CH213187A

CH213187A - Process for the production of a nitrogen-containing naphthalene derivative.

Info

Publication number: CH213187A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1937-12-20
Filing date: 1937-12-20
Publication date: 1941-01-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen     Naphthalinderivates.       Es     wurde    gefunden, dass ein stickstoff  haltiges     Naphthalinderivat    hergestellt wer  den kann, wenn man 1     Mol        2,6-Dihalogen-          naphthalin    mit 2     Mol        5-Amino-anthrachinon-          2,1-(N)-benzacridon    der Formel  
EMI0001.0010     
    umsetzt.

    Das neue Produkt ist     ein    blauschwarzes  Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst, bei 460' noch  nicht schmilzt und Baumwolle aus rotviolet  ter     Küpe    in blauvioletten, echten Tönen  färbt. Es stellt überdies ein wertvolles Zwi-         schenprodukt    für die Herstellung von     Küpen-          farbstoffen    dar.  



  Als     2,6-Dihalogennaphthalin    kann bei  spielsweise     2,6-Dibromnaphthalin    verwendet  werden.  



  Die Umsetzung wird vorteilhaft durch  Erhitzen der Komponenten in     Lösungs-    oder       Verdünnungsmitteln,        wie    z. B.     Amylalkohol,          Nitrobenzol    oder Naphthalin, und zweck  mässig in Anwesenheit von Katalysatoren,  wie Kupfer oder     Kupferverbindungen,    sowie  von säurebindenden     Mitteln    durchgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  2,86 Teile     2,6-Dibromnaphthalin,    7,1 Teile  5     -Aminoanthrachinon:-    2,1.-     (N),-        benzacridon,     3 Teile wasserfreies     Natriumcarbonat,    3 Teile  entwässertes     Natriumacetat    und 0,26 Teile       Kupferchlorür    werden in 90 Teilen trocke  nem Nitrobenzol verteilt und 24 Stunden lang  bei 195-200  gerührt. Nach beendeter Reak  tion wird     heiss    filtriert, mit Nitrobenzol, Ben  zol und Alkohol gewaschen, mit verdünnter           Salzsäure    ausgekocht, filtriert,     ausgewaschen     und getrocknet.



  Process for the production of a nitrogen-containing naphthalene derivative. It has been found that a nitrogen-containing naphthalene derivative can be prepared if 1 mole of 2,6-dihalogen naphthalene is mixed with 2 moles of 5-amino-anthraquinone-2,1- (N) -benzacridone of the formula
EMI0001.0010
    implements.

    The new product is a blue-black powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, does not yet melt at 460 'and dyes cotton from a red-violet vat in blue-violet, real tones. It is also a valuable intermediate product for the manufacture of vat dyes.



  2,6-Dibromonaphthalene, for example, can be used as 2,6-dihalonaphthalene.



  The reaction is advantageously carried out by heating the components in solvents or diluents, such as. B. amyl alcohol, nitrobenzene or naphthalene, and conveniently carried out in the presence of catalysts such as copper or copper compounds, and acid-binding agents.



  <I> Example: </I> 2.86 parts of 2,6-dibromonaphthalene, 7.1 parts of 5-aminoanthraquinone: - 2,1.- (N), - benzacridone, 3 parts of anhydrous sodium carbonate, 3 parts of dehydrated sodium acetate and 0.26 parts of copper chloride are distributed in 90 parts of dry nitrobenzene and the mixture is stirred at 195-200 for 24 hours. After the reaction has ended, the mixture is filtered hot, washed with nitrobenzene, benzene and alcohol, boiled with dilute hydrochloric acid, filtered, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: A process for producing a nitrogen-containing naphthalene derivative, characterized in that 1 mol of 2,6-dihalogenaphthalene is mixed with 2 mol of 5-amino-anthraquinone-2,1- (N) -benzacridone of the formula EMI0002.0011 implements.

The new product is a blue-black 2o powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, does not yet melt at 460 and dyes cotton from red-violet vat in blue-violet, real tones. It is also a valuable intermediate product for the manufacture of vat dyes.