DE1127019B - Process for the production of dyes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Lineare Chinacridone sind in reiner Form und in feiner Verteilung brillante gelbstichig- bis blaustichigrote Farbstoffe, die sich zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignen. Sie können bekanntlich durch Kondensation von 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren nach folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden: Die Phenylkerne A können noch Substituenten enthalten oder an andere aromatische Kerne anelliert sein.Process for the production of dyes Linear quinacridones, in their pure form and finely divided, are brilliant yellow-tinged to bluish-tinged red dyes which are suitable for coloring lacquers and plastic materials. As is known, they can be prepared by condensation of 2,5-diarylaminoterephthalic acids according to the following reaction equation: The phenyl nuclei A can also contain substituents or be fused to other aromatic nuclei.
Die Kondensation wurde bisher mittels Zinkchlorid, Benzoylchlorid, wässeriger Bromwasserstoffsäure, Bromwasserstoff in Eisessig, Phosphorpentoxyd in Tetralin oder in Cymol durchgeführt(H. Liebermann, Liebigs Annalen der Chemie 518, S. 246). Nach diesen Verfahren wird das Chinacridon in unbefriedigender Ausbeute erhalten. Die Reinigung der entstehenden Produkte ist schwierig und langwierig. Die Kondensation kann auch in einer Borsäureschmelze bei 260 bis 330"C erfolgen (H. Liebermann, a.a.O.). The condensation was previously carried out using zinc chloride, benzoyl chloride, aqueous hydrobromic acid, hydrogen bromide in glacial acetic acid, phosphorus pentoxide in Carried out in tetralin or in cymene (H. Liebermann, Liebigs Annalen der Chemie 518, P. 246). According to this process, the quinacridone is obtained in unsatisfactory yield obtain. The cleaning of the resulting products is difficult and tedious. The condensation can also take place in a boric acid melt at 260 to 330.degree (H. Liebermann, loc. Cit.).
Zwar liegen bei diesem Verfahren die Ausbeuten höher, doch gestaltet sich die Reinigung des Chinacridons ebenfalls schwierig. Die technische Durchführung einer Verschmelzung in Borsäure ist zudem nicht einfach, da die Schmelztemperatur von 260 bis 270"C nicht in der von Liebermann angegebenen Zeit von wenigen Minuten erreicht werden kann und außerdem die Aufarbeitung der erstarrten Borsäureschmelze auf Schwierigkeiten stößt. Ferner haben die nach dem Verfahren von Liebermann hergestellten Produkte nicht die hohe Brillanz des Farbtons und die geringe Kornhärte, die von einem Pigmentfarbstoff gefordert werden müssen.Although the yields are higher in this process, they are designed The purification of the quinacridone is also difficult. The technical implementation A fusion in boric acid is also not easy because of the melting temperature from 260 to 270 "C not in the time of a few minutes specified by Liebermann can be achieved and also the work-up of the solidified boric acid melt encounters difficulties. Furthermore, those manufactured according to the Liebermann process have Products do not have the high brilliance of the hue and the low grain hardness that is required by a pigment must be required.
In einer Veröffentlichung von A. Eckert und F. Seidel (Journal für praktische Chemie 102, S. 338 [1921]) wird die Herstellung des mit dem obengenannten Farbstoff isomeren linearen symmetrischen Chinacridons der Formel aus 4,6-Dianilino-iso-phthalsäure und Phosphorpentachlorid unter nachfolgender Behandlung mit Aluminiumchlorid beschrieben. Das Produkt ist gelb gefärbt und nur schwierig rein zu erhalten.In a publication by A. Eckert and F. Seidel (Journal for practical chemistry 102, p. 338 [1921]) the preparation of the linear symmetrical quinacridone isomeric with the above-mentioned dye of the formula described from 4,6-dianilino-isophthalic acid and phosphorus pentachloride with subsequent treatment with aluminum chloride. The product is yellow in color and difficult to obtain pure.
Es wurde nun gefunden, daß man lineare Chinacridone mit hervorragenden Ausbeuten und in sehr guter Reinheit herstellen kann, wenn man 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren oder ihre Ester in An- oder Abwesenheit von indifferenten Verdünnungsmitteln, wie z. B. It has now been found that linear quinacridones with excellent Yields and can be produced in very good purity if 2,5-diarylaminoterephthalic acids or their esters in the presence or absence of inert diluents, such as z. B.
