DE517444C - Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger KuepenfarbstoffeInfo
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- DE517444C DE517444C DEI31332D DEI0031332D DE517444C DE 517444 C DE517444 C DE 517444C DE I31332 D DEI31332 D DE I31332D DE I0031332 D DEI0031332 D DE I0031332D DE 517444 C DE517444 C DE 517444C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Description
- Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarästoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Thioindigoreihe erhält, wenn man das Oxythionaphthen der Formel: (erhältlich nach bekannten Methoden aus 3, 5-Dialkoxyphenyl-2, i-thioglykolcarborisäure), worin R einen" Alkylrest bedeutet, durch Einwirkung oxydfgrender Mittel in den symmetrischen Thioindigofarbstoff überführt oder mit solchen Körpern umsetzt, welche mit Oxythionaphthenen Küpenfarbstoffe zu bilden vermögen, wie z. B. cyclische o-Diketone oder deren a.-Derivate.
- Man kann-auch so verfahren, daß man die neuen Oxythionäphthene erst in ihre a-Derivate überführt, z. B. mit Nitrosodimethylanilin in die :2-Anile, und diese dann mit Verbindungen umsetzt, welche eine reaktionsfähige Methylengruppe enthalten, z. B. Oxythionaphthene, Indocyle usw.
- Die Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den in den Patentschriften z41 9r0 und 245544 angeführten Farbstoffen, die in 7-Stellung eine Alkoxygruppe und in 5-Stellung Halogen enthalten, durch ihre wesentlich andere Nuance und durch bedeutend bessere Lichtechtheit aus. Die in den angeführten Patentschriften beanspruchten Farbstoffe liefern ausschließlich violettblaue Töne, während die aus den Diätkern des 5, 7-DiOxy-3-oxYtltionaphthens hergestellten symmetrischen Farbstoffe klare blattgraue Nuancen ergeben. Beispiele r. 21 Gewichtsteile 5, 7-Dimethoxy-3-oxythionaphthen (erhältlich aus 3, 5-Dimethoxy-2-nitrobenzoesäure durch Reduktion, Überführung der Amidobenzoesäure in 3, 5-Dimethoxy-2, i-thioglykolcarbonsäure und Verschmelzen dieser Thioglykolcarbonsäure mit Ätzkali) werden in 18 Gewichtsteilen Natronlauge (4.o° Be) und aoo Gewichtsteilen Wasser gelöst. Unter Rühren läßt man dann eine Lösung von 3o Gewichtsteilen Ferricyankalium in 3oo Gewichtsteilen Wasser zufließen. Der Farbstoff scheidet sich als feiner blauer Niederschlag ab. Es wird % Stunde nachgerührt; dann wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff hat die Zusammensetzung: Er färbt aus olivgrüner Küpe die Faser in blaugrauen echten Tönen an. 2. 21 Gewichtsteile 5, 7-Dimethoxy-3-oxythionaphthen und 33 Gewichtsteile z-[p-Dimethylamino-]anil des q.-Methyl-6-chlor-ä, 3-diketo - dihydrothionaphthens werden je in Zoo Gewichtsteilen Eisessig heiß gelöst. Die heißen Lösungen werden unter Rühren zusaminengegeben und die Masse etwa eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich schon während des Kochens in violetten Kristallen aus, die nach dem Erkalten abgesaugt und zur Reinigung mit Eisessig oder mit Alkohol ausgekocht werden.
- Der Farbstoff hat die Formel: und färbt die Faser aus gelboliver Küpe in violetten Tönen.
- 3. Ein Gemisch von 27 Gewichtsteilen 3, 5-Dimethoxyphenyl-2, z-thioglykolcarbonsäure, 33 Gewichtsteile 2-[p-Dimethylärnino-1 anil des 4-Methyl-6-chlor-2; 3-diketodihydrothionaphthens und q.oo Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid wird etwa r Stunde am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Das Gemisch geht zuerst in Lösung und erstarrt nach kurzer Zeit zu einem violetten Kristallbrei, der nach dem Erkalten abgesaugt wird. Eine Reinigung erfolgt durch Auskochen mit Alkohol öder Eisessig. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen.
- Zu einer warmen Lösung von z1 Gewichtsteilen 5; 7-Dimethoxy-3-oxythionaphthen in 3oo Gewichtsteilen Alkohol läßt man unter Umrühren eine benzölische Lösung von 24 Gewichtsteilen 5, 7-Dichlorisatüi-2-chlorid einfließen: Der Farbstoff scheidet sich sofort in violetten Kristallen ab. Zur Beendigung der Kondensation wird '],Stunde auf dem Dampfbad erwärmt.
- Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt, mit Alkohol ausgekocht und getrocknet. Er hat die Formel: und färbt die Faser in blaugrauen Tönen an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diäther des 5, 7-Dioxy-3-oxy-z-thnonaphthens von der For-__ ,. mit oxydierend wirkenden Mitteln oder mit cyclischen o-Diketonen oder deren a-Derivaten behandelt oder obige Diäther in bekannter Weise in a-Derivate überführt und diese dann mit Verbindtungen umsetzt, welche eine reaktionsfähige Methylengruppe^enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI31332D DE517444C (de) | 1927-05-31 | 1927-05-31 | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI31332D DE517444C (de) | 1927-05-31 | 1927-05-31 | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE517444C true DE517444C (de) | 1931-02-12 |
Family
ID=7187842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI31332D Expired DE517444C (de) | 1927-05-31 | 1927-05-31 | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE517444C (de) |
-
1927
- 1927-05-31 DE DEI31332D patent/DE517444C/de not_active Expired
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