CH280186A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH280186A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man 1.     Mol        1,8-Dibenzoylamino-4,5-diamino-          antlrraelrinon    mit 2     Mol    eines     2-Halogen-          anthrachinons    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein     grfinblarzes     Pulver dar, das sieh in konzentrierter Schwe  felsäure mit     reinblauer    Farbe löst. Er färbt  aus rotbrauner     Küpe    auf Baumwolle ein blau  stichiges     Olivegrün    von hervorragenden     Bcht-          heitseigenschaften.     



  Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1.,8-Dibenzoylamino-4,5-          diaminoan.thraelrinon.    kann durch     Dinitrieren     der     Oxaminsä.ure    des     1,8-Diaminoanthrachi-          nons,    Abspalten der     Oxalsäurereste,        Benzoylie-          ren    der beiden in 1- und     8-Stellung    befindlichen       1minogruppen    und nachfolgendes Reduzieren  der beiden in 4- und     5-Stellung    befindlichen       Nitrogruppen    erhalten werden.  



  Zur Umsetzung des so erhaltenen Aus  gangsstoffes mit einem     2-Halogenanthraehi-          non    kann beispielsweise     2-Chloranthraehinon          verwendet    werden. Die     ITmsetzung        erfol--t     zweckmässig in einem hochsiedenden indiffe  renten     Bindungs-    oder Verteilungsmittel, wie  Nitrobenzol oder Naphthalin, zweckmässig un  ter Zusatz der bekannten, die     Anthrimidbil-          dung    fördernden Katalysatoren, wie Kupfer       irnd    Kupfersalze, bei erhöhter Temperatur.

           Beispiel:          1.6,-1    Teile     feingepulvertes        1,8-Diamino-4,5-          dirritro-arrtlrraehinon    werden in 492 Teilen    Nitrobenzol unter Rühren auf 195  erhitzt.  Man gibt 15,5 Teile     Benzoylchlorid    zu und  rührt 1 Stunde bei leichtem Sieden. Nach dem  Abkühlen auf Raumtemperatur wird die in  gelben Tafeln auskristallisierte     Dibenzoylver-          bindung    abgesaugt, mit Nitrobenzol und mit.  Alkohol gewaschen und dann getrocknet. Sie  schmilzt bei etwa 376 bis 378 . Die Ausbeute  beträgt 80 bis     851/o    der Theorie.  



  27 Teile des erhaltenen     1.,8-Dibenzoyl-          amino-4.,5-dinitro-anthraelrinons    werden fein  gepulvert und in 486 Teilen Nitrobenzol auf.  etwa. 90  erwärmt. Man gibt 12 Teile     Hy        dra-          zinhydrat    (von 95 /o Gehalt) zu, worauf sieh  das Reaktionsgemisch sofort blau färbt, und  rührt 1 Stunde bei 90 bis 100 . Nach einer  weiteren Zugabe von 6 Teilen     Hydrazinhydrat     wird eine weitere Stunde bei 100 bis 110  ge  rührt. Das in Form blauer Nadeln kristalli  sierte     1,8-Dibenzoylamino-4,5-diamino-anthra-          ehinon    wird heiss abgesaugt, mit Nitrobenzol  und mit Alkohol gewaschen und dann getrock  net.

   Die Ausbeute     beträgt    85 bis     901/o    der  Theorie.  



  In     feingepulvertem    Zustande werden 14,3  Teile     1,8-Dibenzoylamino-4,5-diamino-anthra-          ehinon,    1.6 Teile     2-Chloranthrachinon,    6 Teile       wasserdreiesNatriumacetat,    3 Teile     Magnesium-          oxyd    und 2 Teile     Kupferehlorür    mit 190 Teilen  Naphthalin vermischt. Man erhitzt und rührt  die Schmelze so lange unter leichtem Sieden,  bis die Ausgangsprodukte verschwunden sind.  Dann lässt man auf 150  abkühlen, verdünnt  mit 120 Teilen     Monoehlorbenzol    und rührt      1 Stunde bei 140 bis 150 . Nach dem Abkühlen  auf etwa 90  wird abgesaugt.

   Der Rückstand  wird durch Behandeln mit     Monochlorbenzol,     Alkohol, verdünnter Salzsäure und Wässer       gereinigt    und dann getrocknet. Die Ausbeute  beträgt 70 bis 80 % der Theorie.



  Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1 mole of 1,8-dibenzoylamino-4,5-diamino-anthraquinone is reacted with 2 moles of a 2-halo-anthraquinone.



  The new dye is a green-black powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. He dyes a blue-tinged olive-green with excellent lightness properties from a red-brown vat on cotton.



  The 1., 8-dibenzoylamino-4,5-diaminoan.thraelrinon serving as the starting material for the present process. can be obtained by dinitrating the oxamic acid of 1,8-diaminoanthraquinone, splitting off the oxalic acid residues, benzyling the two 1-amino groups in the 1- and 8-positions and then reducing the two nitro groups in the 4- and 5-positions .



  For example, 2-chloranthraehinone can be used to convert the starting material obtained in this way with a 2-halogenanthraehinone. The IT reaction takes place expediently in a high-boiling, indifferent binding or distribution agent, such as nitrobenzene or naphthalene, expediently with the addition of the known catalysts which promote the formation of anthrimides, such as copper and copper salts, at elevated temperature.

           Example: 1.6, -1 parts of finely powdered 1,8-diamino-4,5-dirritro-arrtlrraehinon are heated to 195 in 492 parts of nitrobenzene with stirring. 15.5 parts of benzoyl chloride are added and the mixture is stirred at low boiling for 1 hour. After cooling to room temperature, the dibenzoyl compound which has crystallized out in yellow plates is filtered off with suction, with nitrobenzene and with. Alcohol washed and then dried. It melts at around 376 to 378. The yield is 80 to 851 / o of theory.



  27 parts of the 1, 8-dibenzoylamino-4, 5-dinitro-anthraelrinone obtained are finely powdered and dissolved in 486 parts of nitrobenzene. approximately. 90 heated. 12 parts of hydrazine hydrate (95% content) are added, whereupon the reaction mixture immediately turns blue, and the mixture is stirred at 90 to 100 for 1 hour. After a further addition of 6 parts of hydrazine hydrate, the mixture is stirred at 100 to 110 for a further hour. The 1,8-dibenzoylamino-4,5-diamino-anthraquinone crystallized in the form of blue needles is filtered off with suction while hot, washed with nitrobenzene and with alcohol and then dried.

   The yield is 85 to 901 / o of theory.



  In the finely powdered state, 14.3 parts of 1,8-dibenzoylamino-4,5-diamino-anthraquinone, 1.6 parts of 2-chloroanthraquinone, 6 parts of anhydrous sodium acetate, 3 parts of magnesium oxide and 2 parts of copper chloride are mixed with 190 parts of naphthalene. The melt is heated and stirred with gentle boiling until the starting products have disappeared. Then allowed to cool to 150, diluted with 120 parts of monochlorobenzene and stirred for 1 hour at 140 to 150. After cooling to about 90, it is suctioned off.

   The residue is purified by treatment with monochlorobenzene, alcohol, dilute hydrochloric acid and water and then dried. The yield is 70 to 80% of theory.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. Mol 1,8-Diben7oylamino-4,5-diamino-anthra- chinon mit 2 Mol eines 2-Halogenanthra.chi- nonsumsetzt. Der neue Farbstoff stellt ein grünblaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe felsäure mit reinblauer Farbe löst. PATENT CLAIM: Process for producing a vat dye, characterized in that 1 mole of 1,8-diben7oylamino-4,5-diamino-anthraquinone is reacted with 2 moles of a 2-haloanthraquinone. The new dye is a green-blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. Er färbt aus rotbrauner Küpe auf Baumwolle ein blau stichiges Olivegrün von hervorragenden Echt heitseigensehaften. UNTERANSPRÜ CHE 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem hochsiedenden indifferenten Vertei lungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Katalysatoren, welche die Anthrimidbildung fördern, durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzling in Gegenwart von Kupfersalzen durchführt. He dyes a blue-tinged olive-green from a red-brown vat on cotton with excellent authenticity properties. SUB-CLAIMS 1 .. Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in a high-boiling indifferent distributing agent. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of catalysts which promote the formation of anthrimides. 3. The method according to claim, characterized in that the sediment is carried out in the presence of copper salts.
CH280186D 1949-07-21 1949-07-21 Process for the production of a vat dye. CH280186A (en)

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