CH216598A

CH216598A - Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number: CH216598A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-04-15
Filing date: 1939-04-15
Publication date: 1941-08-31

Description

  

      Verfabren    zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff        hergesi llt    werden kann,  wenn man     2,7-Di-(1'-anthrachinonylamino-)          xanthon    mit     kondensierenden        Mitteln    behan-         delt.     Der Farbstoff bildet ein braunes     Pulver,     das sich mit violetter Farbe in konzentrierter  Schwefelsäure     löst    und Baumwolle aus brau  ner     Küpe    in rotbraunen Tönen färbt.  



  Das, dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsprodukt dienende     2,7-Di-(1'-anthrachi-          nonylamino-)xanthon    kann wie folgt herge  stellt     werden.:     3,5 Teile     2,7-Dibromxanthon        (dargestellt     nach     Journal    of     the        Chem.        Soc.,        B.d.    43,  Seite 193, durch     4stündiges    Erhitzen von       Xanthon    mit der     berechneten    Menge     Brom     im Rohr auf<B>180')

  </B> werden zusammen     zeit          4,.9    Teilen 1-A     minoanthraehinon,    3 Teilen       wasserfreier        Soda,    3 Teilen wasserfreiem       Natriumaeetat    und 0,5 Teilen     Kupfarchlorür     in 70 Teilen Nitrobenzol verteilt und 8 Stun  den lang zum Sieden erhitzt.

   Nach dem Er-    kalten wird unter Absaugen     filtriert,    mit     Ni-          trobenzol,    sowie     Benzol    und Alkohol     ge-          waschen,    der Rückstand zur weiteren Reini  gung mit verdünnter Salzsäure und hierauf  mit Alkohol ausgekocht,     abfiltriert,        ge-          waschen    und getrocknet. Man erhält ein  braunschwarzes,     goldglänzendes,        kristallines     Pulver,     das    sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit     grüner    Farbe löst.

    



  Als     kondensierende    Mittel kommen insbe  sondere diejenigen     in    Betracht, die zur Her  stellung von Ringschlüssen, wie     Carbazol-          ringschlüssen,    geeignet sind, wie     Aluminium-          chlorid,    gegebenenfalls zusammen mit Alkali  halogeniden,     Benzylcyaniden,    schwefliger  Säure und     Säurechloriden.            Beispiel:

         1 Teil des     Umsetzungsproduktes    aus  1     Mol        2,7-Dibromxanthon    und 2     Mol        1-Amino-          anthrachinon    werden bei<B>150</B>   in     ein    Gemisch  von 12 Teilen     wasserfmeiem        Aluminium-          ehlorid        lind    3 Teilen trockenem Kochsalz ein- ,           Betraben    und     ;,@    Stunde bei dieser Tempera  tur Berührt. Man trägt in     his    ein, filtriert  und     wäscht    mit Wasser aus.

   Der noch  feuchte Rückstand wird in verdünnter     Sehwe-          felsäure    verteilt und nach Zufügen von  0,3     Teilen        Natriumnitrit    22 Stunden bei  0-5   gerührt.     Man    filtriert ab, wäscht       gründlich    aus und trocknet den     gebildeten     Farbstoff.



      Procedure for the production of a nub dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 2,7-di- (1'-anthraquinonylamino-) xanthone is treated with condensing agents. The dye forms a brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes cotton from a brown vat in red-brown tones.



  The 2,7-di- (1'-anthraquinoneylamino-) xanthone used as the starting product for the present process can be prepared as follows: 3.5 parts 2,7-dibromoxanthone (shown according to Journal of the Chem. Soc., Vol 43, page 193, by heating xanthone for 4 hours with the calculated amount of bromine in the tube to <B> 180 ')

  </B> are distributed together time 4, .9 parts of 1-A minoanthraehinon, 3 parts of anhydrous soda, 3 parts of anhydrous sodium acetate and 0.5 part of copper chloride in 70 parts of nitrobenzene and heated to boiling for 8 hours.

   After cooling, it is filtered with suction, washed with nitrobenzene as well as benzene and alcohol, the residue is boiled for further cleaning with dilute hydrochloric acid and then with alcohol, filtered off, washed and dried. A brown-black, shiny gold, crystalline powder is obtained which dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color.

    



  Particularly suitable condensing agents are those which are suitable for producing ring closures, such as carbazole ring closures, such as aluminum chloride, optionally together with alkali halides, benzyl cyanides, sulphurous acid and acid chlorides. Example:

         1 part of the reaction product of 1 mole of 2,7-dibromoxanthone and 2 moles of 1-aminoanthraquinone are added at 150 to a mixture of 12 parts of anhydrous aluminum chloride and 3 parts of dry common salt, Betraben and ;, @ Hour at this temperature Touched. One enters in his, filtered and washed out with water.

   The still moist residue is distributed in dilute sulfuric acid and, after adding 0.3 parts of sodium nitrite, stirred for 22 hours at 0-5. It is filtered off, washed thoroughly and the dye formed is dried.

Claims

Claim: A process for the production of a vat dye, characterized in that '), 7-1) i- (1'-anthraquinonylamino) yanthone are treated with condensing agents. The dye forms a brown powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes cotton from a brown vat in reddish-brown tones.

SUBClaim: Method according to patent claim, characterized by the use of aluminum chloride as a condensing agent.