CH251800A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH251800A
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dicarboxylic acid
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yellow
anthradithiazole
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
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    • C09B5/10Isothiazolanthrones; Isoxazolanthrones; Isoselenazolanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        1,9,5,10-Anthra.dithiazol-2,6-dicarbon-          säure    oder eines ihrer funktionellen Derivate  mit 2     Mol        1-Aminoanthrachinon    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff     ist        ein        gelbes    Pulver,  das sich     in    konzentrierter Schwefelsäure mit  toter Farbe löst und     Cellulosefasern    aus gelb  oliver     Küpe    in     farbstarken    gelben Tönen  färbt.  



  Für die Umsetzung mit     1-Aminoanthra-          chin.on    kann die genannte     1,9,5,10-Anthra-          dithiazol    - 2,6 -     dicarbonsäure        bezw.    zweck  mässig     eines    ihrer reaktionsfähigen, funktio  nellen Derivate, z. B. das     Säurechlorid,    ver  wendet werden. Die Umsetzung kann     bei-          spielsweisa    in     einem    indifferenten Lösungs  mittel, zweckmässig von hohem     Siedepunkt,     vorgenommen werden.  



  Die als Ausgangsstoff benötigte     1,9,5,10-          Anthradithiazol-2,6-dicarbonsäure    der Formel  
EMI0001.0032     
    kann wie folgt hergestellt werden:  18,25 Teile     1,5-Dichloranthrachinon-2,6-          dicarbonsäure,    16,5 Teile Schwefel, 110 Teile       kristallisiertes        Natriumsulfid    und 290 Teile  12%iges     Ammoniak    werden im Rührauto-         klaven    während 8     Stunden    auf 95-105  er  hitzt.

   Nach dem Erkalten saugt man den       Autoklaveninhalt    ab, löst den Filterrück  stand in 600 Teilen siedendem Wasser     auf,     filtriert und salzt aus dem Filtrat das     Di-          natriumsalz    der     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-          dicarbonsäure        mit    Kochsalz aus.

   Nun saugt  man ab, wäscht mit gesättigter Kochsalz  lösung aus, kocht den     Filterkuchen    unter Zu  gabe von     etwas    Tierkohle mit Wasser auf,  filtriert und     fällt    aus dem Filtrat die     1,9,5,10-          Anthradithiazol-2,6-dicarbonsäure    mit Salz  säure aus. Nach dem Filtrieren, Waschen  und Trocknen erhält man in guter Ausbeute  ein     gelbgrünes,    kristallines     Pulver,    das un  terhalb 450  nicht     schmilzt.     



  Zur Herstellung des Säurechlorids wer  den 11,8 Teile     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-          dicarbonsäure    mit 12 Teilen     Thionylchlorid     und 530 Teilen trockenem     o-Dichlorbenzol     während 1     Stunde    zum Sieden erhitzt.

   Nach  dem     Abdestillieren    von 65 Teilen des Ge  misches - wobei das     unverbrauchte        Thionyl-          chlorid    mit übergeht - wird     heiss    abgesaugt  und das     Filtrat    erkalten     gelassen.    Das       1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6    -     dicarbonsäure-          chlorid        kristallisiert    in     grünlichgelben    Blätt  chen     aus,    die nach dem Filtrieren, Waschen  und Trocknen bei     32ä-325     schmelzen.

           Beispiel:     13 Teile     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di-          carbonsäure-chlorid    und 800 Teile trockenes       o-Dichlorbenzol    werden unter Rühren auf      150-160  erhitzt und bei dieser Temperatur  mit einer heissen Lösung von 14,9 Teilen       a-Aminoanthrachinon    in 400     Teilen        o-Di-          chlorbenzol    und 10     Teilen        Pyridin        versetzt.     Nach 2stündigem Rühren bei Siedetempera  tur     ist    die     Farbstoffbildung    beendet.

   Man  saugt den     ausgefallenen    Farbstoff in der       Wärme    ab, wäscht mit     o-Dichlorbenzol    und  Alkohol aus und trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-dicarbon- säure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Cellulosefasern aus gelb oliver Küpe in farbstarken gelben Tönen färbt.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des 1,9,5,10 - AnthradlthiaZO1 - 2,6 - dicarbonsäure- chlorids. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der rm- eetzung in einem hochsiedenden, indifferen ten Lösungsmittel.
CH251800D 1942-01-08 1942-01-08 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH251800A (de)

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