CH289992A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei Verbindungen der Formeln  
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    worin das eine X eine     NH2-Gruppe    und das  andere X ein Halogenatom bedeutet, mitein  ander kondensiert.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe  und färbt Baumwolle aus violetter     Küpe    in  kräftigen, ausserordentlich reinen,     grünstichig     gelben Tönen.  



  Beim vorliegenden Verfahren kann man  entweder ein     1-Halogen-6-fluoranthrachinon,     vorzugsweise 1- Chlor - 6 -     fliioranthrachinon     oder     1-Amino-6-fluoranthrachinon    als den  einen Ausgangsstoff verwenden. Als zweiter  Ausgangsstoff kommt     1,1'-Diphenyl-4-carbon-          säureamid    oder ein     1,1'-Diphenylcarbonsäiire-          halogenid,    insbesondere das Chlorid dieser  Säure, in Betracht.  



  Die gemäss vorliegendem Verfahren auszu  führenden Kondensationen erfolgen zweck  mässig in einem hochsiedenden organischen  Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder     o-Dichlor-          benzol,    und bei erhöhter Temperatur. Bei der  Kondensation der     1-Halogen-6-fluoranthrachi-          none    mit dem     Diphenylearbonsäureamid    emp--    und  
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         fiehlt    es sich, dem Reaktionsgemisch ein säure  bindendes Mittel, z. B.

   Natrium- oder     Kalium-          carbonat    und ausserdem ein Kupfersalz,     wie          Kupfer(I)acetat    oder     Kupfer(I)bromid,    zu  zufügen.  



       Beispiel   <I>Z:</I>  55 Teile     Diphenyl-4-carbonsäure    werden in  480 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert.  Nach Zufügen von 36 Teilen     Thionylchlorid     wird 11/2 Stunden bei 90 bis 100  verrührt.  Hierauf versetzt man mit 48,2 Teilen     1-Amino-          6-fluoranthrachinon    und rührt noch 2 Stun  den bei 125 bis 130 . Nach dem     Erkaltenlassen     wird der in gelben     Kriställchen    ausgefallene  Farbstoff abgesaugt, gut mit kochendem Al  kohol -gewaschen und getrocknet.  



  Das     1-Amino-6-fluoranthrachinon    kann wie       folgt    hergestellt werden:  In eine 'Mischung aus 192 Teilen     Oleum,          enthaltend        24%        freies        S03,        34        Teilen        Oleum,

            enthaltend        6-5%        freies        S03        und    2     Teilen     Quecksilbersulfat werden bei 60 bis 65  unter  Rühren 93 Teile reines     2-Fluoranthrachinon     eingetragen. Die Temperatur wird nun in  nerhalb einer Stunde auf 125  erhöht und bis      zur Beendigung der     Sulfonierung    bei 125 bis  130  belassen.     Nun    giesst man in 3000 Teile  warmes Wasser, welches 2 Teile     Natriumchlo-          rat    enthält, erhitzt     zum    Sieden und saugt ab.

    Das Filtrat wird heiss mit etwa 50 Teilen       Natriumearbonat    versetzt     und    24 Stunden bei  Zimmertemperatur stehengelassen. Die in  farblosen Kristallen ausgefallene     Fluoranthra-          chinon-sulfonsäure    wird abgesaugt und mit       gesättigter    Natriumsulfatlösung gewaschen  und getrocknet.  



  Zu einer Lösung aus 37 Teilen des so er  hältlichen     2-fluoranthrachinon-5-sulfonsauren     Natriums in 3000 Teilen Wasser und 240 Tei  len     konz.    Salzsäure wird innerhalb 2 Stunden  unter Rühren bei 90 bis 95  eine Lösung von  130 Teilen     Natriumchlorat    in 330 Teilen Was  ser getropft. Das Verrühren bei 90 bis 95   wird fortgesetzt, bis kein Chlorderivat mehr  ausfällt. Dann wird heiss abgesaugt, mit kochen  dem Wasser gewaschen und getrocknet.

   Das  rohe     1-Clplor-6-fluoranthrachinon    lässt sich  leicht aus Eisessig, Chlorbenzol oder     o-Di-          chlorbenzol        umkristallisieren.    Es     kristallisiert     in     blassgelben        Nädelchen    und löst sieh in     konz.     Schwefelsäure mit intensiv gelber Farbe.  Praktisch reines     1-Chlor-6-fluoranthrachinon          schmilzt    bei 191 bis 192 .  



  Eine Mischung aus 200 Teilen     1-Chlor-6-          fluoranthrachinon,    160 Teilen     p-Toluolsulfon-          säureamid,    80 Teilen     Natriumacetat    (wasser  frei), 4 Teilen Kupferacetat und 1400 Teilen  Nitrobenzol wird langsam auf     170     erhitzt.  Nun     j@vird    2 Stunden bei 170 bis 175 , dann  noch 2 Stunden bei 190 bis 195  verrührt.  Nach dem     Erkaltenlassen    wird abgesaugt, gut  mit kochendem     Alkohol    und Wasser gewaschen  
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    worin das eine X eine     NH.-Gruppe    und das  andere X ein Halogenatom bedeutet, mitein  ander kondensiert.

      und getrocknet. Das erhaltene     Sulfamidderi-          vat    kristallisiert aus     Anisol    in gelben Kristal  len     (Smp.    259 ).  



  14 Teile der     Sulfamidverbindung    werden  mit<B>180</B> Teilen     konz.    Schwefelsäure 40 Minu  ten bei 60 bis 65  verrührt. Nachdem man die  Lösung in Eiswasser gegossen hat, saugt man  ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet.  Das entstandene rote Pulver kann aus     Chlor-          Benzol    oder     Anisol    umkristallisiert werden  und bildet so leuchtend rote     Nädelchen,    wel  che sich in     konz.    Schwefelsäure mit gelber  Farbe lösen. Das so erhaltene, praktisch reine       1-Amino-6-fluoranthrachinon        schmilzt    bei 208  bis 209 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  14 Teile     Diphenyl-4-carbonsäureamid,    17  Teile     1-Chlor-6-fluoranthrachinon,        l.4    Teile       Kaliumcarbonat    und 14 Teile     Kupferbromür     werden in 350 Teilen trockenem     o-Dichlorben-          zol    unter Rühren langsam zum Sieden erhitzt.  Die Suspension wird dann 20 Stunden siedend  verrührt, erkalten gelassen, abgesaugt, mit.

         Alkohol,    3     %        iger        Salzsäure        und        heissem        Was-          ser    gewaschen. Das so erhaltene goldgelbe Pul  ver kann durch Behandeln mit heissem Eis  essig weiter gereinigt werden.  



  Wird die Reaktion zwischen     Diphenyl-4-          carbonsäureamid    und     1-Chlor-6-fluoranthra-          chinon    in     tiefersiedenden        Suspensionsmitteln     ausgeführt, so arbeitet. man vorteilhaft unter  erhöhtem Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadureh gekennzeichnet, dass man zwei Verbindungen der Formeln und EMI0002.0072 Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen, ausserordentlich reinen, grünstichig gelben Tönen. UNTERANSPRACHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da s durch gekennzeichnet, dass man 1,1'-Diphenyl- 4-carbonsäurechlorid als Ausgangsstoff ver wendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Kondensation in einem hochsiedenden organischen Lösungs mittel durchgeführt wird.