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Tetrachloräthan, mit wasserfreiem Aluminiumchlorid oder Titantetrachlorid, bei Temperaturen zwischen 130 und 200"C behandelt. Man verfährt zweckmäßig so, daß man die 2,5-Diarylaminoterephthalsäure mit dem Metallhalogenid, gegebenenfalls in einemVerdünnungsmittel, auf die angegebene Temperatur erhitzt. Das Metallhalogenid, insbesondere Aluminiumchlorid, kann auch im Gemisch mit anderen Salzen, wie z. B.Chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene or tetrachloroethane, with anhydrous aluminum chloride or titanium tetrachloride, at temperatures between 130 and 200 "C. It is expedient to proceed in such a way that the 2,5-diarylaminoterephthalic acid with the metal halide, optionally in a diluent, to the specified Temperature heated. The metal halide, especially aluminum chloride, can also in a mixture with other salts, such as. B.
Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumfluorid, oder im Gemisch mit den bei Schmelzen üblichen Zusätzen, wie Schwefeldioxyd, Pyridin, Dialkylcarbonsäureamiden, Harnstoff und dessen Derivaten, angewendet werden. Die Menge des Kondensationsmittels, die Temperatur und die Reaktionsdauer sind von der Art des Substituenten in den Arylaminoresten abhängig.Sodium chloride, potassium chloride, sodium fluoride, or as a mixture with the additives customary in melts, such as sulfur dioxide, pyridine, dialkylcarboxamides, Urea and its derivatives are used. The amount of condensing agent the temperature and the reaction time depend on the nature of the substituent in the Arylamino residues dependent.
Nach dem Abkühlen wird das Gemisch entweder auf Wasser gegeben und das gegebenenfalls vorhandene Verdünnungsmittel abdestilliert, oder es wird mit Methanol verdünnt. Das Produkt wird durch Filtration isoliert und zur Entfernung von gegebenenfalls noch vorhandener Diarylaminoterephthalsäure mit verdünnter Alkalilauge gewaschen.After cooling, the mixture is either poured into water and the optionally present diluent is distilled off, or it is with Diluted methanol. The product is isolated by filtration and used for removal of any diarylaminoterephthalic acid still present with dilute alkali lye washed.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Chinacridone lassen sich nach den üblichen Methoden in feine Verteilung bringen. Man erhält brillante gelbstichig- bis blaustichigrote Pigmente von geringer Kornhärte, die sich zum Färben von Lacken und plastischen Massen mit hervorragender Lichtechtheit, hoher Lösungsmittel- und Ausblutechtheit und guter thermischer Stabilität sehr gut eignen. The quinacridones obtainable by the process according to the invention can be finely divided by the usual methods. You get brilliant ones yellowish to bluish red pigments of low grain hardness, which are suitable for coloring of paints and plastic compounds with excellent lightfastness, high solvent and bleeding resistance and good thermal stability are very suitable.
Die 2,5-Diarylaminoterephthalsäureester sind durch Umsetzung von Succinylobernsteinsäureester mit aromatischen Aminen unter gleichzeitiger oder nachfolgender Oxydation leicht zugänglich. Die freien Säuren werden daraus durch Verseifung mit alkoholischer Alkalilauge erhalten (Liebigs Annalen der Chemie 404, S. 272 bis 321). The 2,5-diarylaminoterephthalic acid esters are by reaction of Succinylosuccinic acid esters with aromatic amines with simultaneous or subsequent Oxidation easily accessible. The free acids are made from it by saponification with obtained alcoholic alkali (Liebigs Annalen der Chemie 404, pp. 272 to 321).
Beispiel 1 10 Gewichtsteile 2, 5-Dianilinoterephthalsäure werden in 100 Gewichtsteile Trichlorbenzol eingetragen und unter Zusatz von 20 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid 1 Stunde auf 200"C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 1000 Gewichtsteile Wasser gegeben und das Trichlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert. Das blaustichigrote Produkt wird abgesaugt, mit 50/iger Natronlauge gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft, dann mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 8 Gewichtsteile eines linearen Chinacridons, das sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyolefinen und Polystyrol, sehr gut eignet. Example 1 10 parts by weight of 2, 5-dianilinoterephthalic acid registered in 100 parts by weight of trichlorobenzene and with the addition of 20 parts by weight anhydrous aluminum chloride heated to 200 "C for 1 hour. After cooling, is added to 1000 parts by weight of water and the trichlorobenzene was distilled off with steam. The bluish-tinged red product is filtered off with suction, washed with 50% sodium hydroxide solution until the filtrate runs off colorless, then washed neutral with water and dried. Man receives 8 parts by weight of a linear quinacridone, which is according to the appropriate Fine division for coloring paints and plastics such as polyvinyl chloride, polyolefins and polystyrene, very suitable.
