parts of the product obtained, 10.8 parts of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone, 3 parts of anhydrous sodium acetate, 1.5 parts of magnesium oxide and 1 part of copper chloride are mixed with 140 parts of naphthalene. The melt is heated and stirred with gentle boiling until the starting products have disappeared. Then allowed to cool to 160, diluted with 140 parts of monochlorobenzene and stirred for one hour at 140 to 150. After cooling to about 90, it is suctioned off.
The residue is purified by treatment with monochlorobenzene, then with alcohol, with dilute hydrochloric acid and finally with water and then dried. The yield is 85 to 95% of theory.