CH216587A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes des Fluoranthens. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes des Fluoranthens.

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CH216587A
CH216587A CH216587DA CH216587A CH 216587 A CH216587 A CH 216587A CH 216587D A CH216587D A CH 216587DA CH 216587 A CH216587 A CH 216587A
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fluoranthene
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series

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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines        stickstoffhaltigen    Kondensationsproduktes  des     Fluoranthens.       Es wurde gefunden, dass ein stickstoff  haltiges Kondensationsprodukt des     Fluor-          anthens        hergestellt    werden kann, wenn man       Di-        (V-anthrachinonyl)-diaminofluo@ranthen,          i    das die beiden sekundären     Aminogruppen    an  denselben Stellen des     Fluoranthenkernes    ge  bunden enthält, die die Bromatome im     Di-          bromfluoranthen    einnehmen,

   das durch     Bro-          mierung    von     Fluoranthen    erhalten wird, mit  kondensierenden Mitteln behandelt.  



  Das neue Kondensationsprodukt ist ein  rotbraunes Pulver, das Baumwolle     aus    rot  violetter     güpe    in reinen     rotstichigbraiuien     Tönen färbt.  



  Das dem Verfahren als Ausgangsprodukt  dienende     Di    -     W-        anthrachinonyl)    -     diamino-          fluoranthen    kann durch Umsetzen von 1     Mol          Dibromfluoranthen    mit 2     Mol        1-Amino-          anthrachinon,    beispielsweise wie folgt erhal  ten werden.  



  7,2 Teile     Dibromfluoranthen,    hergestellt  durch     Bromieren    von     Fluoranthen    in Schwe-         felkohlenstoff    nach Annalen der Chemie,  488, Seite 115, 9 Teile     1-Aminoanthrachinon,     7     Teile    entwässertes     Natriumacetat    und  1,6 Teile     Kupferchlorür    werden in 145 Tei  len Nitrobenzol verteilt     und    während 16 Stun  den bei einer Temperatur von     190-200'    ge  rührt.

   Das Reaktionsgemisch wird heiss fil  triert, der Rückstand mit Nitrobenzol sowie  Benzol und Alkohol ausgewaschen und zur  Reinigung zuerst mit verdünnter Salzsäure,  dann mit Alkohol     ausgekocht.    Man erhält in  guter     Ausbeute    ein braunes, kristallines Pul  ver, das     konz.    Schwefelsäure gelboliv färbt  und bis 400' nicht schmilzt.  



  Als kondensierende Mittel, die sauren  oder alkalischen Charakter     besitzen    und die  für sich allein,     gegebenenfalls    miteinander  kombiniert oder zusammen mit     indifferenten          Lösungs-        bezw.    Verdünnungsmitteln verwen  det werden können, kommen in Betracht:  Aluminiumchlorid,     Natriumamid,        Acetyl-          chlorid,        Benzoylchlorid,        Chlorsulfonsäure    und      hochprozentige Schwefelsäure.

   Die Einwir  kung der kondensierenden Mittel kann bei  tiefer, mittlerer oder     gegebenenfalls        stark    er  höhter Temperatur vorgenommen werden.  



       Beispiel:     24 Teile wasserfreies     Alurniniumehlorid     werden mit 6 Teilen Kochsalz vermischt und  unter Rühren     bei    120   verschmolzen. Nun  gibt man 1 Teil     Di-(1'-anthrachinonyl)-di-          aminofluorantlien    zu und rührt während  2 Stunden bei 120-125  . Schliesslich trägt  man die Schmelze in Eis aus, kocht mit ver  dünnter Salzsäure auf und filtriert den er  haltenen Farbstoff ab.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen Kondensationsproduktes des Fluoranthens, dadurch gekennzeichnet, dass man Di - (1' - anthrachinonyl) - diaminofluor- antbeii, das die beiden sekundären Amino- gruppen an denselben Stellen des Fluor- anthenkernes gebunden enthält, die die Brom atome im Dibromfluoranthen einnehmen,
    das durch Bromierung von Fluoranthen erhalten wird, mit kondensierenden Mitteln behandelt. Das neue Kondensationsprodukt ist ein rotbraunes Pulver, das Baumwolle aus rot violetter Nüpe in reinen rotstichigbraunen Tönen färbt.
CH216587D 1937-09-14 1937-09-14 Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes des Fluoranthens. CH216587A (de)

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