Beispiel 2 10 Gewichtsteile 2, 5-Dianilinoterephthalsäure werden in 100 Gewichtsteile Trichlorbenzol eingetragen und unter Zusatz von 10 Gewichtsteilen Titantetrachlorid 1 Stunde auf 200"C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 300 Gewichtsteilen Methanol verdünnt und das Produkt abgesaugt. Es wird mit Methanol gewaschen, bis das Filtrat frei von Titan ist; dann wird der Rückstand mit 500 Gewichtsteilen 5 0/ger Natronlauge aufgekocht, erneut abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 8 Gewichtsteile eines blaustichigroten Farbstoffes, der mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch ist. Example 2 10 parts by weight of 2, 5-dianilinoterephthalic acid registered in 100 parts by weight of trichlorobenzene and with the addition of 10 parts by weight Titanium tetrachloride heated to 200 ° C. for 1 hour. After cooling, add 300 parts by weight Diluted methanol and sucked off the product. It is washed with methanol until the filtrate is free of titanium; then the residue is 500 parts by weight 5 0 / ger sodium hydroxide solution is boiled, again suctioned off, washed neutral and dried. 8 parts by weight of a bluish-tinged red dye are obtained which is identical to that in the example 1 is identical.
Beispiel 3 10 Gewichtsteile 2,5-Dianilinoterephthalsäure werden in eine Schmelze aus 50 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 14 Gewichtsteilen Natriumchlorid eingetragen, und die Schmelze wird 1 Stunde auf 200 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 1000 Gewichtsteile Eiswasser gegeben und der entstandene blaustichigrote Farbstoff abgesaugt. Er wird mit 500 Gewichtsteilen 50/,der Natronlauge aufgekocht, erneut abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,5 Gewichtsteile des gleichen Farbstoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 3 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid are used in a melt of 50 parts by weight of anhydrous aluminum chloride and 14 parts by weight Entered sodium chloride, and the melt is heated to 200 C for 1 hour. To cooling down added to 1000 parts by weight of ice water and the resulting bluish-tinged red Dye sucked off. It is boiled with 500 parts by weight of 50% of the caustic soda, again suctioned off, washed neutral and dried. 8.5 parts by weight are obtained of the same dye as described in Example 1.
Beispiel 4 10 Gewichtsteile 2, 5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden mit 20 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gewichtsteilen Trichlorbenzol nach den Angaben des Beispiels 1 umgesetzt. Example 4 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid diethyl ester with 20 parts by weight of anhydrous aluminum chloride in 100 parts by weight Trichlorobenzene implemented according to the information in Example 1.
Man erhält 8 Gewichtsteile des gleichen Farbstoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben.8 parts by weight of the same dye as in the example are obtained 1 described.
Beispiel 5 10 Gewichtsteile 2,5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden mit 10 Gewichtsteilen wasserfreiem Titantetrachlorid in 100 Gewichtsteilen Trichlorbenzol nach den Angaben des Beispiels 2 umgesetzt. Man erhält 8 Gewichtsteile des gleichen Farbstoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 5 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid diethyl ester with 10 parts by weight of anhydrous titanium tetrachloride in 100 parts by weight Trichlorobenzene implemented according to the information in Example 2. 8 parts by weight are obtained of the same dye as described in Example 1.
Beispiel 6 10 Gewichtsteile 2,5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden in einer Schmelze aus 50 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 14 Gewichtsteilen Natriumchlorid nach den Angaben des Beispiels 3 kondensiert. Man erhält 6,5 Gewichtsteile des gleichen Farbstoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 6 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid diethyl ester are in a melt of 50 parts by weight of anhydrous aluminum chloride and 14 parts by weight of sodium chloride condensed according to the information in Example 3. Man receives 6.5 parts by weight of the same dye as described in Example 1.
Beispiel 7 10 Gewichtsteile 2,5-Dianilinoterephthalsäure werden in eine Schmelze aus 50 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 7 Gewichtsteilen Pyridin eingetragen. Die Schmelze wird 1 Stunde auf 170"C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 1000 Gewichtsteile 20i0ige Salzsäure gegeben und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8 Gewichtsteile des gleichen Farbstoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 7 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid are used in a melt of 50 parts by weight of anhydrous aluminum chloride and 7 parts by weight Pyridine entered. The melt is heated to 170 ° C. for 1 hour. After cooling is added to 1000 parts by weight of 20% hydrochloric acid and worked up as usual. 8 parts by weight of the same dye as described in Example 1 are obtained.
