DE469654C - Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten

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DE469654C
DE469654C DEA46509D DEA0046509D DE469654C DE 469654 C DE469654 C DE 469654C DE A46509 D DEA46509 D DE A46509D DE A0046509 D DEA0046509 D DE A0046509D DE 469654 C DE469654 C DE 469654C
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DE
Germany
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preparation
oxynaphthalene
carboxylic acid
parts
urea derivatives
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Expired
Application number
DEA46509D
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English (en)
Inventor
Dr Hugo Jaesschin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE469654C publication Critical patent/DE469654C/de
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten Arylamide der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure sind wichtige Zwischenprodukte für die Farbstoffdarstellung, besonders auf der Faser. Man kann die Faser mit Lösungen dieser Arylamide behandeln und braucht sie vor dem Nachbehandeln mit Diazoverbindungen nicht zu trocknen, weil die erwähnten Arylamide eine gewisse Verwandtschaft zur Faser besitzen.
  • Wie gefunden wurde, gelangt man zu Arylamiden mit einer färberisch wertvollen, erhöhten Verwandtschaft zur Faser, indem man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureaminoarylamide durch Behandeln mit Phosgen in die entsprechenden Harnstoffderivate überführt, oder indem man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure mit Diaminodiarylharnstoffderivaten in einem indifferenten Verdünnungsmittel in Gegenwart wasserentziehender Mittel erhitzt. Beispiel i 22 Teile 2-Oxynaphthalin - 3 - carbonsäure-3'-aminophenylamid werden mit i r Teilen Natriumhydroxydlösung 4.o° Be in i ooo Teilen kochendem Wasser gelöst. Man setzt i q. Teile kristallisiertes Natriumacetat, gelöst in 5o Teilen Wasser, zu und leitet unter Rühren bei q.5° langsam Phosgen ein. Das Harnstoffderivat scheidet sich kristallinisch aus. Nach dem Erkalten saugt man das Reaktionsprodukt ab und trocknet es. Es bildet ein hellgraues, kristallinisches Pulver, das sich unter Zugabe von Alkali in Wasser leicht löst und Baumwolle gelb anfärbt. Beim Nachbehandeln der grundierten Baumwolle mit salzhaltigen Diazolösungen entstehen reibechte Färbungen. So geben die zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser gebräuchlichen Diazoverbindungen der Benzolreihe wertvolle Rottöne. Beispiel e i 9 Teile 2-Oxynaphthalin - 3 - carbonsäure, 12, r Teile q. # 4'-Diaminodiphenylharnstoff und i2o Teile Toluol werden verrührt. Bei 70° C läßt man 6 Teile Phosphortrichlorid zutropfen. Dann erwärmt man auf 95° und rührt etwa 24 Stunden bei dieser Temperatur, bis die Chlorwasserstoffentwicklung aufgehört hat. Nach dem Erkalten und Filtrieren entfernt man aus dem Rückstand das anhaftende Toluol durch Behandeln mit Wasserdampf. Man saugt das Harnstoffderivat heiß ab und trocknet es. Es bildet ebenfalls ein hellgraues Pulver, das sich in -alkalischem Wasser löst und Baumwolle gelb anfärbt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von _ Harnstoffderivaten von z-Oxynaphthalin-3-carbonsäureaminoarylamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureaminoarylamide mit Phosgen behandelt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure mit Diaminodiarylharnstoffderivaten in einem indifferenten Verdünnungsmittel in Gegenwart wasserentziehender Mittel erhitzt.
DEA46509D 1925-12-03 1925-12-03 Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten Expired DE469654C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2870146A (en) * 1958-02-10 1959-01-20 Bristol Lab Inc Therapeutic agents

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