CH160959A - Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series. - Google Patents

Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series.

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CH160959A
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anthraquinone series
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 156755.    Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfar        bstoifes    der     Anthrachinonr        eihe.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Küpenfarbstoff    der     Anthrachinonreihe    er  hält, wenn man auf 9     Mol.        1,3-Dihalogen-          anthrachinon    nacheinander 1     Mol.        1,4-Di-          aminoanthrachinon    und 2     Mol.        1,

  4-Mono-          benzoyldia.minoanthrachinon    einwirken lässt       iznd    hierauf das erhaltene Produkt mit einem  sauren Kondensationsmittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe  felsäure mit     olivbrauner    Farbe löst und  Baumwolle aus der     Küpe    in kräftigen und  sehr echten oliven Tönen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  23,8 Teile     1,4-Diaminoanthrachinon,    74  Teile     1,3-Dibromanthrachinon,    25 Teile was  serfreies     Natriumacetat,    1 Teil Kupferacetat  und<B>800</B> Teile     Nitrobenzol    werden 10 Stun  den zum Sieden erhitzt. Das Umsetzungs  produkt wird kalt     abfiltriert,    mit     Nitro-          benzol,    dann mit Alkohol gewaschen, hier  auf mit Wasser ausgekocht und getrocknet.

      20 Teile der so erhaltenen Verbindung,  die noch etwa     16%    Brom enthält, werden  nun mit 20 Teilen     1,4-Monobenzoyldiamino-          anthrachinon,    5 Teilen wasserfreiem Na  triumacetat, 10 Teilen Natriumkarbonat, 1  Teil     Kupferchlorür    und 400 Teilen     Nitro-          benzol    24 Stunden zum Sieden erhitzt. Das  Umsetzungsprodukt     wird    bei etwa<B>80'</B> ab  filtriert, mit Nitrobenzol, dann mit Alkohol  gewaschen, hierauf mit Wasser und wenig  verdünnter .Salpetersäure ausgekocht, filtriert  und getrocknet.

   Durch Aufkochen mit     Nitro-          benzol    und heisser Filtration wird es vom  überschüssigen 1,4 -     Monobenzoyldiaminoan-          thraehinon    befreit. Es löst sich in Mono  hydrat mit grasgrüner Farbe.  



  10 Teile dieser     Verbindung    werden nun  bei etwa 100   in eine Schmelze eingetragen,  die erhalten wird, indem 20 Teile wasser  freies Aluminiumchlorid derart zu 40 Teilen       Pyridin    gegeben werden, dass die Temperatur  <B>100'</B> nicht wesentlich übersteigt. Hierauf  wird die Temperatur bis zum schwachen Sie-      den des     Pyridins    gesteigert. Nach einer  Stunde wird die Schmelze auf eine alkalische       Natriumhydnosulfitlösung    ausgetragen, wo  bei der neue Farbstoff mit gelbbrauner Farbe  in Lösung geht. Durch kräftiges Umrüh  ren an der Luft bei gewöhnlicher Temperatur  wird der Farbstoff abgeschieden und     abfil-          triert.     



  Zu demselben Farbstoffe gelangt man,  wenn statt     1;3-Dibromanthrachinon    das 1,3  Dichloranthrachinon oder das     1-Chlor-3-          bromanthrachinon    verwendet wird.  



  Ebenso     wird    dasselbe     Resultat    erhalten,  wenn das     Natriumacetat    durch     Kaliumacetat     oder     kalzinierte        Alkalikarbonate    oder Mag  nesiumoxyd und das Kupferacetat oder       Kupferchlorür    durch andere Kupferverbin  dungen oder metallisches Kupfer ersetzt     wird.     Endlich wird ebenfalls dasselbe Resultat er-    halten, wenn als     Lösungsmittel    statt     Nitro-          benzol    Naphthalin verwendet wird.



      Additional patent to the main patent No. 156755. Process for the production of a Nüpenfar bstoifes of the anthraquinone series. It has been found that a new vat dye of the anthraquinone series is obtained if 1 mol. 1,4-di-aminoanthraquinone and 2 mol.

  4-Monobenzoyldia.minoanthraquinone is allowed to act and the product obtained is then treated with an acidic condensing agent.



  The new dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive-brown color and dyes cotton from the vat in strong and very genuine olive tones.



  <I> Example: </I> 23.8 parts 1,4-diaminoanthraquinone, 74 parts 1,3-dibromoanthraquinone, 25 parts anhydrous sodium acetate, 1 part copper acetate and <B> 800 </B> parts nitrobenzene are 10 hours heated to the boil. The reaction product is filtered off cold, washed with nitrobenzene, then with alcohol, here boiled up with water and dried.

      20 parts of the compound thus obtained, which still contains about 16% bromine, are now trium acetate with 20 parts of 1,4-monobenzoyldiamino anthraquinone, 5 parts of anhydrous sodium, 10 parts of sodium carbonate, 1 part of copper chloride and 400 parts of nitrobenzene for 24 hours Boiling heated. The reaction product is filtered off at about <B> 80 '</B>, washed with nitrobenzene and then with alcohol, then boiled with water and a little dilute nitric acid, filtered and dried.

   It is freed from excess 1,4-monobenzoyldiaminoanthraehinone by boiling with nitrobenzene and hot filtration. It dissolves in monohydrate with a grass green color.



  10 parts of this compound are then introduced into a melt at about 100, which is obtained by adding 20 parts of anhydrous aluminum chloride to 40 parts of pyridine in such a way that the temperature does not significantly exceed 100 '. The temperature is then increased until the pyridine boils slowly. After one hour, the melt is poured onto an alkaline sodium hydnosulfite solution, where the new yellow-brown dye dissolves. The dye is deposited and filtered off by vigorous stirring in the air at normal temperature.



  The same dye is obtained if 1,3 dichloroanthraquinone or 1-chloro-3-bromoanthraquinone is used instead of 1; 3-dibromoanthraquinone.



  Likewise, the same result is obtained if the sodium acetate is replaced by potassium acetate or calcined alkali metal carbonates or magnesium oxide and the copper acetate or copper chloride by other copper compounds or metallic copper. Finally, the same result is also obtained if naphthalene is used as solvent instead of nitrobenzene.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man auf 2 Mol. 1,3- Dihalogenanthrachinon nacheinander 1 Mol. 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol. 1,4-Monobenzoyldiaminoanthrachinon einwir ken lässt und hierauf das erhaltene Produkt mit einem sauren Kondensationsmittel be handelt. PATENT CLAIM: A process for the preparation of a new vat dye of the anthraquinone series, characterized in that 1 mol. 1,4-diaminoanthraquinone and 2 mol. 1,4-monobenzoyldiaminoanthraquinone are allowed to act on 2 mol. 1,3-dihaloanthraquinone one after the other and then the obtained product is treated with an acidic condensing agent. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, .das sich in konzentrierter Schwefel säure mit olivebrauner Farbe löst und Baum wolle aus der Küpe in kräftigen und sehr echten oliven Tönen färbt. The new dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with an olive-brown color and dyes cotton from the vat in strong and very genuine olive tones.
CH160959D 1931-07-02 1931-07-02 Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series. CH160959A (en)

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