Beispiel 8 10 Gewichtsteile 2, 5-Dianilinoterephthalsäure werden in einer Schmelze aus 50 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 7 Gewichtsteilen Dimethylformamid 1 Stunde auf 170"C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 7,5 Gewichtsteile des gleichen Stoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 8 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid become in a melt of 50 parts by weight of anhydrous aluminum chloride and 7 parts by weight Dimethylformamide is heated to 170 ° C. for 1 hour and worked up as usual. This gives 7.5 parts by weight of the same substance as described in Example 1.
Beispiel 9 10 Gewichtsteile 2,5-Dianilinoterephthalsäure werden in einer Schmelze aus 50 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid, 6 Gewichtsteilen Natriumchlorid, 4 Gewichtsteilen Kaliumchlorid und 2 Gewichtsteilen Natriumfluorid 1 Stunde auf 170"C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8 Gewichtsteile des gleichen Farbstoffes, wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 9 10 parts by weight of 2,5-dianilinoterephthalic acid are used in a melt of 50 parts by weight of anhydrous aluminum chloride, 6 parts by weight Sodium chloride, 4 parts by weight potassium chloride and 2 parts by weight sodium fluoride Heated to 170 ° C. for 1 hour and worked up as usual. 8 parts by weight are obtained of the same dye as described in Example 1.
Beispiel 10 10 Gewichtsteile 2,5-Bis-(4'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gewichtsteilen Trichlorbenzol 1 Stunde auf 200etc erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8 Gewichtsteile eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen sehr gut eignet. Example 10 10 parts by weight of 2,5-bis (4'-methylanilino) terephthalic acid are according to the information in Example 1 with 20 parts by weight of anhydrous aluminum chloride in 100 parts by weight of trichlorobenzene heated to 200etc for 1 hour and as usual worked up. 8 parts by weight of a violet dye are obtained after appropriate fine division for coloring paints and plastic materials very suitable.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2,5-Bis-(4'-methylanilino)-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid. The same dye is obtained by condensation of 2,5-bis- (4'-methylanilino) -terephthalic acid according to the information in Example 3 in a melt of aluminum chloride and sodium chloride.
Beispiel 11 10 Gewichtsteile 2, 5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels I mit 20 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gewichtsteilen Trichlorbenzol 1 Stunde auf 200°C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8,5 Gewichtsteile eines blaustichigroten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet. Example 11 10 parts by weight of 2,5-bis (2'-methylanilino) -terephthalic acid are according to the information in Example I with 20 parts by weight of anhydrous aluminum chloride heated in 100 parts by weight of trichlorobenzene at 200 ° C. for 1 hour and worked up as usual. 8.5 parts by weight of a bluish-tinged red dye are obtained, which according to the appropriate Fine distribution suitable for coloring paints and plastic materials.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2,5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid. The same dye is obtained by condensation of 2,5-bis- (2'-methylanilino) -terephthalic acid according to the information in Example 3 in a melt of aluminum chloride and sodium chloride.
Beispiel 12 10 Gewichtsteile 2, 5-Bis-(3',5'-dimethylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gewichtsteilen Trichlorbenzol 1 Stunde auf 200 C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 7,5 Gewichtsteile eines blaustichigroten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung vorteilhaft zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwenden läßt. Example 12 10 parts by weight of 2,5-bis- (3 ', 5'-dimethylanilino) -terephthalic acid are according to the information in Example 1 with 20 parts by weight of anhydrous aluminum chloride heated in 100 parts by weight of trichlorobenzene at 200 ° C. for 1 hour and worked up as usual. 7.5 parts by weight of a bluish-tinged red dye are obtained, which according to the appropriate Use fine division advantageously for coloring paints and plastic materials leaves.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2,5-Bis-(3',5'-dimethylanilino)-terephthal- säure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid. The same dye is obtained by condensation of 2,5-bis (3 ', 5'-dimethylanilino) -terephthal- acid according to the information in Example 3 in a melt of aluminum chloride and sodium chloride.
Beispiel 13 10 Gewichtsteile 2,5-Bis-(4 '-chloranilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gewichtsteilen Trichlorbenzol 1 Stunde auf 200"C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8,5 Gewichtsteile eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen vorzüglich eignet. Example 13 10 parts by weight of 2,5-bis- (4'-chloroanilino) -terephthalic acid are according to the information in Example 1 with 20 parts by weight of anhydrous aluminum chloride heated in 100 parts by weight of trichlorobenzene at 200 ° C. for 1 hour and worked up as usual. 8.5 parts by weight of a violet dye are obtained, which according to the appropriate Fine distribution for coloring lacquers and plastic materials.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2,5-Bis-(4'-chloranilino)-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid. The same dye is obtained by condensation of 2,5-bis- (4'-chloroanilino) -terephthalic acid according to the information in Example 3 in a melt of aluminum chloride and sodium chloride.
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