Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes des Fluoranthens. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt des Fluor- anthens hergestellt werden kann, wenn man Di- (V-anthrachinonyl)-diaminofluo@ranthen, i das die beiden sekundären Aminogruppen an denselben Stellen des Fluoranthenkernes ge bunden enthält, die die Bromatome im Di- bromfluoranthen einnehmen,
das durch Bro- mierung von Fluoranthen erhalten wird, mit kondensierenden Mitteln behandelt.
Das neue Kondensationsprodukt ist ein rotbraunes Pulver, das Baumwolle aus rot violetter güpe in reinen rotstichigbraiuien Tönen färbt.
Das dem Verfahren als Ausgangsprodukt dienende Di - W- anthrachinonyl) - diamino- fluoranthen kann durch Umsetzen von 1 Mol Dibromfluoranthen mit 2 Mol 1-Amino- anthrachinon, beispielsweise wie folgt erhal ten werden.
7,2 Teile Dibromfluoranthen, hergestellt durch Bromieren von Fluoranthen in Schwe- felkohlenstoff nach Annalen der Chemie, 488, Seite 115, 9 Teile 1-Aminoanthrachinon, 7 Teile entwässertes Natriumacetat und 1,6 Teile Kupferchlorür werden in 145 Tei len Nitrobenzol verteilt und während 16 Stun den bei einer Temperatur von 190-200' ge rührt.
Das Reaktionsgemisch wird heiss fil triert, der Rückstand mit Nitrobenzol sowie Benzol und Alkohol ausgewaschen und zur Reinigung zuerst mit verdünnter Salzsäure, dann mit Alkohol ausgekocht. Man erhält in guter Ausbeute ein braunes, kristallines Pul ver, das konz. Schwefelsäure gelboliv färbt und bis 400' nicht schmilzt.
Als kondensierende Mittel, die sauren oder alkalischen Charakter besitzen und die für sich allein, gegebenenfalls miteinander kombiniert oder zusammen mit indifferenten Lösungs- bezw. Verdünnungsmitteln verwen det werden können, kommen in Betracht: Aluminiumchlorid, Natriumamid, Acetyl- chlorid, Benzoylchlorid, Chlorsulfonsäure und hochprozentige Schwefelsäure.
Die Einwir kung der kondensierenden Mittel kann bei tiefer, mittlerer oder gegebenenfalls stark er höhter Temperatur vorgenommen werden.
Beispiel: 24 Teile wasserfreies Alurniniumehlorid werden mit 6 Teilen Kochsalz vermischt und unter Rühren bei 120 verschmolzen. Nun gibt man 1 Teil Di-(1'-anthrachinonyl)-di- aminofluorantlien zu und rührt während 2 Stunden bei 120-125 . Schliesslich trägt man die Schmelze in Eis aus, kocht mit ver dünnter Salzsäure auf und filtriert den er haltenen Farbstoff ab.
Process for the preparation of a nitrogen-containing condensation product of fluoranthene. It has been found that a nitrogen-containing condensation product of fluoranthene can be produced if one contains di- (V-anthraquinonyl) -diaminofluoranthene, which contains the two secondary amino groups bound to the same positions in the fluoranthene nucleus that the bromine atoms in Taking dibromofluoranthene,
which is obtained by bromination of fluoranthene treated with condensing agents.
The new condensation product is a red-brown powder that dyes cotton from red-violet güpe in pure reddish-brown tones.
The di-W-anthraquinonyl) -diaminofluoranthene used as the starting product for the process can be obtained, for example, as follows by reacting 1 mol of dibromofluoranthene with 2 mol of 1-aminoanthraquinone.
7.2 parts of dibromofluoranthene, prepared by brominating fluoranthene in carbon sulphide according to Annalen der Chemie, 488, page 115, 9 parts of 1-aminoanthraquinone, 7 parts of dehydrated sodium acetate and 1.6 parts of copper chloride are distributed in 145 parts of nitrobenzene and during Stirred for 16 hours at a temperature of 190-200 '.
The reaction mixture is filtered hot, the residue is washed out with nitrobenzene and benzene and alcohol and boiled first with dilute hydrochloric acid and then with alcohol for cleaning. A brown, crystalline powder is obtained in good yield, the conc. Sulfuric acid turns olive yellow and does not melt until 400 '.
As condensing agents which have acidic or alkaline character and which stand alone, optionally combined with one another or together with indifferent solutions or. Thinners that can be used are: aluminum chloride, sodium amide, acetyl chloride, benzoyl chloride, chlorosulfonic acid and high-percentage sulfuric acid.
The action of the condensing agent can be carried out at a low, medium or, if appropriate, greatly increased temperature.
Example: 24 parts of anhydrous aluminum chloride are mixed with 6 parts of table salt and melted at 120 ° while stirring. 1 part of di- (1'-anthraquinonyl) -diaminofluorantlien is now added and the mixture is stirred at 120-125 for 2 hours. Finally, the melt is poured out in ice, boiled with dilute hydrochloric acid and the dye obtained is filtered off.